糖和苷类化合物课件.ppt
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1、天然药物化学,第二章,糖和苷,(Saccharide&Glycosides),一、概述 二、单糖的立体化学 三、糖苷分类 四、糖和苷的理化性质 五、苷键的裂解 六、糖的提取分离 七、糖的鉴定和糖链结构的测定,本 章 内 容,2、特点:1)在植物界广泛存在,占植物干重的80902)糖类与核酸、蛋白质、脂质构成生命活动所必需的四大类化合物。3)除作为植物的储存养料和骨架成分外,还具有一定的生理活性。如:枸杞多糖(免疫调节)、香菇多糖(抗肿瘤)、茯苓多糖(抗癌)等,一、概述,糖和苷,1、糖类:又称碳水化合物(carbohydrates),是植物光合作用的初生产物,是一类丰富的天然产物,如:蔗糖、粮食
2、(淀粉)、棉布的棉纤维等。,天然产物中几乎所有类型的化合物都可以与糖形成苷。,一、概述,糖和苷,3、化学结构:,糖是多羟基醛、酮化合物及其聚合物。,根据其分子水解反应的情况,可以分为单糖、低聚糖和多糖。,苷是由糖及其衍生物的半缩醛或半缩酮羟基与非糖物质(苷元)脱水形成的一类化合物。,单糖结构表示方法:,Fischer式,Haworth式,优势构象式,一、单糖结构式的表示方法,二 单糖的立体化学,糖和苷,单糖是多羟基醛或酮,是组成糖及其衍生物的基本单元。,一、单糖结构式的表示方法,二 单糖的立体化学,糖和苷,一、单糖结构式的表示方法,二 单糖的立体化学,糖和苷,单糖在水溶液中形成半缩醛环状结构,
3、即成呋喃糖和吡喃糖。,-D-Glc,-D-Glc,具有六元环结构的糖吡喃糖(pyranose)具有五元环结构的糖呋喃糖(furanose),五元氧环糖称为呋喃型糖(furanose)六元氧环糖称为吡喃型糖(pyranose),二 单糖的立体化学,糖和苷,一、单糖结构式的表示方法,Fischer式:距离羰基最远的手性碳原子上的羟基在右侧的称为D型糖,在左侧的称为L型糖。,D-葡萄糖,L-鼠李糖,二、糖的绝对构型:D,L,二 单糖的立体化学,糖和苷,Haworth式五碳吡喃型糖:C4-OH在面下为 D型糖,在面上为L-型糖。,D-木糖(D-xylose,Xyl),二 单糖的立体化学,糖和苷,二、糖
4、的绝对构型:D,L,甲基五碳、六碳吡喃型糖:C5-R在面下时为L-型糖,在面上为D型糖。,L-鼠李糖(L-rhamaose,Rha),D-葡萄糖(D-glucose,Glc),Haworth式,二 单糖的立体化学,糖和苷,二、糖的绝对构型:D,L,五碳呋喃型糖:C4-R在面下时为L型糖,在面上时为D-型糖。,D-核糖(D-ribose,Rib),Haworth式,二 单糖的立体化学,糖和苷,二、糖的绝对构型:D,L,二 单糖的立体化学,糖和苷,-甘露糖,D,-半乳糖,D,鼠李糖,L,二、糖的绝对构型:D,L,端基碳(anomeric carbon):单糖成环后形成了一个新的手性碳原子。该碳原子
5、形成的一对异构体为端基差向异构体(anomer),有、两种构型。,二 单糖的立体化学,糖和苷,三、糖的相对构型:、,端基碳上H被称为端基H,OH被称为端OH,Fischer投影式:新形成的羟基与距离羰基最远的手性碳原子上的羟基在同侧时为构型,在异侧时为构型。,-构型,-构型,二 单糖的立体化学,糖和苷,三、糖的相对构型:、,五碳吡喃型糖:C4-OH与端基碳上的羟基在同侧的为型,在异侧为型。,-D-木糖,-D-木糖,二 单糖的立体化学,糖和苷,三、糖的相对构型:、,Haworth投影式,五碳呋喃型糖:C4-R与端基羟基在同侧为型,异侧为型。,-D-核糖,-D-核糖,二 单糖的立体化学,糖和苷,三
6、、糖的相对构型:、,Haworth投影式,甲基五碳、六碳吡喃型糖:C5-R与端基羟基在同侧为构型,异侧为构型。,-D-葡萄糖,-D-葡萄糖,二 单糖的立体化学,糖和苷,三、糖的相对构型:、,Haworth投影式,一、单糖类(monosaccharide)天然单糖以五碳糖、六碳糖最多,多数在生物体内呈结合状态,只有葡萄糖、果糖等少数单糖游离存在。,糖类物质根据其能否水解和分子量的大小分为单糖、低聚糖和多糖,(一)五碳醛糖(aldopentose),L-阿拉伯糖(L-arabinose,Ara),D-核糖(D-ribose,Rib),D-木糖(D-xylose,Xyl),三 糖和苷的分类,糖和苷,
7、(二)六碳醛糖(aldohexoses),D-葡萄糖(D-glucose,Glc),D-甘露糖(D-mannose,Man),D-半乳糖(D-allose,All),三 糖和苷的分类,糖和苷,一、单糖类(monosaccharide),(三)六碳酮糖(ketohexose,hexulose),D-果糖(D-fructose,Fru),L-山梨糖(L-sorbose),三 糖和苷的分类,糖和苷,一、单糖类(monosaccharide),(四)甲基五碳醛糖,L-鼠李糖(L-rhamaose,Rha),L-夫糖(L-fucose),三 糖和苷的分类,糖和苷,一、单糖类(monosaccharide
8、),(五)支碳链糖,D-芹糖(D-apiose),L-链酶糖(L-rhamaose,Rha),三 糖和苷的分类,糖和苷,一、单糖类(monosaccharide),(六)氨基糖(amino sugar),NH3,2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖(D-glucosaming),三 糖和苷的分类,一、单糖类(monosaccharide),糖和苷,(七)去氧糖(deoxysugars),碳霉糖(L-mycarose),三 糖和苷的分类,一、单糖类(monosaccharide),糖和苷,(八)糖醛酸(uronic acid)单糖中的伯醇基被氧化成羧基的化合物。,D-葡萄糖醛酸(D-glucuroni
9、c acid),D-半乳糖醛酸(D-galactocuronic),三 糖和苷的分类,一、单糖类(monosaccharide),糖和苷,(九)糖醇 单糖中的羰基被还原成羟基的化合物。,D-山梨醇(D-mannitol),D-甘露醇(D-mannitol),三 糖和苷的分类,一、单糖类(monosaccharide),糖和苷,二、低聚糖(oligosaccharides),1.按含有单糖的个数分为二糖、三糖、四糖等。,2.按是否含有游离的醛基和酮基分为还原糖和非还原糖。具有游离醛基或酮基的糖为还原糖。由半缩醛或半缩酮上的羟基通过脱水缩合而成的聚糖没有还原性,为非还原糖。,由29个单糖通过苷键结
10、合而成的直链或支链聚糖。,三 糖和苷的分类,糖和苷,槐糖(还原糖),蔗糖(非还原糖),-D-Glcp-(12)-D-glcp,-D-Fruf-(11)-D-Glcp,二、低聚糖(oligosaccharides),三 糖和苷的分类,糖和苷,化学命名:把除末端糖之外的叫糖基,并标明连接位置和苷键构型。,二、低聚糖(oligosaccharides),三 糖和苷的分类,糖和苷,植物中的三糖大多是以蔗糖为基本结构再接上其它单糖而成的非还原性糖,四糖和五糖是三糖结构再延长,也是非还原性糖。,二糖:蔗糖,三糖:棉子糖,四糖:水苏糖,五糖:毛蕊糖,由十个以上单糖通过苷键连接而成的糖称为多聚糖。,三、多聚糖
11、类(polysaccharides),三 糖和苷的分类,糖和苷,3:按来源:植物多糖;动物多糖,分类:,1、按功能:不溶于水的作为动植物的支持组织的多糖;溶于水的作为动植物的贮存养料的多糖。,2、按单糖组成:均多糖(homosaccharide)(由同种单糖组 成)和杂多糖(heterosaccharide)(由多种单糖组成),三、多聚糖类(polysaccharides),三 糖和苷的分类,糖和苷,杂多糖:几种糖名按字母顺序排列后,再加字尾-an,如葡萄甘露聚糖为glucomannan.,系统命名:,均多糖:在糖名后加字尾-an,如葡聚糖为glucan。,(一)植物多糖 1.淀粉(starc
12、h)2.纤维素(cellulose)3.果聚糖(fructans)4.半纤维素(hemicellucose)5.树胶(gum)6.粘液质(mucilage),三、多聚糖类(polysaccharides),三 糖和苷的分类,糖和苷,苷是由糖及其衍生物的半缩醛或半缩酮羟基与非糖物质(苷元)脱水形成的一类化合物。新生成的化学键即为苷键。,四、苷类(glycoside)(又称配糖体),三 糖和苷的分类,糖和苷,苷类化合物的组成:,苷元(配基):非糖的物质,常见的有黄酮,蒽醌,三萜等。,苷键:将二者连接起来的化学键,可通过O,N,S等原子 或直接通过N-N键相连。,糖(或其衍生物,如氨基糖,糖醛酸等)
13、,苷类化合物的命名:以-in 或 oside 作后缀。,苷类,1、根据苷元的化学结构类型:分为黄酮苷、蒽醌苷、苯丙素苷等。,四、苷类(glycoside)(又称配糖体),三 糖和苷的分类,糖和苷,2、根据苷的某些特殊性质或生理活性:分为皂苷、强心苷等。,3、根据在生物体内是原生还是次生:分为原生苷(在植物体内原存在的苷)和次生苷(从原生苷中脱掉一个以上单糖的苷)。,4、根据苷键原子的不同:分为氧苷(O苷)、氮苷(N苷)、硫苷(S苷)、碳苷(C苷)等。在天然界中最常见的为O苷。,分类:,四、苷类(glycoside)(又称配糖体),三 糖和苷的分类,糖和苷,5、根据连接单糖基的个数:1个糖单糖苷
14、 2个糖双糖苷 3个糖叁糖苷,6、根据苷元连接糖基的位置数:1个位置成苷单糖链苷 2个位置成苷双糖链苷,分类:,7、按端基碳构型:分苷,多为L型;苷,多为D型。,根据苷元成苷官能团的不同将氧苷分为以下几类:醇苷、酚苷、氰苷、酯苷、吲哚苷。,(一)氧苷,1.醇苷:苷元上的醇羟基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的化合物。,红景天苷,甘草酸,四、苷类(glycoside)(又称配糖体),三 糖和苷的分类,糖和苷,2.酚苷:苷元上的酚羟基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的化合物。天然药物中为数很多,如:,天麻苷,(一)氧苷,四、苷类(glycoside)(又
15、称配糖体),三 糖和苷的分类,糖和苷,3.氰苷:是一类羟基腈与糖分子的端基羟基间缩合的衍生物,根据羟基与腈基的位置不同有:主要有-羟腈的苷,如:,苦杏仁苷,亚麻氰苷,-羟基腈很不稳定易在酸和酶的催化作用下水解得到-羟腈苷元,它的性质不稳定很快就分解为醛或酮和氢氰酸,氢氰酸是止咳的有效成分,也容易引起人和动物中毒。,(一)氧苷,四、苷类(glycoside)(又称配糖体),三 糖和苷的分类,糖和苷,4.酯苷(酰苷):苷元上的羧基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的化合物。,山慈菇苷A,(一)氧苷,四、苷类(glycoside)(又称配糖体),三 糖和苷的分类,糖和苷,5.吲哚
16、苷:是吲哚醇羟基与糖脱水生成的苷。,靛苷,菘蓝苷,(一)氧苷,四、苷类(glycoside)(又称配糖体),三 糖和苷的分类,糖和苷,苷元上的巯基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的化合物。,萝卜苷,(二)硫苷,四、苷类(glycoside)(又称配糖体),三 糖和苷的分类,糖和苷,芥子苷是存在于十字花科植物中的一类硫苷,其通式如下,几乎都是以钾盐的形式存在。经其伴存的芥子酶水解,生成的芥子油含有异硫氰酸酯类、葡萄糖和硫酸盐,具有止痛和消炎作用。,(二)硫苷,四、苷类(glycoside)(又称配糖体),三 糖和苷的分类,糖和苷,苷元上的氨基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮
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