第16章类脂化合物分解ppt课件.ppt

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1、类脂化合物,第十六章,油脂是高级脂肪酸（C6C26的一元羧酸）的甘油酯。类脂化合物通常是指磷脂、蜡、萜、甾体化合物等。结构不同，物理性质与油脂类似，因此称为类脂化合物。,油脂和类脂化合物总称为脂类化合物。,本章内容,第一节 油脂第二节 蜡第三节 磷脂第四节 萜第五节 甾体,第一节 油脂,油脂的生理作用二.油脂的定义三.油脂的分类四.油脂的物理性质五.油脂的化学性质六.肥皂及合成表面活性剂,人和高等动物的三大营养物质之一，为生命活动提供能量。为高等动物提供正常生长发育所需要的脂肪酸。油溶性维生素（如维生素A、D、E、K）的吸收媒介。构成机体柔软组织，保护身体免遭外部撞击和内部摩擦。阻止热量过分外

2、散，保持体温，调节体内水份的蒸发。贮存在植物种子和果实中的油脂，在种子发芽时可转化为营养物质供芽生长。,第一节 油脂,油脂的生理作用二.油脂的定义与结构特点三.油脂的分类四.油脂的物理性质五.油脂的化学性质六.肥皂及合成表面活性剂,油脂:高级脂肪酸与甘油所形成的高级脂肪酸甘油三酯：,1.定义,组成油脂的高级脂肪酸绝大多数都是含偶数碳原子的直链羧酸，常见的有：,软脂酸,CH3(CH2)14COOH,硬脂酸,CH3(CH2)16COOH,不饱和脂肪酸的双键构型大多为顺式。,油酸,2.结构特点,第一节 油脂,油脂的生理作用二.油脂的定义 油脂的分类四.油脂的命名五.油脂的物理性质六.油脂的化学性质七

3、.肥皂及合成表面活性剂,根据三个脂肪酸的相同与否，分为：,简单甘油酯,混合甘油酯,三硬脂酸甘油酯,a-硬脂酸-软脂酸-a-油酸甘油酯,天然油脂中的甘油酯，绝大多数是混合甘油酯。,根据室温下状态的不同，分为：,油,脂肪,在室温下呈液态的称为油，如菜油、豆油等。,在室温下呈固态的称为脂肪，如猪油、牛油等。,第一节 油脂,油脂的生理作用二.油脂的定义 油脂的分类四.油脂的命名五.油脂的物理性质六.油脂的化学性质七.肥皂及合成表面活性剂,简单甘油酯：,三“xx”酸甘油酯,三硬脂酸甘油酯,混合甘油酯：,a-“xx”酸-b-“xx”酸-a-“xx”酸甘油酯,命名不饱和脂肪酸时，常以“”代表双键，将双键的位

4、次写在“”的右上角：,复杂脂肪酸的命名,俗名：亚油酸 系统命名：顺，顺-9,12-十八二烯酸,混合甘油酯命名举例：,a-硬脂酸-b-软脂酸-a-（顺-9-十八碳烯酸）甘油酯,a-硬脂酸-b-软脂酸-a-油酸甘油酯：,第一节 油脂,油脂的生理作用二.油脂的定义 油脂的分类四.油脂的命名五.油脂的物理性质六.油脂的化学性质七.肥皂及合成表面活性剂,常温下呈液态为油，呈固态和半固态为脂。比水轻，15时，比重在：0.9-0.98之间。不溶于水，易溶于有机溶剂。无固定的沸点和熔点。,植物油中不饱和脂肪酸甘油酯含量较高,动物脂肪中含较多的饱和脂肪酸甘油酯。不饱和脂肪酸中碳碳双键的顺式构型使分子有弯折，晶格

5、排列不紧密，分子间作用力较小，顺式构型的双键越多，其熔点越低。因此，不饱和脂肪酸的熔点随着不饱和度的增加而降低。,为什么植物油室温下呈液态，动物脂肪室温下常为固态或半固态？,第一节 油脂,油脂的生理作用二.油脂的定义 油脂的分类四.油脂的命名五.油脂的物理性质六.油脂的化学性质七.肥皂及合成表面活性剂,1、皂化,皂化反应：油脂的碱性水解反应称为皂化反应。皂 化 值：1克油脂皂化时所需的氢氧化钾的质量（单位为毫克）。,2、加成反应,含不饱和脂肪酸甘油酯的液态油，催化加氢可转化为饱和程度较高的固态或半固态脂肪，叫油脂的氢化或硬化。氢化后得的油脂称为硬化油。,氢化,加碘,不饱和脂肪酸与碘发生加成反应

6、，常用来测定不饱和脂肪酸的不饱和度。,碘值：每100g油脂所能吸收的碘的克数。,油的干性：碘值大于130的油涂成薄层，在空气中就逐渐变成了有韧性（弹性）的固态薄膜,油的这种性质称为干性。,、干性,某些油在空气中放置，能逐渐形成一层干燥而有韧性的膜，这种现象叫做油脂的干化作用。,干性油：碘值在130以上，如：桐油（具有干化作用）。非干性油：碘值在100以下,如：花生油、猪油(没有干化作用)。半干性油：碘值在100130之间，如：棉籽油。,干化作用与油脂的不饱和度及由氧引起的聚合有关，尤其是油脂中含有共轭多烯烃结构的不饱和脂肪酸 易干化，如：桐油。,干化作用化学本质：,酸败的主要原因：空气中的氧使

7、油脂氧化分解不饱和脂肪酸甘油酯中的C=C被空气氧化形成过氧化物，过氧化物水解生成低级的有气味的醛、酮和酸。微生物使油脂分解微生物的作用主要是一些细菌和霉菌可促使油脂水解产生脂肪酸，脂肪酸进一步受微生物的作用，发生-氧化生成-酮酸，-酮酸脱羧后形成低级的酮。,油脂在贮存过程中，受湿、热、光和空气的作用逐渐变质，产生不愉快的气味的现象称为油脂的酸败。,4、酸败,第一节 油脂,油脂的生理作用二.油脂的定义 油脂的分类四.油脂的命名五.油脂的物理性质六.油脂的化学性质七.肥皂及合成表面活性剂,1、肥皂的组成及乳化作用,油脂皂化后得到的高级脂肪酸钠盐就是肥皂。,高级脂肪酸钠盐一部分是羧酸盐离子，具有极性

8、，是亲水基；另一部分是链状的烃基，非极性的，是疏水基。,胶束示意图,肥皂在水中形成胶束：即烃基链靠色散力绞在一起，外部被亲水基包成球形.,乳化作用的结果：降低水表面的张力、形成稳定的乳浊液。,油,肥皂胶束遇油滴则发生乳化作用：即烃基部分进入油中，羧基部分留在油珠外.,肥皂不宜在硬水和酸性水中使用，因为会形成不溶于水的脂肪酸钙、镁盐和脂肪酸。,需要注意的是,2、合成表面活性剂,用途,分类,乳化剂,润湿剂,洗涤剂,离子型表面活性剂剂,非离子型表面活性剂剂,阴离子型,阳离子型,起泡剂,阴离子型表面活性剂,烃基一般在C12左右为好，过大使油溶性太强，水溶性相应减弱，太小又使油溶性减弱，水溶性增强.,亲

9、油基为阴离子，多为烷基磺酸钠、烷基苯磺酸钠、烷基硫酸酯钠盐等.,如：洗衣粉（烷基苯磺酸钠）、牙膏（十二烷基硫酸钠）,阳离子型表面活性剂,溴化二甲基苄基十二烷基铵（是新洁尔灭的主要成分）阳离子洗涤剂去污能力较差，但具有杀灭细菌的能力。,亲油基为阳离子，多为季铵盐等.,非离子型表面活性剂,聚氧乙烯烷基酚（n=612，R=C8C10）,在水中不形成离子，聚醚部分含有能与水形成氢键的氧原子，是亲水基，烷基为亲油基，多为高级醇或烷基酚与多个环氧乙烷的聚合产物烷基聚乙二醇醚等.,本章内容,第一节 油脂第二节 蜡第三节 磷脂第四节 萜第五节 甾体,化学性质：较大稳定性，不易变质，难于皂化。,用途:蜡纸、防水

10、剂、光泽剂、香脂等。,存在：许多海生浮游生物中，某些动物羽 毛、毛皮 或植物的叶及果实的保护层。,化学组成:混合物，主要成分是高级脂肪酸的高级饱 和一元醇酯，其中脂肪酸多为16个以上的 偶数C原子羧酸和高级一元醇形成的酯.,注意：蜡和石蜡的区别，石蜡是石油中得到的直链烷烃（含有26-30个碳原子）的混合物。,本章内容,第一节 油脂第二节 蜡第三节 磷脂第四节 萜第五节 甾体,一、存在：动物的脑、肝、蛋黄、植物的种子中。,磷脂是动物脑、神经组织、骨髓和内脏中不可缺少的组成成分（动物大脑的组成物质中的25%一30%是由卵磷脂构成的）。同时在神经系统的生长发育、免疫力的提高、脂肪的转运中也有重要作用

11、。,二、生理作用：,三、结构：,磷脂是指含磷酸的类脂化合物。,最重要的有卵磷脂和脑磷脂，其母体结构都是磷脂酸，即甘油分子中的三个羟基有两个与高级脂肪酸形成酯，另一个与磷酸形成酯。,根据磷脂的组成和结构不同，可将磷脂分为：,磷酸甘油酯,神经磷酯,神经鞘氨酸的衍生物,1卵磷脂和脑磷脂,磷酸部分通常会与R中带有碱性的基团以偶极离子的形式存在：,亲油基,亲水基,2神经磷脂,鞘氨醇,鞘磷脂,本章内容,第一节 油脂第二节 蜡第三节 磷脂第四节 萜第五节 甾体,一、萜的概述,1.涵 义:含C10以上，组成为5的倍数的烃化合物 称为萜类，分子中因含有双键，萜类化 合物又称为萜烯类化合物。,萜类分子在结构上，碳

12、干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯以头尾相接而成的此称为异戊二烯规律。,2.异戊二烯规律:,例如：,四萜：含有八个异戊二烯单位的萜.,3.分类:,根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成：,这些萜类也有开链和成环之分,单萜：含有两个异戊二烯单位;,倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜;,双萜：含有四个异戊二烯单位的萜;,三萜：含有六个异戊二烯单位的萜;,习惯用俗名，如樟脑，薄荷醇等。,4.命名:,5.分离和鉴定:,萜类化合物常含有C=C、羟基、羧基、羰基等官能团，它们可以与硝酰氯（NOCl）、溴、氯化氢等生成结晶形加成产物，以此鉴定。,二、单萜,包含开链单萜，单环萜，二环萜三种,1.开链萜,都含有

13、一个六元环，重要的有薄荷醇（存在于薄荷中），对孟烷、柠檬烯。,2.单环萜,3.双环萜,由一个六元环分别和三元环、四元环或五元环共用两个或两个以上碳原子构成的，属于桥环化合物。,桥环化合物的命名,1,2,3,4,5,6,7,命名：“环数+带有数字的方括号+母体烃名称”内为各桥上的碳原子数,2-甲基二环3.2.1-6-辛烯,三个异戊二烯单位的聚合，如金合欢醇、山道年等.,山道年由山道年花蕾中提取出的无色结晶,三、倍半萜,金合欢醇无色粘稠液体，有铃兰气味，存在于玫瑰油、茉莉油、合金欢油及橙花油中.,1.维生素A1,2.胡萝卜类色素,三、其它萜,本章内容,第一节 油脂第二节 蜡第三节 磷脂第四节 萜第

14、五节 甾体,甾体化合物是天然广泛存在的一类化学成分，种类很多，包括动植物甾醇（也称固醇）、胆酸、维生素D、昆虫激素等。都具有甾体母核-环戊烷骈多氢菲。,一、甾体化合物的概述,二、甾体化合物的定义,环戊烷并多氢菲(甾环),又名类固醇化合物，具有一个环戊烷与氢化菲并联的骨架，在C10和C13处都有一个甲基（叫角甲基）,在C17上还有一些不同的取代基。,在甾体母核上，大都存在C3羟基，可和糖结合成苷。而C17侧链有显著差别，根据C17侧链结构的不同，可将天然甾类分为不同类型。,三、甾体化合物的基本结构和分类,甾体母核有七个手性碳原子，C5、C8、C9、C10、C13、C14,故理论上应有26=64种

15、光学异构体，但由于稠环的存在及其引起的空间阻碍，实际上可能存在的异构体大大减少，一般只以稳定的构型存在。,四、甾体化合物的立体结构,1、母核的构型：,甾体化合物的四个环之间，每两个环以碳碳单键稠和时，可以是顺式的，也可以是反式的。,天然甾体化合物的B/C环都是反式，C/D环多为反式，A/B环有顺、反两种稠合方式。,人为将C10、C13上角甲基所在方作为参考标准，则其余手性碳C5、C8、C9、C14上的H可以分为两种类型：如,即C5上的氢原子和C10上的角甲基处于同一边，以实线或粗线表示。,A/B环顺式稠合的5系,A/B环顺式稠合的5系,即C5上的氢原子和C10上的角甲基不在同一边，以虚线表示。,2.取代基的构型：,与H构型相似。由于通常是C3上有羟基，故取代基的构型实质上是指C3羟基的空间排列，有两种类型的异构体：C3-OH,C10-CH3 顺式:型（实线表示）C3OH,C10-CH3 反式:型（虚线表示）,五、几种重要的甾族化合物,1甾醇1）胆甾醇（胆固醇）,2）麦角甾醇,麦角甾醇是一种植物甾醇，经日光照射后，B环开环而成前钙化醇，前钙化醇加热后形成维生素D2（即钙化醇）。,