杂环化合物的命名ppt课件.ppt
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1、1,药物的命名(补充),化学名杂环化合物、复杂稠环化合物的命名,杂环化合物,一、杂环化合物的分类,二、杂环化合物的命名,(一)杂环母环的命名,(二)杂环母环的编号原则,五元杂环化合物,六元杂环,稠杂环化合物,(三)常见的杂环母核,(四)取代杂环化合物的命名,(五)无特定名称的稠杂环的命名,3,由碳原子和非碳原子构成的环状有机化合物称为杂环化合物(heterocyclic compounds)。,内酯、交酯、环醚、环状酰胺、内酰胺等在性质上与相应的开链化合物相似,不列入杂环化合物中讨论。,4,这里讨论的杂环化合物主要指环系较稳定,包括杂原子在内的环是平面型,环内有4n+2个电子处于环闭共轭体系中
2、,统称为芳(香)杂环化合物。,呋喃 噻唑 嘧啶 嘌呤,其它不具芳香性的杂环化合物,统称为非芳香杂环化合物或杂脂环化合物。,杂脂环,5,一、杂环化合物的分类,六元杂环:,五元杂环:,意义:分布广泛,种类繁多。占有机物的65以上,已发表的论文中40%以上都涉及杂环化合物。蛋白质、核酸、多种维生素、生物碱、血红素、叶绿素、许多药物中含杂环化合物。,6,二、杂环化合物的命名,1.音译法:以45个杂环化合物的俗名为基础。我国采用音译法:在同音汉字左边+“口”字。,(一)杂环母环的命名,哌嗪,8,茂,呋喃 噻吩 吡咯,2.系统命名法 把杂环看作杂原子置换了相应碳环中的碳原子,命名时以相应的碳环为母体,在碳
3、环名称前加上杂原子的名称,称为“某杂某”。,二茂铁,氧杂茂 硫杂茂 氮杂茂,9,噻唑 吡唑 咪唑,1,3-硫氮杂茂 1,2-二氮杂茂 1,3-二氮杂茂,在没有误会的情况下,“杂”字可以省去。,10,苯 芑 氮杂苯 氧杂芑,吡啶(pyridine),吡喃(pyrane),1,2-二氮(杂)苯 1,3-二氮(杂)苯 1,4-二氮(杂)苯,哒嗪 嘧啶 吡嗪,11,1.含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为“1”。杂原子邻位的碳原子也可依次用、编号。,4 3(b)5 1 2(a),4 3(b)5 1 2(a),呋喃 吡啶 吡咯,2-甲基呋喃,3-硝基吡咯,4-乙基吡啶,(-甲基呋喃),(二)杂环母环的编号
4、原则,(-硝基吡咯),(-乙基吡啶),12,2.含有两个或两个以上相同杂原子,要使杂原子编号最小,并将连有氢原子或取代基的杂原子编号定为1号;含不同杂原子时,按OSNHN的次序编号。,4-甲基咪唑,5-甲基噻唑,4-甲基嘧啶,N-甲基吡唑,13,3.稠杂环的编号从杂原子开始,依次编号一周(公用碳 不编号)。有些具有特定的编号。,喹啉,3-羟基吲哚,特例:,异喹啉,吖(a)啶,14,4 H 吡喃 2 H 吡喃,7H 嘌呤 9H 嘌呤,1H 吡咯 2H 吡咯,4.有些杂环存在互变异构现象,为了区别各异构体,常在大写斜体“H”前标明一个或多个氢原子所在的位置。,五元杂环化合物1.吡咯、呋喃、噻吩,(
5、三)、常见的杂环母核,16,2.吡唑、咪唑、噻唑,含两个杂原子且至少一个为氮原子的五元单杂环称为唑。,噻唑 咪唑 噁唑,异噻唑 吡唑 异噁唑,1,3-唑,1,2-唑,17,4-甲基咪唑,5-甲基咪唑,4(5)-甲基咪唑,(因为4-甲基咪唑和5-甲基咪唑不可分离),互变异构,六元杂环,1.吡啶(C5H5N),(1).吡啶的结构与芳香性,N的 p 轨道含1个电子,组成环闭共轭体系,孤电子对占据sp2 杂化轨道,1)符合Hckel规则,具有芳香性。,2)N原子有未共用电子对,显碱性、能作配体。,3)N原子电负性大,环电子云密度降低。因称缺电子杂环。,(三)、常见的杂环母核,2.嘧啶(C4H4N2)及
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