第十二章醛和酮课件.ppt
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1、第十二章 醛和酮,教学目的:1.了解并掌握醛和酮的分类、命名。2.掌握醛和酮的化学性质。教学重点:1.醛和酮的命名。2.醛和酮的化学性质。教学难点:羰基上的亲核加成反应历程。教学时数:6学时,醛,酮,醛、酮分子中含有官能团羰基,故称为羰基化合物。,醛基-CHO,酮基,注:-COH,特殊,一、醛和酮的分类和命名,1.分类,2.命名,习惯命名法(适用简单的醛、酮)醛与伯醇相似,只需把“醇”字改为“醛”字即可。,正丁醛 异丁醛 苯甲醛,例1,例2,蚁醛 肉桂醛 水杨醛(由蚁酸而来)(由肉桂酸而来)(由水杨酸而来),酮类似醚,可按羰基上连接的两个烃基根据“次序规则”称为某(基)某(基)甲酮。,二甲基(
2、甲)酮 甲基乙基(甲)酮(二甲酮)(甲乙酮),苯基乙烯基(甲)酮,芳基和脂基的混酮,要把芳基写在前面,例3,例4,选主链。含羰基,最长碳链。不饱和醛酮,主链应包含不饱和键。芳香族醛酮,把芳环作取代基。,系统命名法,取代基。,编 号。近羰基。主链编号也可用、表示。,标位号。(醛不用标),4-苯基-2-戊酮,4-戊烯-2-酮,4-甲基-2-戊酮,2-甲基丙醛(-甲基丙醛),例1,例2,二、醛和酮的化学性质,醛的氧化反应,羰基的还原反应,羰基的亲核加成反应,-H的反应,羟醛缩合,卤代,托伦试剂,斐林试剂,HCN,NaHSO3,ROH,RMgX,H2N-Y,还原为醇,还原为烃,催化加氢,金属氢化物,克
3、莱门森法,黄鸣龙法,SP2,(一)羰基的亲核加成反应,回忆:亲电加成,亲核加成与亲电加成的区别:,历程不同。,试剂不同。,亲核加成可逆。亲电加成不可逆。,亲核加成,亲电加成,HCN、NaHSO3、ROH、RMgX、H2N-Y,X2、HX、H2SO4、H2O、HXO,(一)羰基的亲核加成反应,1.与氢氰酸加成,该反应是有机合成中增长碳链的方法之一。,-羟基腈(氰醇),适用范围:只有醛、脂肪族甲基酮、八个碳以 下的环酮,机理:,加成速度:,应用,水解、酯化、脱水,-甲基丙烯酸甲酯,HCN剧毒,挥发性大,实际NaCN,KCN滴加无机酸。,2、与亚硫酸氢钠的加成,适用范围:醛、脂族甲基酮和C8以下环酮
4、,40,例,应用:可用于鉴别醛、酮。可用于分离提纯某些醛、酮。,3.与醇加成,在干燥氯化氢的催化下,醛与醇发生加成反应,生成半缩醛。半缩醛又能继续与过量的醇作用,脱水生成缩醛。,适用范围:醛、少数酮。,缩醛对碱或氧化剂较稳定,在稀酸溶液中很容易水解成原来的醛和醇。,醇是弱的亲核试剂,与羰基加成的活性很低,需无水氯化氢催化。,应用:保护醛基,使活泼的醛基在反应中不被破坏。,4.与格氏试剂加成,格氏试剂是较强的亲核试剂,非常容易与醛、酮进行加成反应,加成的产物不必分离便可直接水解生成相应的醇。这是实验室制备醇常用的方法。,该反应在有机合成中是增长碳链的方法。,伯醇,仲醇,叔醇,例2 合成,CH3M
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