氨基酸多肽和蛋白质课件.pptx

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1、第十七章,氨基酸、多肽和蛋白质,第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质,第一节 氨基酸,第二节 肽,第三节 蛋白质,第一节 氨基酸第二节 肽第三节 蛋白质,重点难点,氨基酸的分类；常见氨基酸的组成、名称、结构特点和主要理化性质；多肽的结构和命名、肽键的特征,肽的端基分析方法；蛋白质的组成和性质,多肽、蛋白质在生命活动中的重要意义；蛋白质的分类和结构,重点难点熟悉了解掌握氨基酸的分类；常见氨基酸的组成、名称、结,氨 基 酸,第一节,氨 基 酸第一节,(1)组成蛋白质的20种氨基酸，除脯氨酸为-亚氨基酸外，均属-氨基酸。,氨基酸的结构,(2)除甘氨酸外，-氨基酸均为L-构型。-碳原子除半胱氨酸为R-构型外

2、，其余皆为S-构型。,一、结构、分类和命名,有机化学（第9版）,L-甘油醛L-glyceraldehyde,L-氨基酸,D-甘油醛D-glyceraldehyde,D-氨基酸,(1)组成蛋白质的20种氨基酸，除脯氨酸为-亚氨基酸外，,-氨基酸的分类和名称,有机化学（第9版）,(1)根据生理pH范围内（pH=7.35）侧链R基团的极性及其所带电荷的不同，分为4类。,中性氨基酸（具非极性R基团）：8个,甘氨酸Gly,丙氨酸Ala,亮氨酸Leu,异亮氨酸Ile,一、结构、分类和命名,-氨基酸的分类和名称有机化学（第9版）(1)根据生理p,-氨基酸的分类和名称,有机化学（第9版）,中性氨基酸（具非极性

3、R基团）：8个,缬氨酸Val,脯氨酸Pro,苯丙氨酸Phe,甲硫（蛋）氨酸Met,一、结构、分类和命名,-氨基酸的分类和名称有机化学（第9版）中性氨基酸（具非极,-氨基酸的分类和名称,有机化学（第9版）,中性氨基酸（具极性侧链而不带电荷）：7个,丝氨酸Ser,苏氨酸Thr,半胱氨酸Cys,谷(氨)酰胺Gln,一、结构、分类和命名,-氨基酸的分类和名称有机化学（第9版）中性氨基酸（具极性,-氨基酸的分类和名称,有机化学（第9版）,中性氨基酸（具极性侧链而不带电荷）：7个,天冬酰胺Asn,酪氨酸Tyr,色氨酸Trp,一、结构、分类和命名,-氨基酸的分类和名称有机化学（第9版）中性氨基酸（具极性,-

4、氨基酸的分类和名称,有机化学（第9版）,酸性氨基酸：2个,天冬氨酸Asp,谷氨酸Glu,一、结构、分类和命名,-氨基酸的分类和名称有机化学（第9版）酸性氨基酸：,-氨基酸的分类和名称,有机化学（第9版）,碱性氨基酸：3个,赖氨酸Lys,精氨酸Arg,组氨酸His,一、结构、分类和命名,-氨基酸的分类和名称有机化学（第9版）碱性氨基酸：,-氨基酸的分类和名称,有机化学（第9版）,(2)营养必需氨基酸：人体内不能合成或合成数量不足，必须由食物补充才能维持机体正常生长发育。,缬氨酸Val,亮氨酸Leu,异亮氨酸Ile,苯丙氨酸 Phe,苏氨酸 Thr,色氨酸Try,蛋氨酸(甲硫氨酸)Met,赖氨酸L

5、ys,组氨酸His,精氨酸Arg,婴儿时期所需：,早产儿所需：,半胱氨酸Cys,色氨酸Try,一、结构、分类和命名,-氨基酸的分类和名称有机化学（第9版）(2)营养必需氨,-氨基酸的分类和名称,一、结构、分类和命名,有机化学（第9版）,(3)修饰氨基酸：在生物体内均无相应的遗传密码，往往在蛋白质生物合成前后，由相应氨基酸经加工修饰而成。,(4)非蛋白质氨基酸：以各种形式分布于植物、细菌和动物体内的非蛋白质氨基酸，多为-氨基酸的衍生物以及-、-、-氨基酸及D-氨基酸。,-氨基酸的分类和名称一、结构、分类和命名有机化学（第,（一）酸碱性和等电点,二、性质,有机化学（第9版）,(1)氨基酸在水溶液中

6、总是以阳离子、阴离子和偶极离子三种结构形式呈平衡状态。,(2)氨基酸解离成阳离子和阴离子的趋势及程度相等，即刚好以偶极离子形式存在时，此溶液的pH值称为该氨基酸的等电点（isoelectric point,pI）。,偶极离子,pH=pI,pH pI,阴离子,阳离子,pH pI,（一）酸碱性和等电点二、性质有机化学（第9版）(1)氨基,（一）酸碱性和等电点,有机化学（第9版）,在甘氨酸的酸性溶液中缓慢加碱，至pH2.3时约一半甘氨酸转变为两性离子，至等电点时全部转变为两性离子。至pH9.6时约一半两性离子转变为负离子。,甘氨酸等电点示意图,二、性质,（一）酸碱性和等电点有机化学（第9版）在甘氨酸

7、的酸性溶液,（一）酸碱性和等电点,有机化学（第9版）,(3)电泳(electrophoresis)：带电颗粒在电场中总是向其电荷相反的电极移动。,pH=6.0时,二、性质,（一）酸碱性和等电点有机化学（第9版）(3)电泳(ele,（二）脱羧反应,有机化学（第9版）,组氨酸histidine,组胺histamine,二、性质,（二）脱羧反应有机化学（第9版）组氨酸组胺二、性质,（三）与亚硝酸反应,有机化学（第9版）,-羟基酸,van Slyke氨基氮测定法：释放的N2中一半的氮原子来自氨基酸。利用该反应可以测定蛋白质分子中的游离氨基或氨基酸分子中的氨基含量。,二、性质,（三）与亚硝酸反应有机化学

8、（第9版）-羟基酸van Sl,（四）与茚三酮的显色反应,有机化学（第9版）,(1)生成罗曼紫（Ruhemanns purple），法医学上被用于鉴定指纹；(2)用于肽和蛋白质的鉴定或纸层析与薄层层析等的显色。,二、性质,（四）与茚三酮的显色反应有机化学（第9版）(1)生成罗曼,二、性质,有机化学（第9版）,（五）紫外吸收,(1)芳香族氨基酸具有紫外吸收特性，均在280nm处有最强的紫外吸收峰。(2)对280nm波长的紫外吸光度的测量可对蛋白质溶液进行定量分析。,二、性质有机化学（第9版）（五）紫外吸收(1)芳香族氨基,肽,第二节,肽第二节,一、结构和命名,有机化学（第9版）,1.肽是氨基酸之

9、间通过酰胺键（肽键，peptide bond）相连而成的一类化合物。,2.命名：含C-端的氨基酸为母体称为某氨酸，其它氨基酸残基从N-端开始依次称某氨酰。,肽键peptide bond,C-末端,N-末端,丙氨酰甘氨酸Ala-Gly,甘氨酰丙氨酸Gly-Ala,一、结构和命名有机化学（第9版）1.肽是氨基酸之间通过酰胺,二、肽键平面,有机化学（第9版）,1.肽单元是平面结构；,2.肽键具有局部双键性质，不能自由旋转；,3.肽键呈反式构型。,肽键平面示意图,二、肽键平面有机化学（第9版）1.肽单元是平面结构；2.肽,三、结构测定,有机化学（第9版）,（一）氨基酸组成和含量分析,1.利用全自动氨基

10、酸分析仪测定多肽的组成。2.多肽氨基酸残基的排列顺序:末端残基分析法和部分水解等方法进行测定。,（二）肽末端氨基酸残基的分析,1.Sanger反应2.Edman降解法,2,4-二硝基氟苯(Sanger试剂),异硫氰酸苯酯,三、结构测定有机化学（第9版）（一）氨基酸组成和含量分析1,三、结构测定,有机化学（第9版）,（二）肽末端氨基酸残基的分析,多肽N-端氨基酸测定的Sanger方法,三、结构测定有机化学（第9版）（二）肽末端氨基酸残基的分析,有机化学（第9版）,（二）肽末端氨基酸残基的分析,多肽N-端氨基酸测定的Edman降解法,三、结构测定,有机化学（第9版）（二）肽末端氨基酸残基的分析多肽

11、N-端氨,有机化学（第9版）,（三）肽链的部分水解及其氨基酸顺序的确定,1.蛋白酶酶切肽链的不同部位,3.应用波谱技术：电喷雾电离(electrospray ionization,ESI)质谱、基质辅助激光解吸电离(matrix-assisted laser desorption ionization,MALDI)质谱等新型的软电离生物质谱技术。,2.肽链顺序测定法,三、结构测定,有机化学（第9版）（三）肽链的部分水解及其氨基酸顺序的确定,四、生物活性肽,有机化学（第9版）,1.1973年，Hughes：脑啡肽(enkephaline),2.谷胱甘肽(glutathione),3.催产素(ox

12、ytocin),4.血管加压素(vasopressin)，又称抗利尿激素,甲硫氨酸脑啡肽Met-enkephalin,亮氨酸脑啡肽1-5-b-Neoendorphin(human),-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸(谷胱甘肽,GSH),四、生物活性肽有机化学（第9版）1.1973年，Hughe,四、生物活性肽,有机化学（第9版）,催产素oxytocin,血管加压素vasopressin,四、生物活性肽有机化学（第9版）催产素血管加压素,蛋 白 质,第三节,蛋 白 质第三节,一、分子结构,有机化学（第9版）,（一）一级结构,蛋白质的一级结构指氨基酸残基的连接顺序,人胰岛素分子的一级结构,一、分子结构有机化

13、学（第9版）（一）一级结构蛋白质的一级结,一、分子结构,有机化学（第9版）,（二）空间结构,多肽链在空间进一步盘曲折叠形成二级结构、三级结构和四级结构。,1.二级结构,肽链以肽键平面为基本单位进行盘曲折叠，维系二级结构的化学键主要是氢键、二硫键。二级结构的主要类型为-螺旋（-helix）和-折叠（-sheet），还有少量-转角及无规则卷曲。,一、分子结构有机化学（第9版）（二）空间结构多肽链在空间进,一、分子结构,有机化学（第9版）,（二）空间结构,一、分子结构有机化学（第9版）（二）空间结构,一、分子结构,有机化学（第9版）,（二）空间结构,2.三级结构,拥有二级结构的肽链通过分子间作用力、

14、氢键连接，进一步盘曲、折叠形成三级结构。,3.四级结构,两条以上亚基，或多条亚基与辅基之间通过非共价键作用结合形成四级结构。,一、分子结构有机化学（第9版）（二）空间结构2.三级结构,一、分子结构,有机化学（第9版）,（二）空间结构,一级结构,二级结构,三级结构,四级结构,一、分子结构有机化学（第9版）（二）空间结构一级结构二级结,二、性质,有机化学（第9版）,(1)蛋白质是高分子化合物，属于胶体分散系，具有胶体溶液的特性。(2)蛋白质和氨基酸一样，也具有两性解离和等电点的性质。(3)蛋白质的变性（denaturation）：受物理因素或化学因素的影响，分子的肽链虽不裂解，但可改变或破坏蛋白质

15、分子空间结构，导致蛋白质生物活性的丧失和其他的理化学性质的变化。(4)蛋白质的复性（renaturation）：在变性因素去除以后，变性的蛋白质分子又可重新回复到变性前的天然结构的现象。,二、性质有机化学（第9版）(1)蛋白质是高分子化合物，属,分子中既有氨基又有羧基的化合物称为氨基酸。组成蛋白质的氨基酸主要有20种-氨基酸。除甘氨酸外，相对构型均为L-构型。2.氨基酸是两性化合物，当两性离子的浓度达到最大值时，溶解度最小。此时溶液的pH值称为氨基酸的等电点。不同的氨基酸具有不同的等电点。3.氨基酸可发生脱羧反应、与亚硝酸的反应以及与水合茚三酮的显色反应等。4.肽是氨基酸之间氨基与羧基脱水形成的一类化合物，肽分子中的酰胺键称为肽键。5.相对分子质量较大且不能透过天然渗析膜、结构复杂的多肽称为蛋白质。蛋白质具有 变性和复性现象。,分子中既有氨基又有羧基的化合物称为氨基酸。组成蛋白质的氨,