类脂萜甾族化合物及生物碱ppt课件.ppt

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1、第十六章 类脂、萜类化合物、甾族化合物和生物碱,一、油脂的组成,RCOO-(1) 可以是长、短链(2) 可以是饱和、不饱和链甘油单脂、双脂油：室温下为液态的甘油酯脂肪：室温下为固态的甘油酯, 16.1 类 脂,硬脂酸甘油三酯 熔点：72,b-油酸-a、a-二硬脂酸甘油酯 熔点：43,二、脂肪酸,油脂水解得到的脂肪酸的特点：,直链的一元羧酸占绝大多数，含取代基的脂肪酸是少数； 脂肪酸的碳原子数几乎都是偶数，奇数的很少； C16和C18脂肪酸是多数； 一般不饱和脂肪酸的含量比饱和脂肪酸的要多一些。,天然脂肪酸的种类（已发现有170多种）(1) 饱和脂肪酸通式为CnH2nO2一般 C4C24脂肪酸多

2、存在于油脂中 C24以上的脂肪酸存在于蜡中(2)不饱和脂肪酸一烯酸(CnH2n-2O2)， 含有一个双键的不饱和脂肪酸。如油酸：,二烯酸(CnH2n-4O2)， 含有两个双键的不饱和脂肪酸。如亚油酸：,三烯酸(CnH2n-6O2)， 含有三个双键的不饱和脂肪酸。如亚麻酸：,顺，顺-9，12-十八碳二烯酸,顺，顺，顺-9，12，15-十八碳三烯酸,四烯酸(CnH2n -8O2)， 含有四个双键的不饱和脂肪酸。 如花生四烯酸：,桐油酸：,顺，反，反-9，11，13-十八碳三烯酸,顺，顺，顺，顺-5，8，11，14-二十碳四烯酸,(3) 含有取代基的脂肪酸 在天然油脂中，脂肪酸的碳链上含有取代基的情

3、况并不多见，主要是羟基或羰基取代酸。如蓖麻酸：,(4) 不饱和脂肪酸的特殊反应碱熔水解反应：,氧化反应： 生成醛：,生成过氧化物,脂肪酸盐的生成（包括从饱和脂肪酸而来的）,(5)不饱和脂肪酸与生命的关系有生理活性，能降低血脂、胆固醇；促进脑细胞形成，延缓大脑衰老。,三、油脂的水解、皂化、脂交换反应,1、水解：,2、皂化反应： 油脂在碱性条件下发生彻底水解，生成甘油和脂肪酸盐（用于制肥皂），称为皂化反应。,3、皂化值： 1 g脂肪完全皂化所需氢氧化钾的质量 （单位：mg）叫做皂化值。,四、硬化与干燥硬化 硬化（氢化）： 在适当的温度、压力和催化条件下，油脂中的碳碳双键可发生加氢作用，称为油脂的氢

4、化。油脂的氢化过程也叫油脂的硬化。,4、酯交换反应,硬化油（氢化油）： 油脂氢化后的半固体或固体油脂称为“硬化油”或“氢化油”。,碘值（价）： 100 g油脂所能吸收的碘的质量（单位：g）称为碘值或碘价。碘价越高，油脂的不饱和度越大。,乙酰化值： 1 g乙酰化的油脂所放出的醋酸，用氢氧化钾中和时，所需氢氧化钾的质量（单位：mg）称为乙酰价（值）。彻底氢化(酯还原),2 干燥 干性油 碘价大于130 半干性油 碘价界于100130之间 不干性油 碘价小于100,氧化 贮存期间，油脂被空气氧化成过氧化物、醛、酮、羧酸等，并产生酸臭味，称为油脂的氧化酸败。,五、肥皂与洗涤剂的合成,油污在肥皂水中分散的示意图,1、肥皂,2、合成洗涤剂,1）脂肪族烃硫酸酯钠盐,2）磺酸盐,3. 单萜类化合物,三萜焦磷酸酯,试写出甾族化合物碳架的构型式，并对碳架编号。,