苯的同系物ppt课件.ppt
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1、第二课时,苯的同系物,芳香族化合物、芳香烃(芳烃):,1、芳香族化合物分子中含有一个或多个 苯环的化合物。2、 芳香烃分子中含有一个或多个苯环 的碳氢化合物。3、 苯的同系物 苯环上的氢原子被烷基取代后的生成物(有且只有一个苯环,支链为只能为烷基),苯环是芳香族化合物的母体,苯是最简单的芳香烃,也是最简单的芳香族化合物。,判断:下列物质中属于芳香族化合物的是( ),属于芳烃的是( )。属于苯的同系物的是( ) ,A B C F,全部,C F,1、概念: 具有苯环(1个)结构,且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。2、通式:CnH2n-6(n6)3、特点:(1):苯环上的取代基必须
2、是烷基(CnH2n+1 )(2):分子中只含有一个苯环,(3):分子组成相差n个CH2,苯的同系物,判断:下列物质中属于苯的同系物的是( ) ,C F,4、常见苯的同系物:,(1): 甲苯(C7H8),邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,沸点:144.4,沸点:139.1,沸点:138.4,(2):二甲苯( C8H10 ):,二甲苯的熔点变化规律是邻二甲苯间二甲苯对二甲苯,乙苯( C8H10 ),5.苯的同系物的同分异构体,分子式为C8H10的芳香烃有几种结构,侧链碳链异构侧链在苯环上的位置异构(考虑邻、间、对位置),练习:书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体,练习1:用式量是43的烷基取代甲
3、苯苯环上的一个氢原子,能得到的有机物种数为( ) A、3种 B、4种 C、5种 D、6种,D,6、苯的同系物的物理性质,色 态:密 度:溶解性:,无色有特殊气味的液体 小于水 不溶于水,易溶于有机溶剂,对于碳原子数比较少的苯的同系物,递变规律:随着碳原子数的递增,苯的同系物的沸点升高,密度增大;相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中,苯环上的侧链越短、侧链在苯环上越分散,物质的熔沸点越低。,对比思考:,1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质。,苯环与侧链相互影响,苯的同系物的化学性质,1、取代反应(取代苯环上的氢原子和取代侧链上的氢原子的反应条件不同,Fe苯环,紫外光侧链), 卤代反
4、应,产物以邻、对位取代为主,Fe,Fe,苯的同系物在性质上跟苯有许多相似之处,但由于苯环和侧链的相互影响,它们也有一些特殊的化学性质。,OH X(CI,Br) R O C R可使新导入的取代基进入邻对位,O,NO2 SO3H CHO可使新导入的取代基进入间位,规律(定位效应),第一类,第二类,苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定影响,其规律是:, 硝化反应,三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),淡黄色针状晶体,不溶于水。在引爆剂作用下发生猛烈爆炸,是一种烈性炸药。,注意:烷基对苯环的影响取代反应更易进行。,纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气
5、有毒性。,2、加成反应,3、氧化反应, 可燃性, 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 (注意:与苯相连的碳原子上没有H的烃基不能被氧化),注意:苯环对烷基的影响与苯环连接的烷基可被酸性高锰酸钾溶液氧化。 利用该性质可鉴别苯和苯的同系物。,较难进行,不能与溴水反应。,等能使酸性高锰酸钾溶液褪色,综上所述:你又能找到什么规律?,等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,与酸性高锰酸钾的反应(使高锰酸钾溶液褪色),反应机理:,烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能氧化,(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物),2、苯的同系物含有侧链,性质与苯又有不同,(1)侧链影响苯环,使苯环上的氢原子比苯更易被取代,(2)苯环影响侧链
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