有机化学糖类课件.ppt

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1、第五节 糖苷与双糖,糖的环状半缩醛羟基与另一分子化合物的羟基、氨基或其它基团之间失水所生成的产物叫糖苷。失水时形成的键叫苷键。,最简单的糖苷是甲基葡萄糖苷，1893年由E.Fischer首次合成。,一、糖苷,1,第五节 糖苷与双糖 糖的环状半缩醛羟基与另一,H+,CH3OH,CH3OH,H+,-苷键,配基,甲基 - -D-吡喃葡萄糖苷,甲基 - -D-吡喃葡萄糖苷, -苷键,配基,糖的残基,2,H+CH3OHCH3OHH+-苷键配基甲基 - -D-吡,，苷键,苦杏仁苷,水杨苷,注：糖苷不含半缩醛羟基，因而糖苷不具还原性, 不与苯肼成脎, 也无变旋现象.,3,，苷键苦杏仁苷水杨苷注：糖苷不含半缩

2、醛羟基，因而糖苷,二、双糖,一分子单糖中的半缩醛羟基与另一分子单糖中的羟基发生失水反应得到的糖叫双糖。,双糖,还原性双糖：分子中具有半缩醛羟基。,非还原性双糖：分子中不具有半缩醛羟基。,4,二、双糖 一分子单糖中的半缩醛羟基与另一分子单糖中的羟基发生,（一）、非还原性双糖蔗糖,-1,2-苷键,-2,1-苷键,-呋喃果糖,-吡喃葡萄糖,5,（一）、非还原性双糖蔗糖-1,2-苷键 -2,1-苷键,（二）、还原性双糖,还原性双糖是由一分子单糖的半缩醛羟基与另一分子单糖的醇羟基之间失水生成，分子中还保留有半缩醛羟基故分子具有还原性。,1、 麦芽糖的结构,麦芽糖是淀粉水解的产物。麦芽糖水解产生一分子-D

3、-吡喃葡萄糖和一分子D-吡喃葡萄糖。也可以把它看成是两分子葡萄糖之间失水生成的产物。,6,（二）、还原性双糖 还原性双糖是由一分子单糖的半,-1，4-苷键,半缩醛羟基不定型,7,-1，4-苷键半缩醛羟7,麦芽糖的构象式：,-1，4-苷键,半缩醛羟基型,（ -麦芽糖）,8,麦芽糖的构象式：-1，4-苷键半缩醛羟（ -麦芽糖）8,2、纤维二糖的结构,纤维二糖是纤维素水解的产物。纤维二糖水解产生一分子-D-吡喃葡萄糖和一分子D-吡喃葡萄糖,9,2、纤维二糖的结构 纤维二糖是纤维素水解的产物。纤维二糖水,半缩醛羟基不定型,-1，4-苷键,（纤维二糖）,10,半缩醛羟-1，4-苷键（纤维二糖）10,这三种写法等价,11,这三种写法等价11,纤维二糖的构象式,（ 纤维二糖）,半缩醛羟基型,-1，4-苷键,12,纤维二糖的构象式（ 纤维二糖）半缩醛羟-1，4-苷键1,麦 芽 糖,纤 维 二 糖,13,麦 芽 糖纤 维 二 糖13, 纤维二糖, -麦芽糖,14, 纤维二糖 -麦芽糖14,3、乳糖的结构,半缩醛羟基,-1，4-苷键,这两种写法等价,（乳糖）,1,1,4,4,15,3、乳糖的结构半缩醛羟基-1，4-苷键这两种写法等价（乳糖,