有机化学子教案3环烃课件.ppt
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1、第三章 环烃,本章同步测试参考答案,环烃具有环状结构的碳氢化合物。,第二节 芳香烃,第一节 脂环烃,第三章 环烃本章同步测试参考答案环烃具有环状结构的碳氢,第三章 环烃,学习要求,知识目标:,能力目标: 1.能正确区分和命名单环、螺环和桥环脂环烃 2.能区分环己烷及其取代环己烷的优势构象以及竖键和横键,第一节 脂环烃,1.掌握脂环烃的定义、分类和命名 2.了解脂环烃的结构、稳定性和环烷烃的构象 3.掌握脂环烃的化学性质(取代、加成、氧化),第三章 环烃学习要求知识目标: 能力目标:第一节 脂,第三章 环烃,第一节 脂环烃,一、脂环烃的分类和命名,(一)脂环烃的分类,第三章 环烃第一节 脂环烃一
2、、脂环烃的分类和命名(一),第三章 环烃,第一节 脂环烃,【例如】,桥环烃 螺环烃,环丙烷 环戊二烯 环丁炔,一、脂环烃的分类和命名(一)脂环烃的分类,第三章 环烃第一节 脂环烃 【例如】桥环烃,第三章 环烃,第一节 脂环烃 一、脂环烃的分类和命名(二)脂环烃的命名,1单环脂环烃的命名,环烷烃与烯烃互为同分异构体 通式为CnH2n,【例如】 丙烯 和环丙烷,分子式均为C3H6,结构式:,CH3CH=CH2,第三章 环烃第一节 脂环烃1单环脂环烃的命名 环烷烃,第三章 环烃,第一节 脂环烃 一、脂环烃的分类和命名(二)脂环烃的命名,1单环脂环烃的命名,(1)按照开链烃命名,前面加 “环”字,称“
3、环某烷”(2)从特征官能团处编号,并使取代基位次最小(3)环上含有复杂取代基时,可将脂环作为取代基,【例如】,环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷,第三章 环烃第一节 脂环烃1单环脂环烃的命名 (1),第三章 环烃,第一节 脂环烃 一、脂环烃的分类和命名(二)脂环烃的命名,【例如】,第三章 环烃第一节 脂环烃【例如】3-甲基-2-环戊基,第三章 环烃,第一节 脂环烃 一、脂环烃的分类和命名(二)脂环烃的命名,1单环脂环烃的命名,二取代和多取代的脂环烃可产生顺、反两种构型异构体,两个取代基位于环平面的同侧,称为顺式 异构体; 位于环平面的异侧,称为反式 异构体。,第三章 环烃第一节 脂环烃1单环脂环烃
4、的命名 二取代,第三章 环烃,第一节 脂环烃 一、脂环烃的分类和命名(二)脂环烃的命名,【例如】,顺-1, 2-二甲基环丙烷 反-1, 2-二甲基环丙烷,第三章 环烃第一节 脂环烃【例如】顺-1, 2-二甲基,第三章 环烃,第一节 脂环烃,写出下列化合物的名称或结构,第三章 环烃第一节 脂环烃写出下列化合物的名称或结构(,第三章 环烃,第一节 脂环烃 一、脂环烃的分类和命名(二)脂环烃的命名,2螺环烃的命名,命名规则: (1) 根据螺环上碳原子的总数称为“螺某烃 (2)方括号内用阿拉伯数字标明除螺原子外的 碳原子数目,数字之间在下角用圆点隔开 (3)编号顺序螺原子邻位碳原子 较小环 螺原子较大
5、环 (4)使环上的特征官能团和取代基位次最小,书写顺序: 取代基螺小大环碳数母体,第三章 环烃第一节 脂环烃2螺环烃的命名 命名规则:,第三章 环烃,第一节 脂环烃 一、脂环烃的分类和命名(二)脂环烃的命名,2螺环烃的命名,【例如】,6-甲基-螺3.4辛烷 3-乙基-螺4.5-1, 6-癸二烯,第三章 环烃第一节 脂环烃2螺环烃的命名 【例如】6,第三章 环烃,第一节 脂环烃,(2) 3-乙基-螺4.5-1,6-癸二烯,2-甲基-螺环4.5癸烷,(1),写出下列化合物的名称或结构:,第三章 环烃第一节 脂环烃(2) 3-乙基-螺4.5,第三章 环烃,第一节 脂环烃 一、脂环烃的分类和命名(二)
6、脂环烃的命名,3桥环烃的命名,命名规则:(1) 根据环的数目称为“几环某烃” (2) 编号顺序第一个桥头碳原子 大环小环 另一个桥头碳原子回到第一个桥头碳原子 (3) 使环上的特征官能团和取代基位次最小,书写顺序: 取代基环数大中小环碳数母体,第三章 环烃第一节 脂环烃3桥环烃的命名 命名规则:,第三章 环烃,第一节 脂环烃 一、脂环烃的分类和命名(二)脂环烃的命名,3桥环烃的命名,【例如】,二环4.4.0癸烷 二环2.2.1庚烷 6-甲基-二环2.2.2-2-辛烯,第三章 环烃第一节 脂环烃3桥环烃的命名 【例如】,第三章 环烃,第一节 脂环烃,写出下列化合物的名称或结构,(1),(2) 二
7、环4.3.1-3-癸烯,二环4.3.0壬烷,第三章 环烃第一节 脂环烃写出下列化合物的名称或结构(,第三章 环烃,第一节 脂环烃,(一)脂环烃的物理性质,环烷烃的物理性质与烷烃相似,溶解性 环烷烃不溶于水, 溶于乙醚等有机溶剂,三元、四元环气态五元、六元环液态大环环烷烃固态,沸点、熔点和相对密度 环烷烃比相应的开链烷烃高,状态(常温下),二、脂环烃的性质,第三章 环烃第一节 脂环烃(一)脂环烃的物理性质环烷烃,第三章 环烃,第一节 脂环烃,(一)脂环烃的化学性质,二、脂环烃的性质,环烷烃的碳为 sp3杂化,正常键角为109.5;两个sp3杂化轨道必须向内弯曲才能成键,不能沿键轴方向最大限度地重
8、叠;成键比较弱,此键有断裂恢复原有键角的趋势,因此使整个分子具有张力,此张力称为角张力(又称为拜尔张力)。,第三章 环烃第一节 脂环烃(一)脂环烃的化学性质二、脂,第三章 环烃,第一节 脂环烃 二、脂环烃的性质(二)脂环烃的化学性质,环烷烃与烷烃相似,能发生自由基取代反应;环烯烃与烯烃相似,易发生加成和氧化等反应; 环丙烷和环丁烷及其烷基衍生物不稳定,易开环,发生类似烯烃的加成反应。,第三章 环烃第一节 脂环烃化性特征结构特征化学反应环烷,第三章 环烃,第一节 脂环烃 二、脂环烃的性质(二)脂环烃的化学性质,第三章 环烃第一节 脂环烃化学反应结构特征化性特征1.,第三章 环烃,第一节 脂环烃,
9、2-戊烯、1,2-二甲基环丙烷和环戊烷,1、用化学方法鉴别下列化合物:,第三章 环烃第一节 脂环烃 2-戊烯、1,2-二甲基环,第三章 环烃,第一节 脂环烃,光照或高温,2、完成下列反应式:,环丙烷、环己烷分别与溴作用,第三章 环烃第一节 脂环烃光照或高温2、完成下列反应式,第三章 环烃,三、环烷烃的结构和稳定性,通过环烷烃的开环反应可以看出: 环的反应活性为:三元环四元环五、六、七元环 即环烷烃的稳定性顺序为:六元环五元环四元环三元环,第一节 脂环烃,(一)环烷烃的稳定性,第三章 环烃三、环烷烃的结构和稳定性 通过环烷烃的开环,第三章 环烃,第一节 脂环烃 三、环烷烃的结构和稳定性,张力学说
10、假定:1.烷烃是正四面体结构 2.环的结构是平面的 3. 碳原子是sp3杂化的,键角都10928结论: 与正常键角109.5偏差越大,环越不稳定。环有恢复正常键角的力,这种力叫角张力(又称为拜尔张力)。,为什么脂环烃会表现出上述化学性质?1885年拜尔(J.Baeyer)提出了张力学说。,(二)环烷烃的结构,第三章 环烃第一节 脂环烃 张力学说假定:1.烷烃,第三章 环烃,第一节 脂环烃 三、环烷烃的结构和稳定性(二)环烷烃的结构,键角 60 90 108 120,【例如】 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷,以上环烷烃分子结构中形成的都是弯曲键,其成键电子云重叠程度小,键的稳定性差,容易开环。
11、所以当C-C-C 键角约等于109.5时,CC键是正常的键,此时环系稳定。例如,环戊烷和环己烷。,第三章 环烃第一节 脂环烃 键角 60,第三章 环烃,第一节 脂环烃,四、环己烷及其衍生物的构象,(一)环己烷的构象,1.椅式构象,每个碳原子均含一个垂直于平面的C-H键,称为垂直键、竖键、a键,3个碳原子分布在上面的平面内3个碳原子分布在下面的平面内,每个碳原子还含有另外一个C-H键,称为平伏键、横键、e键,第三章 环烃第一节 脂环烃四、环己烷及其衍生物的构象,第三章 环烃,第一节 脂环烃,四、环己烷及其衍生物的构象,(一)环己烷的构象,2.船式构象,船底4个碳原子在同一平面相邻的碳原子为重叠式
12、构象两个船头碳上有伸向环内侧的2个氢原子,C CC C,第三章 环烃第一节 脂环烃四、环己烷及其衍生物的构象,第三章 环烃,第一节 脂环烃,四、环己烷及其衍生物的构象,(一)环己烷的构象,椅式构象和船式构象的纽曼投影式:,椅式构象 船式构象,椅式构象比船式构象的能量低29.7 kJ.mol-1,是最稳定的一种构象,称为优势构象,第三章 环烃第一节 脂环烃四、环己烷及其衍生物的构象,第三章 环烃,第一节 脂环烃,(二)一取代环己烷的构象,环己烷上的一个氢原子,被其他原子或基团取代,取代基可处于横键e键或竖键 a键。,【例如】,稳定性: 甲基处于e键的构象 甲基处于a键的构象,四、环己烷及其衍生物
13、的构象,第三章 环烃第一节 脂环烃 (二)一取代环己烷的构象,第三章 环烃,第一节 脂环烃 四、环己烷及其衍生物的构象,(二)一取代环己烷的构象, 椅式构象是最稳定的构象;,取代环己烷的优势构象有如下规律:,取代基不同,大基团在e键的构象最稳定。,取代基相同,e键最多的构象最稳定;,第三章 环烃第一节 脂环烃(二)一取代环己烷的构象 ,第三章 环烃,学习要求,1.掌握芳香烃的定义、分类、命名和“芳香性”2.了解苯、萘、蒽、菲的结构以及苯环的稳定性和环状闭合的- 共轭体系3.掌握芳香烃的化学性质(取代、加成、氧化),能力目标:1.能正确分类和命名苯及其同系物2.能正确应用苯环上取代基的定位效应,
14、第二节 芳香烃,知识目标:,第三章 环烃学习要求1.掌握芳香烃的定义、分类、命名和“芳,第三章 环烃,第二节 芳香烃,芳香烃简称芳烃,是芳香族化合物的母体。,芳香烃是具有“芳香性”的环状碳氢化合物。,“芳香性”是指环具有特殊稳定性,不易破裂,化学性质表现为:难加成、难氧化、容易发生取代反应。,芳香烃中最典型的代表物苯,分子式 C6H6,结构式,第三章 环烃第二节 芳香烃芳香烃简称芳烃,是芳香族化合,第三章 环烃,第二节 芳香烃,一、芳香烃的分类,芳香烃,苯型芳香烃(含苯环结构)例如:,非苯型芳香烃(不含苯环结构,但化学性质 与苯相似)例如:,相当比例的合成药物及天然药物中都含苯型芳香烃,18
15、轮烯,(据是否具有苯环分类),第三章 环烃第二节 芳香烃一、芳香烃的分类芳香烃苯型芳,第三章 环烃,第二节 芳香烃,一、芳香烃的分类,芳香烃,单环芳烃(含有一个苯环 )例如:,多环芳烃(含两个或两个以上独立苯环 )例如:,稠环芳烃(两个或两个以上苯环间通过相邻 两个碳原子连接)例如:,甲苯,氯苯,二苯甲烷,蒽,(据所含苯环的数目分类),第三章 环烃第二节 芳香烃一、芳香烃的分类芳香烃单环芳,第三章 环烃,第二节 芳香烃,二、单环芳烃,(一)苯的结构,1苯的凯库勒(Kekul)式,1865年,凯库勒(F.A. Kekul)提出了苯的环状结构,简写为,6个碳原子连结成六元环碳原子间以单双键间隔每个
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