有机化学习题与解答.doc

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1、有机化学习题与解答有机化学重点课程建设组编印目 录第一章绪论矚慫润厲钐瘗睞枥庑赖賃軔朧。第二章烷烃聞創沟燴鐺險爱氇谴净祸測樅。第三章 单烯烃残骛楼諍锩瀨濟溆塹籟婭骒東。第四章炔烃和二烯烃酽锕极額閉镇桧猪訣锥顧荭钯。第五章脂环烃彈贸摄尔霁毙攬砖卤庑诒尔肤。第六章对映异构謀荞抟箧飆鐸怼类蒋薔點鉍杂。第七章芳烃厦礴恳蹒骈時盡继價骚卺癩龔。第八章现代物理实验方法的应用茕桢广鳓鯡选块网羈泪镀齐鈞。第九章卤代烃鹅娅尽損鹌惨歷茏鴛賴縈诘聾。第十章醇 酚 醚籟丛妈羥为贍偾蛏练淨槠挞曉。第十一章醛 酮預頌圣鉉儐歲龈讶骅籴買闥龅。第十二章羧酸渗釤呛俨匀谔鱉调硯錦鋇絨钞。第十三章羧酸衍生物铙誅卧泻噦圣骋贶頂廡缝勵罴

2、。第十四章含氮化合物擁締凤袜备訊顎轮烂蔷報赢无。第十五章杂环化合物贓熱俣阃歲匱阊邺镓騷鯛汉鼉。第十六章碳水化合物坛摶乡囂忏蒌鍥铃氈淚跻馱釣。第十七章蛋白质和核酸蜡變黲癟報伥铉锚鈰赘籜葦繯。第十八章甾萜化合物買鲷鴯譖昙膚遙闫撷凄届嬌擻。第一章 绪论习题.甲基橙是一种含氧酸的钠盐，它的含碳量、氮、硫和钠，问甲基橙的实验式是什麽？綾镝鯛駕櫬鹕踪韦辚糴飙钪麦。.胰岛素含硫，其分子量为，问一分子中可能有多少硫原子？.元素定量分析结果，指出某一化合物的实验式为，测得其分子量为，问它的分子式是什麽？ .根据键能数据，当乙烷（）分子受热裂解时，哪种共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热反应还是放热反应？ .写

3、出下列反应能量的变化？驅踬髏彦浃绥譎饴憂锦諑琼针。、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。第一章 绪论习题答案.解：由题意：甲基橙分子中各原子数目之比为： ： ： ： ： ：（） 因为： 所以：甲基橙的实验式为.解：一分子胰岛素中可能含有硫原子数为：*.解：设其分子式 ，由题意有：（)* 即（）* 所以 所以分子式为。.解：由表知：乙烷分子中键能为 键能为。所以键能小，不稳定，所以键先断裂，此过程是吸热反应。. .猫虿驢绘燈鮒诛髅貺庑献鵬缩。第二章 烷烃习题.写出庚烷的同异构体分的构造式,用系统命名法命名之：.用系统命名下列化合物：() ()()().指出习题中

4、符合条件的烷烃：().没有叔氢的： ()含一个季碳原子的： ()含异丙基的：().含有叔氢的： .写出构造式，并用系统命名法命名之。 () 仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的 () 仅含有一个叔氢的 () 仅含有伯氢和仲氢.写出下列化合物的构造式和简式： () 四甲基戊烷 () 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：() 含一个侧链和分子量为的烷烃: () 分子量为,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃 .试指出下列各组化合物是否相同?为什么?锹籁饗迳琐筆襖鸥娅薔嗚訝摈。（）().用轨道杂化理论阐述丙烷分子中和键的形式. .（） 把下列三个透视式,写成纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢? 構氽頑黉碩饨荠龈话骛

5、門戲鷯。（）把下列两个楔形式,写成纽曼投影式,它们是不是同一构象? .写出戊烷的主要构象式(用纽曼投影式表示) .试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面) （）甲基戊烷 （）正己烷 （）正庚烷 （）十二烷.写出在室温时,将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式： .正己烷： .异己烷 甲基丁烷 .试给出下列反应能量变化的曲线图. . 给出下列反应能量变化的曲线图. 或. 活,用表示 .氯,溴分别与甲烷起卤代反应的活化能为,说明何者较易起反应呢? .在下列一系列反应步骤中, 2F试回答： 哪些质点可以认为是反应物,产物,中间体? 写出总的反应式： 给出一张反应能量变化

6、草图. .写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程： 试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例：輒峄陽檉簖疖網儂號泶蛴镧釃。.用反应式表示从含三个碳的化合物制备己烷？.试根据甲烷只有一种一元取代物的事实,说明甲烷为什么不可能排成正方平面构型,也不可能为梯形构型呢? 尧侧閆繭絳闕绚勵蜆贅瀝纰縭。第二章 烷烃习题答案 乙基庚烷 二甲基戊烷 三甲基戊烷 ，二甲基乙基己烷 甲基，二乙基异丙基辛烷 甲基，二乙基庚烷 甲基乙基辛烷 甲基乙基辛烷 ，二甲基乙基（，二甲基丙基）壬烷 正己烷正己烷甲基庚烷 没有叔氢的：、 含一个季碳原子的：、 含异丙基的：、 含有叔氢的、识饒鎂錕缢灩筧嚌俨淒侬减攙

7、。 简式：（）（）因为 所以 该烷烃为 ，含一个支链甲烷的异构体为：两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠.丙烷分子中键是两个以杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成的化学键. 凍鈹鋨劳臘锴痫婦胫籴铍賄鹗。为同一构象。纽曼投影式分别为：为不同构象。 略十二烷正庚烷正己烷甲基戊烷；因为烷烃的沸点随原子数的增加而升高；同数原子的烷烃随着支链的增加而下降。恥諤銪灭萦欢煬鞏鹜錦聰櫻郐。正己烷：一氯代产物有种 异己烷：一氯代产物有种甲基丁烷： 一氯代产物有种解 ： 活反应进程：由题意,二者与甲烷起卤代反应的活化能 故

8、,氯易与甲烷起反应. 反应物：. 产物：. 中间体：. 2A 2F.鯊腎鑰诎褳鉀沩懼統庫摇饬缗。解 ： 硕癘鄴颃诌攆檸攜驤蔹鸶胶据。氯丙烷 () 氯丙烷 ()() ()阌擻輳嬪諫迁择楨秘騖輛埙鵜。 () () 氬嚕躑竄贸恳彈瀘颔澩纷釓鄧。利用偶联反应中的合成法.解：甲烷的一元取代物只有一种,说明甲烷分之中四个氢原子等同,若用正方平面构型表示,虽然可以说明四个氢原子等同,但键角不符合,若梯形表示构型则键角不符合,键长也不等,四个氢不等同,故不能用正方平面构型及梯形构型来表示。釷鹆資贏車贖孙滅獅赘慶獷緞。第三章 单烯烃习题.写出戊烯的所有开链烯烃异构体的构造式，用系统命名法命名之，如有顺反异构体则

9、写出构型式,并标以。.命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以() 怂阐譜鯪迳導嘯畫長凉馴鸨撟。 ()() ()() () .写出下列化合物的构造式： ()二甲基戊烯() 二甲基己烯 反二甲基戊烯 () ()甲基异丙基庚烯 四甲基乙基庚烯() 对下列错误的命名给予改正. ()丁烯 () 甲基丁烯 . .用反应式表示异丁烯与下列试剂的反应： 碱性溶液 .浓作用后,加热水解. (有过氧化物) .写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物：谚辞調担鈧谄动禪泻類谨觋鸾。.裂化汽油中含有烯烃用什么方法能除去烯烃？ 试写出下列反应中的（）及（）的构造式： （） （） （） 嘰觐詿缧铴嗫偽純铪锩癱恳迹。

10、().试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法： .化合物中甲,其分子式为,能吸收分子氢,与作用生成一分子酸.但经臭氧化还原水解后得到个不同的醛,试推测甲可能的构造式.这个烯烃有无顺反异构呢? .某烯烃的分子式为, 经臭氧化还原水解后得到,推导该烯烃的构造式. .绘出乙烯与溴加成反应的位能反应进程图. .在下列位能反应进程图中,回答(),(),(),(),标记处的意义,请写成产物的构造式. 熒绐譏钲鏌觶鷹緇機库圆鍰缄。.试用生成碳离子的难易解释下列反应：把下列碳正离子稳定性的大小排列成序。 ()()().下列溴代烷脱后得到多少产物,那些是主要的。 （） () () 分析下列数据，说明了什么问题，怎样

11、解释？ 烯烃加溴的比率 烯烃及其衍生物 速率比 ()2C() ()2C ()2C 是属于路易斯酸，为什么？ 试列表比较键和键(提示:从存在、重叠旋转、电子云分布方面去考虑）。 用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选。（要求：常用试剂） （） 由溴丙烷制溴丙烷 （） 由溴丙烷制溴丙烷 （） 从丙醇制，二溴丙烷 鶼渍螻偉阅劍鲰腎邏蘞阕簣择。第三章 单烯烃习题答案解： 戊烯甲基丁烯 甲基丁烯甲基丁烯 ()戊烯 ()戊烯 甲基乙基戊烯 二甲基庚烯()二甲基庚烯 ()二甲基庚烯 甲基己烯()甲基己烯() 甲基己烯 二甲基乙基己烯甲基戊烯()甲基戊烯 或 反甲基戊烯()甲基戊烯 或 顺甲基戊烯()氯溴丁

12、烯(正确) 错误, 正确命名应为： 甲基丁烯.(遵循马氏规则)室温下，用浓洗涤，烯烃与作用生成酸性硫酸酯而溶于浓中，烷烃不溶而分层，可以除去烯烃。纣忧蔣氳頑莶驅藥悯骛覲僨鴛。（）()：()： () ：() ()： 方法一：使酸性溶液褪色为烯烃, 烷烃无此反应. 方法二：室温下无光照,迅速使溶液褪色者为烯烃, 烷烃无此反应. 由题意： (可能是单烯烃或环烷烃) 颖刍莖蛺饽亿顿裊赔泷涨负這。甲可能的结构式为：或() ,且该烯烃没有顺反异构体.濫驂膽閉驟羥闈詔寢賻減栖綜。由题意： 只生成一种产物酮,该烯烃双键两端对称 为表示反应中过度态表示产物的位能 表示该反应的活化能 表示该反应的反应热效应。 产

13、物的构造式为： 銚銻縵哜鳗鸿锓謎諏涼鏗穎報。从电子效应分析，碳正离子有个键参与共轭，而碳正离子只有个键参与共轭，离子的正电荷分散程度，离子的稳定性,因此碳正离子比碳正离子容易形成,综上考虑,产物以为主。挤貼綬电麥结鈺贖哓类芈罷鸨。解：一种产物，两种产物，（主） （次）一种产物， 解：分析数据，由上至下，烯烃加溴的速率比依次减小，可从两方面来解释。 ()不饱和碳上连有供电子基越多，电子云变形程度越大，有利于亲电试剂进攻，反应速度越大，而连有吸电子基，则使反应速度减小 () 不饱和碳上连有供电子基，使反应中间体溴 钅 翁 离子正点性得到分散而稳定，易形成，所以反应速度增大，如连有吸电子团，则溴钅

14、翁 离子不稳定，反应速度减小。解：酸是指在反应过程中能够接受电子对的分子和离子，是缺电子的活性中间体，反应时能接受电子对成中性分子，故它属酸。略赔荊紳谘侖驟辽輩袜錈極嚕辫。第四章炔烃和二烯烃、写出的所有炔烃异构体的构造式，并用系统命名法命名之 。 、命名下列化合物： () ()3C2C() () () 塤礙籟馐决穩賽釙冊庫麩适绲。.写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名。 烯丙基乙炔 丙烯基乙炔 二叔丁基乙炔 异丙基仲丁基乙炔 .下列化合物是否存在顺反异构体,如存在则写出其构型式： () () 3C .利用共价键的键能计算如下反应在2500C气态下的反应热. ? ? () 3C ? 戊烯氢

15、化热的实测值为 ,与戊二烯相比,它的离域能为多少?.利用共价键进行计算,证明乙醛比乙烯醇稳定： .写出下列反应的产物： 裊樣祕廬廂颤谚鍘羋蔺递灿扰。.用化学方法区别下列化合物 甲基丁烷, 甲基丁炔, 甲基丁烯. () 戊炔, 戊炔 . 1.0 戊烷和戊烯的混合物,使 溶液(每 含 )褪色,求此混合物中戊烯的百分率. .有一炔烃,分子式为,当它加后可生成甲基戊烷,它与硝酸银溶液作用生成白色沉淀,求这一炔烃构造式： .某二烯烃和一分子加成的结果生成二溴已烯,该二烯烃经臭氧分解而生成两分子和一分子仓嫗盤紲嘱珑詁鍬齊驁絛鯛鱧。写出某二烯烃的构造式。 若上述的二溴另成产物，再加一分子溴，得到的产物是什么

16、？ 某化合物的相对分子质量为，每该化合物可吸收，当它和()溶液作用时,没有沉淀生成,当它吸收时,产物为二甲基丁烯,问该化合物的构造式怎样? .从乙炔出发合成下列化合物,其他试剂可以任选。 氯.乙烯： 二溴乙烷 () 二氯乙烷 戊炔 已炔 顺丁烯 反丁烯 乙醛 . 指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得： ()绽萬璉轆娛閬蛏鬮绾瀧恒蟬轅。()()().以丙炔为原料合成下列化合物： ()()()正己烷 () ，二溴丙烷.何谓平衡控制？何谓速率控制？解释下列事实： ()丁二烯和加成时，加成比加成快? ()丁二烯和加成时，加成比加成产物稳定? 用什么方法区别乙烷，乙烯，乙炔用方程式表示? 写出下列

17、各反应中?的化合物的构造式：骁顾燁鶚巯瀆蕪領鲡赙骠弒綈。第四章炔烃和二烯烃答案四甲基庚炔庚炔甲基庚烯炔己烯二炔(),()叔丁基己二烯2C 戊炔炔 戊 烯炔()() 四甲基已炔二甲基庚炔瑣钋濺暧惲锟缟馭篩凉貿锕戧。 无顺反异构体无顺反异构体 ( ) 同理： 解：戊二烯氢化热预测值： ,而戊二烯氢化热的实测值为 离域能 鎦诗涇艳损楼紲鯗餳類碍穑鳓。 ,说明乙醛变为乙烯醇需吸热,即乙醛比乙烯醇稳定. 解：设 戊烷中所含烯的量为 ,则：混合物中合成烯 解：该炔烃为：该二烯烃为： 二溴加成物再加成分子的产物为：解：该化合物为一种反应向多种产物方向转变时，在反应未达到平衡前，利用反应快速的特点控制产物叫速

18、度控制。利用达到平衡时出现的反应来控制的，叫平衡控制。速率控制 平衡控制 栉缏歐锄棗鈕种鵑瑶锬奧伛辊。解：方程式：第五章 脂环烃习题.写出所代表的脂环烃的各构造异构体（包括六元环，五元环，四元环）的构造式。 .命名下列化合物：辔烨棟剛殓攬瑤丽阄应頁諳绞。、把下列构造式改为构象式。有一饱和烃，其分子式为，并含有一个伯原子，写出该化合物可能的构造式。写出正丙基环已烷最稳定的构象式： 写出下列反应式： ().环丙烷和环己烷各与溴作用. () 甲基环戊烯与作用： ()二甲基乙基环丙烷： 乙烯基环己烷与溶液作用：完成下列反应： 峴扬斕滾澗辐滠兴渙藺诈機愦。从环丙烷，甲基环丙烷出发，其它无机试剂可以任选，

19、合成下列化合物。合成下列化合物： 以环己醇为原料合成 以烯烃为原料合成： 詩叁撻訥烬忧毀厉鋨骜靈韬鰍。以环戊二烯为原料合成金刚烷： 顺和反十氢化萘之间的稳定性之差为，只有在非常激烈的条件下，才能从一个转变成另一个，但环己烷的椅型和扭船型稳定性之差为 ，在室温下却能很快的互变，怎样解释这个差别？ 回答下列问题： 顺式，二甲基环丙烷比反式，二甲基环丙烷具有较大的燃烧热，试回答那一个化合物更稳定？并说明理由。 写出两种顺式异丙基甲基环己烷及两种反式异丙基甲基环己烷的构象，并分别指出那一种更稳定。 .丁二烯聚合时,除生成高分子化合物外,还有一种环状结构的二聚体生成.该二聚体能发生下列诸反应. 还原生成

20、乙基环己烷（）溴代时加上个溴原子（）氧化时生成羧基己二酸,试根据这些事实,推测该二聚体的结构,并写出各步反应式： .化合物()分子式为,它能使溴溶液褪色,但不能使稀的溶液褪色()与 作用生成(),()也可以从()的同分异构体()与作用得到.化合物()分子式也是,能使溴溶液褪色.也能使稀的溶液褪色.试推测化合物的构造式,并写出各步反应式. 则鯤愜韋瘓賈晖园栋泷华缙輅。第五章 脂环烃习题答案甲基环丙基已烷二环 戊烷二环壬烷二环辛()烯顺，环戊二醇 （或顺，二羟基戊烷）反二乙基环戊烷二甲基螺庚烷氯二环辛烷 胀鏝彈奥秘孫戶孪钇賻锵咏繞。解：解：.解：顺和反十氢化萘互为顺反异构体，它们之间的转变，必须断

21、裂共价键再重新组合。而环己烷的椅式和扭船式互为构象异构体，这种异构体的互变，只要克服基团间的位阻，使单键旋转便可实现。而破坏共价键所需的能量远大于阻碍旋转所需的能量，所以，顺和反十氢化萘稳定性之差虽比环己烷的椅式和扭船式稳定性之差小，但要破坏共价键实现它们的转化很困难，因此必须在很激烈的条件下进行。 .() 解：反，二甲基环丙烷更稳定，因等量的顺式和反式异构体产生相同的燃烧产品，顺式具有较大的燃烧热，说明它具有较大的势能，因而较不稳定，反式异构体燃烧热较小，具有较小的势能（因两个甲基位于环的两侧）故较稳定。 ()顺式：鳃躋峽祷紉诵帮废掃減萵輳慘。反式：四种化合物的稳定顺序为：解：由题意：可见该

22、二聚体是含有两个侧链的六元环,并含有,可知在侧链处有一个双键被氧化断链,环上还有一个双键被氧化断裂成两个羧基,故该二聚体的构造式为： 稟虛嬪赈维哜妝扩踴粜椤灣鲳。解：由题意不是烯烃,而是与烯烃同分异构体的环烷烃：() () () 或反应式：第六章 对映异构习题. 说明下列各名词的意义： 旋光性： 比旋光度： 对应异构体： 非对应异构体：外消旋体： 内消旋体： . 下列化合物中有无手性（用*表示手性） () 陽簍埡鲑罷規呜旧岿錟麗鲍轸。. 回答下列的一些说法是否确切？简要说明理由。 凡空间构型不同的异构体均称为构型异构。在含有手性化合物的分子结构中都不具有任何对称因素，因此都有旋光性. 化合物分

23、子中如含有任何对称因素，此化合物就不具有旋光性。 . 分子式为所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。 . 丙烷氯化已分离出二氯化合物的四种构造异构体，写出它们的构造式： 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（）的数目已由气相色谱法确定。从得出一个三氯化物，给出两个， 和各给出三个，试推出，的结构。 通过另一合成方法得到有旋光性的化合物，那么的构造式是什么？的构造式是怎样的？ 有旋光的氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ . 指出下列构型式是或。沩氣嘮戇苌鑿鑿槠谔應釵蔼绋。. 画出下列各化合物所有

24、可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以，标定它们的构型。钡嵐縣緱虜荣产涛團蔺缔嵛恽。. 画出下列化合物的构型。. 用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式： (）丁醇 氯()溴()戊烯 内消旋，二硝基己烷 . 指出下列化合物的构型是还是构型 懨俠劑鈍触乐鹇烬觶騮揚銥鯊。在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同?那些是它的对映体?() () ()() () (). 将下列化合物的费歇尔投影式画成扭曼投影式(顺叠和反叠),并画出它们的对映体的相应式子. . 画出下列化合物可能有的异构体的构型. . 下列各队化合物那些属于对映体,非对映体,顺反异构体,构造异构体或同一化合物. 下列

25、化合物的构型式中那些是相同的?那些是对映体?那些是内消旋体? .用与顺丁烯反应，得到一个熔点为的邻二醇，而与反丁烯反应得到的为的邻二醇。謾饱兗争詣繚鮐癞别瀘鯽礎輪。两个邻二醇都是无旋光的，将熔点为的进行拆分，可以得到两个旋光度绝对值相同，方向相反的一对对映体。 （）试推测熔点为的及熔点为的邻二醇各是什么构型。（）用羟基化的立体化学是怎样的？呙铉們欤谦鸪饺竞荡赚趱為練。第六章 对映异构习题答案.能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。通常规定含 旋光性物质的溶液，放在 （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重

26、合的分子，互称对应异构体。构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用表示。.()只有当两个分别为（），（）构型时才有手性原子莹谐龌蕲賞组靄绉嚴减籩诹戀。()()无手性碳原子.()不确切，因为构型不同的异构体，空间构型也不同，但不属于构型异构。()不确切。() 不确切，因为有对称轴的化合物也可能具有手性。.解： （手性）麸肃鹏镟轿騍镣缚縟糶尔摊鲟。()（无手性） ()（手性）()（无手性）()（手性）.()() 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（）

27、的数目已由气相色谱法确定。从得出一个三氯化物，给出两个， 和各给出三个，试推出，的结构。 解：: 納畴鳗吶鄖禎銣腻鰲锬颤階躜。()()另两个无旋光性的为：和 . 型 型 型 型. 型 型().().()()().() 构型() ()的构型型与() 是对映体. () 与相同, ()与相同, ()与相同, ()与是对映体 ()与() 是对映体.風撵鲔貓铁频钙蓟纠庙誑繃纸。.()反叠 重叠式() 对位交叉式 重叠式()()内消旋体.() 非对映体 () 对映体 () 对映体 () 非对映体 () 顺反异构体 () 非对映体 () 同一化合物（有对称面） () 构造异构体. 与,与，与，与是相同的,与

28、，与是内消旋体,与，与为对映体. 顺丁烯与氯水反应生成氯醇()和它的对映体,说明该反应是按反式进行加成的,反应通过一个环状氯钅翁 离子使单键的自由旋转受到阻碍,从而使只能从三元环的反面进攻环上的两个,同时,由于进攻的机会均等,因此得到()和它的对映体.灭嗳骇諗鋅猎輛觏馊藹狰廚怃。反式丁烯与氯水反应生成氯醇()和对映体,说明反应也是按反式加成进行的.反应时也是通过三元环氯钅 翁 离子,但形成的却是两个不同的环状氯钅 翁 离子()和(),同时从的反面进攻环上的两个均得(),而丛()的反面进攻环上的两个均得的对映体 ,反应的立体化学过程如下： 铹鸝饷飾镡閌赀诨癱骝吶转鮭。.（）按题意，二种邻二醇的构

29、型不同，但构造式相同，故熔点为的邻二醇是个外消旋体，熔点为的邻二醇是内消旋体，它们的构型如下：攙閿频嵘陣澇諗谴隴泸鐙浍蹤。()羟基反应是一种经过五元环中间体的顺式加成过程，其立体化学过程如下：同理：从反丁烯醇另一面与其作用则得（）。与互为对映体笫七章 芳香烃习题写出单环芳烃 的同分异构体的构造式并命名之。写出下列化合物的构造式。（），二溴硝基甲苯 （），二硝基甲氧基甲苯（） 硝基对甲苯磺酸 （）三苯甲烷（）反二苯基乙烯 （）环己基苯（）苯基戊烷 （）间溴苯乙烯（）对溴苯胺 （）氨基苯甲酸用分子轨道理论简要说明苯分子的稳定性。在下列各组结构中应使用”或“才能把它们正确地联系起来，为什么？趕輾雏纨

30、颗锊讨跃满賺蚬騍純。. 写出下列反应物的构造式.写出下列反应的主要产物的构造式和名称。试解释下列傅克反应的实验事实。苯与在 存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。怎样从 和脂肪族化合物制取丙苯？用反应方程式表示。试利用傅克烷基化反应的可逆性，从甲苯制取，三甲苯。将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物）。夹覡闾辁駁档驀迁锬減汆藥徑。比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。苯、 ，三甲苯、 甲苯、 间二甲苯 苯、 硝基苯、 甲苯视絀镘鸸鲚鐘脑钧欖粝佥爾鱿。以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。某芳烃其分子式为 ，用硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来芳烃进行硝

31、化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应式。甲，乙，丙三种芳烃分子式同为 ，氧化时甲得一元羧酸，乙得二元酸，丙得三元酸。但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的结构。比较下列碳正离子的稳定性。 偽澀锟攢鴛擋緬铹鈞錠铃铋跄。下列傅克反应过程中，哪一个产物是速率控制产物？哪一个是平衡控制产物？ 解释下列事实： （）以硝化可得到邻位产物，而将()硝化则得的邻位产物。 （）用做氧化剂，使氧化成产率差，而将 氧化成的产率较好。下列化合物有无芳香性，为什么？緦徑铫膾龋轿级镗挢廟耬癣纥。用休克尔规则说明环辛四烯二价负离子在结构和

32、性质上的差异。 以乙烷、乙烯、乙炔、苯和萘为例子，列表比较烷、烯、炔和芳烃几类化合物的结构和性质。 苯（以凯库勒式表示）还原性溴氧化的产物是什么？这一反应在推论苯的构造式上有什么作用？ 试用共振论画出甲苯在亲电取代反应中 进攻邻位时碳正离子的共振贡献结构。騅憑钶銘侥张礫阵轸蔼揽齊弯。笫七章 芳香烃习题解答.解:分子轨道法认为：六个轨道线性组合成六个分子轨道，其中三个成键轨道，和三个反键轨道， ，在这个分子轨道中，有一个能量最低的 轨道，有两个相同能量较高的 和 轨道，各有一个节面，这三个是成键轨道。在基态时，苯分子的个 电子成对地填入三个成键轨道，这时所有能量低的成键轨道（它们的能量都有比原来

33、的原子轨道低），全部充满，所以，苯分子是稳定的体系能量较低。疠骐錾农剎貯狱颢幗騮鸪詼驤。.两组结构都为烯丙型共振杂化体.（略）. ，三甲苯间二甲苯甲苯苯 甲苯苯硝基苯 苯 镞锊过润启婭澗骆讕瀘載撻贏。.由题意,芳烃有种同分异构体，但能氧化成二元酸的只有邻，间，对三种甲基乙苯，该三种芳烃经一元硝化得：榿贰轲誊壟该槛鲻垲赛纬闼糝。因将原芳烃进行硝化所得一元硝基化合物主要有两种，故该芳烃是，氧化后得二元酸。.由题意,甲,乙,丙三种芳烃分子式同为 ,但经氧化得一元羧酸,说明苯环只有一个侧链烃基.因此是或,两者一元硝化后,均得邻位和对位两种主要一硝基化合物,故甲应为正丙苯或异丙苯.能氧化成二元羧酸的芳烃

34、,只能是邻,间,对甲基乙苯,而这三种烷基苯中,经硝化得两种主要一硝基化合物的有对甲基乙苯和间甲基乙苯.能氧化成三元羧酸的芳烃 ,在环上应有三个烃基,只能是三甲苯的三种异构体,而经硝化只得一种硝基化合物,则三个甲骨文基必须对称,故丙为三甲苯,即。邁茑赚陉宾呗擷鹪讼凑幟结廢。. 3C2C3C.由于()的体积远大于 ,则基团进入邻位位阻较大,而基团主要进攻空间位阻小的对位,故硝化所得邻位产物较少.由于 吸电子,降低了苯环电子密度,从而促使甲基的电子向苯环偏移,使中的 极化,易为氧化剂进攻,断裂键,故氧化所得产率高。嵝硖贪塒廩袞悯倉華糲饃励骝。.苯的电子数为，不符合()规则，无芳香性.当环戊二烯为负离

35、子时,原来 杂化状态转化为杂化,有了一个能够提供大键体系的轨道,电子数为,符合()规则,故有芳香性.环庚三烯正离子有一空轨道,体系中各碳原子的 轨道就能形成一个封闭的大键,电子数符合()规则,故有芳香性.环辛四烯分子为盆形结构,有两个非键轨道个电子,不符合()规则,无芳香性.而环辛四烯负离子,分子形状为平面边形,有个电子,符合()规则,有芳香性.（略）.该栎谖碼戆沖巋鳧薩锭谟贛赘。反应中有个双键断开, 中有两键同时断开, 中三个双键同时断开,且氧化最为彻底,可知:苯分子中有三个双键,且为环状.劇妆诨貰攖苹埘呂仑庙痙湯簖。第八章 现代物理实验方法的应用习题计算下列跃迁的能量() () 在的紫外光

36、跃迁。() 在的紫外光跃迁。 () 在的可见光跃迁。() 在职1700cm的红外光跃迁。 () 在3000cm的红外光跃迁。 列出下列化合物所有的电子跃迁的类型 () () ()2C () 按紫外吸收波长长短的顺序，排列下列各组化合物。 臠龍讹驄桠业變墊罗蘄嚣驮广。() () 鰻順褛悦漚縫冁屜鸭骞阋苈騍。().反二苯乙烯 顺二苯乙烯.推测具有下列分子式的化合物的结构. .在紫外区内有强的吸收; 在此区域为无吸收:（） （） （） （） .图和图分别是乙酸乙酯和己烯的红外光谱图,试识别各图的主要吸收峰:穑釓虚绺滟鳗絲懷紓泺視娇賭。.化合物,分子式为,可使溶液褪色,用硝酸银氨溶液处理,有白色沉淀生

37、成；的红外光谱如图所示，的结构是什么？ 隶誆荧鉴獫纲鴣攣駘賽涝鈧籜。试解释如下现象：乙醇以及乙二醇四氯化碳溶液的红外光谱在 处都有有一个宽的吸收带，当用稀释这两种醇溶液时，乙二醇光谱的这个吸收带不变，而乙醇光谱的这个带被在 一个尖峰代替。 .定出具有下列分子式但仅有一个核磁共振信号的化合物结构式. （） （） （） （） （） （） () （） .二甲基环丙烷有三个异构体,分别给出和个核磁共振信号,试画出这三个异构体的构型式.在室温下,环己烷的核磁共振谱只有一个信号,但在时分裂成两个峰。试解释环己烷在这两种不同温度下的图。 化合物，分子式为，图图解分别是它的核磁共振普和红外光谱，写出的结构。浹

38、繢腻叢着駕骠構砀湊農瑤帳。.推测具有下列分子式及谱的化合物的构造式，并标出各组峰的相对面积。.从以下数据,推测化合物的结构? 实验式: ()单峰. ()单峰. ()单峰. ()单峰:在1700cm及3400cm处有吸收带 .有丙烷和进行游离基氯化反应时,生成氯化混合物,小心分馏得到四种二氯丙烷、，从这四种异构体的核磁共振谱的数据，推定、的结构。 化合物：（）值()单峰.化合物:() ()三重峰()多重峰()三重峰.化合物:() ()二重峰()二重峰()多重峰 化合物:() ()五重峰()三重峰。 .化合物，分子式为，催化反应后，生成顺二甲基环丙烷。 （）写出的结构式。（）已知在890cm处没有

39、红外吸收，的可能结构又是什么？ （）的图在值和处有共振信号，强度比为，的结构如何？ （）在的质谱中，发现基峰是，这个峰是什么离子造成的，如何解释它的光谱？ 间三甲苯的图()单峰,()单峰,在液态中,用和处理间三甲苯,在图中看到的都是单峰 (),(),(),()这个谱是由什么化合物产生的？标明它们的吸收峰。 四甲基二氯环丁烯()的图在值和值各有一个单峰，当把()溶解在和的混合物中时，溶液的图开始呈现三个峰，值()，值()，值()，但几分钟后，出现一个的谱，只在值处有一单峰。 推测中间产物和最终产物的结构，并用反应式表示上述变化。鈀燭罚櫝箋礱颼畢韫粝銨鹏骆。第八章 现代物理实验方法的应用习题答案解

40、： 解： 个 . 惬執缉蘿绅颀阳灣熗鍵舣讷赃。同理:. . . . . * *，* 2C *， *，* ，*，* *， * . .反二苯乙烯顺二苯乙烯. （略）.图己酸乙酯的图的主要吸收峰是: -2960cm为,的碳氢键伸缩振动,.1730cm为羰基伸缩振动,.1380cm是的弯曲振动,.1025cm1050CM为伸缩振动. 图己烯的图主要吸收峰是伸缩振动,中伸缩振动 伸缩振动,不对称弯曲振动.对称弯曲振动. 一取代烯. . 解： 是伸缩振动， 是的伸缩振动， 是的伸缩振动。 是苯环的骨架振动。 ， 表示苯环上单取代，所以化合物的结构是贞廈给鏌綞牵鎮獵鎦龐朮戗笾。解：在 是络合的吸收带，在 尖峰是游离吸收峰，乙醇形成分子间氢键，溶液稀释后，由缔合态变为游离态，乙二醇形成分子内氢键，当溶液稀释时，缔合基没有变化，吸收峰吸收位置不变。.（略）.（略）.解：在室温下，环己烷的环以次秒快速转动，使命个键质子与个键质子处于平均环境中，所以室温下，图只有一个单峰。当温度降至时，环己烷的转环速度很慢，所以在图中可记录下键质子和键质子各有一个单峰。即有两个峰。 解：化合物的结构为： 中：和有吸收，为间二取代芳烃。. 解：（）峰面积比为 （）峰面积比为 （）峰面积比为.解:这个化合物是: :