局部麻醉药原料苯佐卡因创新开发摘要课件.ppt
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1、项目二 局部麻醉药原料苯佐卡因的制备,任务一、认知苯佐卡因,撰写调研报告,苯佐卡因的药典信息,苯佐卡因国家标准根据中国药典,苯佐卡因国家标准如下:拼音名:Benzuokayin英文名:BenzocaineC9H11NO2 165.19 本品为氨基苯甲酸乙酯。按干燥品计算,含C9H11NO2不得少于99.0%。 【性状】 本品为白色结晶性粉末;无臭,味微苦,随后有麻痹感;遇光色渐变黄。 本品在乙醇、氯仿或乙醚中易溶,在脂肪油中略溶,在水中极微溶解;在稀酸中溶解。 熔点 本品的熔点(附录 C)为8891。 【鉴别】 (1) 本品显芳香第一胺类的鉴别反应(附录)。 (2) 取本品约0.1g,加氢氧化
2、钠试液5ml,煮沸,即有乙醇生成;加碘试液,加热,即生成黄色沉淀,并发生碘仿的臭气。 (3) 本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集237图)一致。 【检查】 酸度 取本品1.0g,加中性乙醇(对酚酞指示液显中性)10ml溶解后,加酚酞指示液2 滴与氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)0.10ml,应显淡红色。 氯化物 取本品0.2g,加乙醇5ml 溶解后,加稀硝酸3 滴与硝酸银试液3 滴,不得立即发生浑浊。 干燥失重 取本品,置五氧化二磷干燥器中干燥至恒重,减失重量不得过0.5(附录 L)。 炽灼残渣 取本品1.0g,依法检查(附录 N),遗留残渣不得过0.1 。 重金属 取炽灼残渣项下遗
3、留的残渣,依法检查(附录 H第二法),含重金属不得过百万分之十。 【含量测定】 取本品约0.35g ,精密称定,照永停滴定法(附录 A),用亚硝酸钠滴定液(0.1mol/L)滴定。每1ml亚硝酸钠滴定液(0.1mol/L)相当于16.52mg的C9H11NO2。【类别】 局麻药。 【贮藏】 遮光,密封保存。,立项目的与依据,立项依据的描述基于国内外产品现状、水平及发展趋势,分析项目在技术、市场等方面存在的问题,提出项目的研究目的、意义及达到的技术水平。,任务二 选择确定合成路线,合成路线一,路线一的副反应,合成路线二,合成路线三,以上3条工艺路线都是比较合理可行的合成苯佐卡因的工艺路线。方法(
4、二)和方法(三)的第一步和第二步相同,区别仅在于方法(二)是先还原后酯化,而方法(三)则是先酯化后还原。在方法(二)中用锡粉还原对硝基苯甲酸时反应速度较快(约0.5h),反应液透明澄清。在碱性条件下析出的氢氧化锡沉淀易于除去。方法(三)在用铁屑还原对硝基苯甲酸乙酯时,需先回流煮沸,使铁屑活化,而后方可加入对硝基苯甲酸乙酯,并且要加入一定量的乙醇以保护酯基,而且反应时间很长,约需要1.52h,反应产物呈深黑棕色,生成的Fe3O4残渣中可能夹杂有产品,会使目的产物苯佐卡因的收率下降。,方法(一)较之方法(二)和(三),流程较长,需要五步方可得到产品,相应的反应时间比方法(二)、(三)大为增长,约需
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