生物化学简明教程第五章脂类及生物膜课件.ppt
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1、章,脂质与生物膜,脂类(lipid),脂质或类脂,是一类低溶于水,而高溶于非极性溶剂的生物有机分子主要是C、H、O ,有些尚含N、P及S化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物 脂肪酸多为4碳以上的长链一元羧酸 醇成分包括甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇,按化学组成分类 单纯脂类:由脂肪酸和醇类所形成的酯 脂酰甘油酯:最丰富的为甘油三酯(三酰甘油、脂肪) 蜡:1436个C的饱和或不饱和脂肪酸与1630个C的一元醇所形成的酯 复合脂类:除了含有脂肪酸和醇外,还含有非脂分子的成分 磷脂(磷酸和含氮碱)、糖脂(糖)、硫脂(硫酸) 衍生脂类:由单纯脂类或复合脂类衍生而来,具有脂质的一般性质 萜类:天然
2、色素、香精油、天然橡胶 固醇类:固醇(甾醇、性激素、肾上腺皮质激素) 其他脂类:维生素A、D、E、K等。按能否被碱水解分类 可皂化脂类:能被碱水解而产生皂(脂肪酸盐)的脂类 不可皂化脂类:不能被碱水解而产生皂(脂肪酸盐)的脂类,5.1 三酰甘油,动植物油脂的化学本质是脂酰甘油脂酰甘油主要是三酰甘油三分子脂肪酸与一分子甘油的醇羟基脱水形成的化合物,5.1.1 三酰甘油的结构,有L型和D型两种构型简单甘油三酰(R相同)混合甘油三酰(R不同),5.1.2 三酰甘油的理化性质,无色、无味的稠性液体或蜡状固体天然的油脂常是多种三酰甘油的混合物,无固定熔点物中的三酰甘油饱和脂肪酸含量,熔点亦 ,常温下呈固
3、态,俗称脂肪植物中的三酰甘油不饱和脂肪酸含量,熔点,常温下呈液态,俗称油三酰甘油通称为油脂,(1)水解与皂化 水解(酸、碱或脂肪酶的作用) 三酰甘油二酰甘油、单酰甘油甘油和脂肪酸(酸水解可逆) 皂化(碱水解) 皂化1g油脂所需的KOH的质量(mg)称为皂化值 油脂的平均相对分子质量(3561000)/皂化值(2)氢化与卤化 具不饱和双键的三酰甘油可与H2和卤素等起加成反应 碘值:用于测定油脂的不饱和程度(3)自动氧化与酸败(指不饱和脂肪酸) 酸败作用(变蛤):油脂在空气中暴露过久可被氧化,产生难闻的臭味 油脂的不饱和成分发生了自动氧化,产生过氧化物并进而降解成挥发性的醛、酮、酸的复杂混合物,5
4、.2 脂肪酸,饱和脂肪酸 软脂酸(16C)、硬脂酸(18C)不饱和脂肪酸 油酸 (含1个双键)、亚油酸(含2个双键) 、亚麻酸(含3个双键) 、花生四烯酸(含4个双键),14:0豆蔻酸;16:0 软脂酸;18:0硬脂酸;18:1 D9C 油酸;18:2 D9C,12C 亚油酸;18:3 D9C,12C,15C 亚麻酸 ;20:4 D5C,8C,11C,14C 花生四烯酸;20:5 D5C,8C,11C,14C,17C 二十五碳五烯酸。,5.2.1 脂肪酸的种类,5.2.2 天然脂肪酸的结构特点,大多数脂肪酸的碳原子数在1224之间,且均是偶数只有一个双键的不饱和脂肪酸,一般为D9 ;若双键数目
5、多于1个,则有一个为D9 ,其他的双键更远离羧基,往往两个双键之间相差一个亚甲基(CH2)双键多为顺式结构,少数为反式结构,5.2.3 必需脂肪酸,不能合成必须由膳食提供的脂肪酸 自身合成:油酸 18:1 D9C 软油酸 16:1 D9C 不能合成:亚油酸 18:2 D9C,12C 亚麻酸 18:3 D9C,12C,15C 花生四烯酸 20:4 D5C,8C,11C,14C 二十五碳五烯酸 20:5 D5C,8C,11C,14C,17C,亚油酸(6PUFA)亚麻酸花生四烯酸亚麻酸(3PUFA)二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳六烯酸(DHA),5.3 磷脂,生物膜的主要成分甘油磷脂(第一大类膜脂
6、)鞘磷脂(第二大类膜脂) 鞘磷脂、鞘糖脂,5.3.1 甘油磷脂,甘油的两个醇羟基与脂肪酸成酯,第三个醇羟基与磷酸成酯或磷酸再与其他含羟基的物质(如胆碱、乙醇胺、丝氨酸等醇类衍生物)结合成酯,非极性尾,非极性尾,极性头,5.3.1 几种重要的甘油磷脂,磷脂酰胆碱(卵磷脂)与磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)细胞膜中含量最丰富的脂类物质。 卵磷脂常是含不同脂肪酸(软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸等)的磷脂酰胆碱的混合物 胆碱的成分是一种季铵离子,碱性极强 脑磷脂分子中的脂肪酸与卵磷脂相似磷脂酰肌醇、磷脂酰丝氨酸、缩醛磷脂、二磷脂酰甘油(心磷脂),5.4 鞘脂类,不含甘油而含鞘氨醇(sphing
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