第二章 天然药物化学成分简介课件.ppt

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1、第二章 天然药物化学成分简介,本章主要介绍天然药物中的各类成分，。重点掌握各类成分的一般溶解性，哪些为有效成分、哪些为无效成分，无效成分如何除去，为理解提取、分离中药成分打下基础。 1 生物碱：为一类存在于生物体内分子中含有氮原子的有机化合物的总称；一般具有碱性，可与酸成盐。游离生物碱具亲脂性；生物碱盐具亲水性。 如：槟榔碱 吗啡碱,2 苷类：为一类经水解后可产生糖和非糖两部分的化合物。非糖部分叫苷元。苷具亲水性，苷元具亲脂性。,苷键原子 苷元 苷键端基碳原子,D葡萄糖苷,天麻苷,黄芩苷 黄芩素（苷元）,3 挥发油：为一类可随水蒸气蒸馏出来的与水不相混溶的油状液体的总称。具有香味或特殊气味的中

2、药往往都含有挥发油。挥发油具亲脂性。 如桉叶油 青蒿素 以上三类为主要的有效成分类型，以后章节我们将重点介绍上述三类成分的结构、性质、检识、提取与分类的理论和方法。,4 糖类：为中药中普遍存在的一类成分，据能否发生水解，分为：单糖、低聚糖、多糖。 （1） 单糖是不能水解的糖，是糖的基本单位，如：,D葡萄糖（glc） D 半乳糖（gal） D 葡萄糖醛酸 D 半乳糖醛酸,性质：单糖多为无色结晶，有旋光性和还原性，有甜味。易溶于水，可溶于乙醇，难溶于无水乙醇，不溶于乙醚、苯、氯仿等亲脂性有机溶剂。除去方法：水溶醇沉法 操作： 将水提取液蒸干，在残留物中加入无水乙醇溶解，过滤，则单糖沉淀被滤除，乙醇

3、液中还有有效成分。,（2）低聚糖 由210个单糖基通过甙键聚合而成的直糖或支糖链的低聚糖（又称寡糖）。按糖的个数分为二糖、三糖.按有无游离的半缩醛羟基分为还原糖和非还原糖。 如：芸香糖 龙胆二糖,性质：低聚糖有甜味，易溶于水，难溶于乙醇，不溶于其他有机溶剂。除去方法：水溶醇沉法（3）多糖 由10个以上单糖乃至几千个单糖基缩和而成的高聚物。由一种单糖组成的多糖为均糖，由二种以上的单糖组成的多糖为杂糖。性质：无甜味，多不溶于水、乙醇等有机溶剂，有的溶于热水成为胶体溶液。天然药物中的多糖主要有淀粉、菊糖、果胶、树胶、粘液质及纤维素等，这类成分多无生理活性。,除去方法：淀粉、菊糖 : 水溶醇沉法树胶、

4、果胶 、粘液质:水溶醇沉法、铅盐、钙盐等沉淀法纤维素：纤维素在自然界分布很广，它是由30005000分子的D葡萄糖通过14甙键以反向邻接聚合而成的高分子化合物。它不溶于水及其它有机溶剂，不易被酸或碱水解，因它不溶于常见的溶剂，故在提取时一般在药渣中，不被提取出来。,5 有机酸：广义的有机酸泛指分子中有羧基的化合物。在植物中多以金属离子或生物碱盐的形式存在。按分子大小又分为小分子有机酸和大分子有机酸。 （1）小分子有机酸：草酸、苹果酸、枸橼酸、柠檬酸等。 性质：极性大，具亲水性 （2）大分子有机酸：咖啡酸、树脂酸等， 因分子大，极性小，具亲脂性。除去方法（1）醇溶水沉法（2）铅盐、钙盐等沉淀法

5、（3）碱溶酸沉法,6 树脂：为植物组织中树脂道的分泌物。性脆，受热时先软化而后变为液体，燃烧时发生浓烟并有明火。树脂具亲脂性。按结构又分为树脂酸（主要为二萜酸、三萜酸及其衍生物）、树脂醇（分子中具羟基）、树脂烃（为一类结构复杂的含氧中性化合物）类。除去方法：（1）醇溶水沉法（2）有机溶剂萃取法（3）铅盐、钙盐等沉淀法 （树脂酸）,7 氨基酸、蛋白质和酶： （1） 氨基酸：分子中含有氨基的羧酸。构成蛋白质的多为-氨基酸。课溶于水和稀醇，难溶于有机溶剂。在等电点时，溶解度最小。除去方法：（1）水溶醇溶法（2）调节等电点结晶法（3）铅盐、钙盐等沉淀法,（2） 蛋白质、多肽：蛋白质为二十多种-氨基酸通

6、过肽键首尾相连而成的高分子化合物，多肽亦为。但二者分子量不同，一般将分子量在5103以下称为多肽，而介于51031107之间称为蛋白质。蛋白质在冷水中溶解且成胶体，在热水、60%以上乙醇及其它有机溶剂中变性沉淀。 （3） 酶：是有机体内具有催化作用的蛋白质，其催化作用具有专属性，如特定的酶可催化水解特定的苷。酶的性质和蛋白质相同。 性质：可用于水，难溶于有机溶剂。加热变性沉淀。 除去方法： （1）水溶醇溶法（2）调节等电点结晶法（3）铅盐、钙盐等沉淀法,8 鞣质：又称单宁或鞣酸，为一类分子较大、结构复杂的多元酚类化合物的总称。可与蛋白质结合成难溶于水的鞣酸蛋白。为亲水性物质。 除去方法： （1

7、）水溶醇溶法（2）聚酰胺吸附色谱法（3）明胶或铅盐、钙盐等重金属沉淀法,植物色素：为植物中具有颜色的成分的总称。 （1）水溶性色素：花色素（有效成 分）、水果色素 （2） 脂溶性色素：叶绿素、胡罗卜素等除去方法： （1）醇溶水沉 （2）有机溶剂萃取 （3）活性碳脱色,10 油脂和蜡：油脂为一分子甘油和三分子脂肪酸脱水结合形成的酯。主要在种子中。常温下为液体。蜡为高级不饱和脂肪酸和一元醇生成的酯。主要在植物茎、叶的表面。常温下为固体。均为亲脂性成分除去方法： （1）醇溶水沉 （2）有机溶剂萃取 （3）活性碳脱色,小结一、中药化学成分共十种1、按用途分为：有效成分 无效成分2、按溶解规律不同 （1

8、）亲水性成分：苷类、生物碱盐、糖、蛋白质（酶）、水溶性色素、小分有机酸、鞣质。 （2）亲脂性成分：游离生物碱、苷元、挥发油、树脂、油脂、大分子有机酸、脂溶性色素。,成分类型 水 醇类 亲脂性有机溶剂 游离生物碱 + + 生物碱盐 + + 苷类 + + 苷元 + + 挥发油 + + 糖类（单糖低聚糖） + （多糖） 有机酸（大分子） + + （小分子） + + 树脂 + + 氨基酸 + + 蛋白质、酶 鞣质 + + 色素（亲水性） + + （亲脂性） + + 油脂、蜡 + + ：单糖：无水醇难溶；多糖；对醇60%以上难溶。蛋白质、酶；对水热水沉淀；对醇60%以上沉淀。,二、杂质的一般除去方法 1、水溶醇沉法2、醇溶水沉法3、酸溶碱沉/碱溶酸沉4、铅盐沉淀法5、有机溶剂萃取法6、活性碳吸附法,本课习题：指出下列成分中A 蛋白质 B 生物碱 C 鞣质 D 挥发油 E 苷类 F 树胶 G 树脂 H 胡萝卜素有效成分：无效成分亲水性成分：亲脂性成分：能用铅盐沉淀法除去的是：能用水溶醇沉法除去的是：,指出下列化合物属于哪类中药成分？A BC D 大黄鞣质E 使君子氨基酸 F 淀粉 G 胡萝卜素,