选512有机化合物的结构特点ppt课件.ppt

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1、第二节 有机化合物的结构特点,催熟剂：乙烯（C2H4）,奥运火炬燃料：丙烷（C3H8）,装修污染物：苯（C6H6） 甲苯C7H8）,乙炔（C2H2）,据统计： 到目前为止，有机物已经超过了三千万种，而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中90以上是有机物。,有机物的种类为什么如此繁多呢？,共价键参数,键长：键角：键能：,键长越短，化学键越稳定,决定物质的空间结构,键能越大，化学键越稳定,共价键参数,思考：最简单的有机物甲烷的结构是怎样?,_个碳原子与_个氢原子形成_个共价键，构成以_原子为中心，_个氢原子位于四个顶点的_立体结构。,1,4,C,正四面体,4,4,结构式,正四面体结构示意图,一

2、、有机物中碳原子的成键特点,1、甲烷分子的结构特点,正四面体结构：,4个C-H是等同的，且,键长均为109.3pm键能均为413.4 kJ/mol键角均为10928,甲烷的氯代物：CH3Cl、 CH2Cl2 、 CHCl3、 CCl4的结构？,思 考,每个碳原子可与氢原子形成4个共价键，那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？,（1）碳原子需形成四个共价键；（2）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。（3）碳原子间的成键方式有三种：单键、双键或三键。（4）碳原子的结合方式有二种：链状和环状，还可带支链,2、有机物中碳原子的成键特点,观察:甲烷、乙烯、 乙

3、炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？,3.碳原子的成键方式与分子的空间构型,(1) 当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。(2) 当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。(4)烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。(5)只有单键可以在空间任意旋转。,碳原子成键规律小结,（1）甲烷的正四面体结构在甲烷分子

4、中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子的位置。,（2）乙稀的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内,(3).乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。,此分子中C C C H四原

5、子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。,(4)苯的平面结构 苯分子所有原子在同一平面内， 键角为120。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。,甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（H，C，C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。,练习1,丙烯分子的结构简式为CH2=CHCH3，他的分子形状应该怎样？已知单键可以旋转，双键不能旋转，那么丙烯分子中，最多可能有几个原

6、子位于同一平面？,CH3CHCHC CCF3分子中,位于同一条直线上最多碳数有_个,位于同一平面上的原子数最多可能是_个,练习2,H,H,C,C,H,H,H,F,F,F,4,10,练习4,A,化学式(分子式)、实验式（最简式）电子式 结构式 结构简式键线式球棍模型和比例模型,思考：你知道表示有机物组成与结构的化学用语有哪些吗？,二 有机物结构的表示方法,1.分子式（化学式） 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目。例甲烷和乙炔的分子式为： CH4 C2H2,2.最简式（实验式） 表示组成物质的各元素原子最简整数比的式子，例：乙炔和苯的最简式都是CH,3.电子式 用

7、小黑点等记号在元素符号周围表示原子最外层电子成键情况的式子,4.结构式,5.结构简式：,有机物分子中原子间的一对共用电子用一根短线表示，称为结构式。,将结构式中的单键省略，连在同碳上的氢合并，称为结构简式。双键和三键不能省略,但是醛基、羧基的碳氧双键可以简写为CHO,COOH,书写结构简式的注意点,（1）表示原子间形成单键的可以省略,（2）C=C 、CC中的双键和三键不能省略,但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH,（3）同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同原子团也可以合并,6.键线式：,把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点

8、或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。(注意官能团上的氢不能省）,书写键线式的注意点,碳氢键、碳原子及与碳的氢原子均省略， 其它杂原子及与杂原子相连的氢原子须保留。2. 碳原子用交点、端点、拐点表示， 氢原子可据“碳四价”而相应地补充。 3. 要体现分子的大致构型。 如锯齿形，双键和三键的夹角等。,7.球棍模型 用小球表示原子，短棍表示价键的模型,8.比例模型用不同体积的小球表示不同大小原子的模型,电子式、结构式、结构简式、键线式 之间的关系,短线替换 省略单键电子式 结构式 结构简式 共用电子对 元 略 素 去 符 碳 号 氢 键线式,例,化学式或分子式：,C2H6,最简式（实验式）：,CH

9、3,电子式：,结构式：,结构简式：,CH3CH3,结构式,CH3 CH = CH2,结构简式,键线式,练习1：请写出丙烯C3H6的下列表达方式,练习2：、写出下列有机化合物的结构简式和键线式。,（）丙烷（）丙酸,CH3CH2CH3,CH3CH2COOH,COOH,CH2=CH-CH=CH2,（）,（5）,H,C,H,H,C,H,H,H,C,C,Br,Br,CH2BrCH=CHCH2Br,Br Br, ,练习3、请写出下列有机物分子的结构简式：,(CH3)2CHCH2CH2CH3,CH2=C(CH3)CH2CH3,CH3CH2COOCH3,练习4. 写出下列物质的键线式：,练习5.写出下列物质的

10、分子式,一些有机化合物分子的结构式，结构简式和键线式,OH,O,O,休息,轨道杂化理论：,成键过程中，由于原子间的相互影响，同一原子中几个能量相近的不同类型的原子轨道，可以线性组合，重新分配能量和确定空间，组成数目相等的新的原子轨道,【总结】一、有机化合物中碳原子的成键特点,1、碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4个共价键；,2、碳原子相互之间能以共价键结合形成长的碳链。,【问题思考】如果组成物质的分子式相同,形成的 分子结构是否相同呢？,36.07,27.9,9.5,分子组成相同，链状结构,结构不同,出现 带有支链结构,2.同分异构体:,二、有机化合物的同分异构现象：,1. 同分异构现

11、象：,化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象。,具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。,理解：,三个相同：,两个不同：,分子组成相同、分子式相同、分子量相同,结构不同、性质不同,3. 碳原子数目越多，同分异构体越多:,同分异构现象的种类,构造异构,碳 链 异 构,位 置 异 构,官能团异构,构型异构,顺反异构,对映异构,构象异构,立体异构,4.同分异构类型构造异构:,碳链异构,碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构现象。,碳碳双键在碳链中的位置不同产生的异构,位置异构,正戊烷，异戊烷，新戊烷,C5H12,C4H8,1-丁烯，2-丁烯，2-甲基丙烯,C2H

12、6O,乙醇，甲醚,官能团的种类不同而产生的异构,官能团异构,学以致用判断下列异构属于何种异构？,1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和 HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3CHCH3 和 CH3CH2CH2 CH3 CH35 CH2=CHCH2CH2CH3和 CH3CH2CH=CHCH3,位 置 异 构,官能团异构,官能团异构,碳链 异构,位置 异构,官能团异构,位 置 异 构,碳 链 异 构,碳链异构,顺反异构:,【试试看】下列烯烃中哪些存在顺反异构?,1.(CH3)2C=CH-CH3,你认为烯烃要存在顺反异构必须满足什么条件？,【对映异构】,想一想有机物中存在

13、什么样的碳原子才能有对映异构？,长见识,下列有机物中具有对映异构现象的中心碳原子。,练习书写C5H10的同分异构体,5.同分异构体的书写：,交流总结书写同分异构体的有序性口诀,主链由长到短；,减碳作支链,支链由整到散；,位置由心到边；,排布由对到邻再到间。,最后用氢原子补足碳原子的四个价键。,或者： “先直链后支链；逐一减作支链； 简到繁对称连；挂中间不到端”,【练习】书写C7H16的同分异构体,1.一直链C7 ：,2.主链少一个碳C6 :,C,H,H,3.主链少二个碳C5 :,（1）支链为乙基:,（2）支链为两个甲基:,（2）支链为两个甲基:,A、两甲基在同一个碳原子上,A、两甲基在同一个碳

14、原子上,B、两甲基在不同一个碳原子上,支链邻位,支链间位,4.主链少三个碳原子C4 :,4、主链少三个碳原子C4 :,【练习1】分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（ ）个（A）2个 （B）3个 （C）4个 （D）5个,【练习2】写出分子式为C5H10的同分异构体。,按位置异构书写按碳链异构书写按官能团异构书写,深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个氧原子，分子式为_,22,32,2,C22H32O2,【练习3】,【练习4】以下各组属于同分异构体的是 。A. 与 B. CH3(CH2)7CH3与C金刚石与石墨 D. CH3CH=CHCH=CH2 与,D,观察空间结构,

15、相对分子质量均为128,单质,分子式均为C5H8,分子式不同,由此可见.,指出下列哪些是碳链异构_；哪些是位置异构_；哪些是官能团异构_。 ACH3CH2COOH BCH3-CH(CH3)-CH3 CCH2=CH-CH=CH2 DCH3COOCH3 ECH3-CH2-CCH FHCOOCH2CH3 GCH3CCCH3 HCH3-CH2-CH2-CH3,B和H,E和G、D和F,AD、AF、CE 、 CG,【练习5】,【练习6】判断下列异构属于何种异构？,CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3CH3CH2CH2OH和 CH3CHCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 CH

16、CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,OH,【练习7】1.碳原子最外层含有_个电子，一个碳原子可以跟其他非金属原子形成_个 _键，碳原子之间也能以共价键相结合，形成_键_键或 _键 。,2.如果甲烷分子中的四个氢原子被四个CH3取代,生成物的分子式是_ ,生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同？ 如果生成物中的一个氢被氯原子取代，写出它的结构简式_。,(完全相同,都是在甲基中),C(CH3)4,(CH3)3CCH2Cl,C5H12,附表：烷烃的碳原子数与其对

17、应的同分异构体数,口诀：, 主链由长到短， 支链由整到散， 位置由心到边， 排布同、邻、间。,方法叫“碳链缩短法”,注 意：烷烃只存在碳链异构,(2)烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写,例2、书写C4H8的同分异构体,CH3CH2CH=CH2,CH3CH=CHCH3,(CH3)2CCH2,含官能团有机物同分异构体的书写,（1）去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方法写出剩余碳的碳架异构；,（2）取代法（适用于醇、卤代烃的异构） 先碳链异构再位置异构，如书写C5H12O的醇的同分异构体,（3）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等）根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写C

18、5H12O的醚的同分异构体,1、书写C5H10烯烃的同分异构体2、书写C4H10O中属于醇类的同分异构体 3、书写C4H9Cl的同分异构体,反馈练习,(5种),（4种）,（4种）,三.一取代物的同分异构体数目的确定,1、等效氢法,C3H8,C5H12,等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子,不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目,判断“等效氢”的三条原则,(1)同一碳原子上氢原子是等效的,如CH4,(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的,如新戊烷,(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的,如,2,2,3,3-四甲基丁烷,乙烷,CH3CH3,不等效氢种类决定了一取代产物的个数,练习1

19、：下列有机物中一氯代物的同分异体的数目,CH3-CH2-CH3,找不等效氢的种类,练习2：10碳以内一取代物只有一种的烷烃(掌握),甲烷,新戊烷,乙烷,CH4,CH3CH3,2,2,3,3-四甲基丁烷,练习3,该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多少种?,-C4H9的碳链异构有4种，该物质在苯环对位同分异构体就有4种。,2、用一价烷基的种类快速判断法（基元法）,8 -C5H11 戊基,?,1 -CH3 甲基,1 -C2H5 -CH2CH3 乙基,2 -C3H7 丙基(正、异),4 -C4H9 丁基,练习4,（3）符合C3H7COOC4H9的酯共有几种？,（1）C4H10O中属于醇类的同分异构体

20、,（2）分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体,（4种）,不用写出结构简式，试说出下列符合条件的同分异构体的种数,（4种）,（8种）,（4）已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( ) A3种 B4种 C5种 D6种,B,硼氮苯结构类似苯，则其一氯取代产物有_种 其二氯取代产物有_种,4,2,1、有机物中二氯代物的同分异体的数目,1.,CH4,2.,CH3CH3,3.,CH3CH2CH3,4.,5.,立方烷的分子立体结构如图（1）立方烷的化学式为_.（2）立方烷的二氯代物有_种同分异构体;六氯代物呢?,四、有机物中二取代物的同分异构体的数目的确定,定一移一,1种,

21、2种,4种,3种,3种,2、苯环多元取代产物种类的判断方法,邻,间,对,例：有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 ( ) A. 10 B. 8 C. 6 D. 4,定一移一定二移一,例：蒽的结构式为 它的一氯代物有 种，二氯代物又有 种。,3,15,例. 下图表示某物质（C12H12）的结构简式（1） 在环上的一溴代物有（ ）种；,9,3,(2)在环上的二溴代物有（ ）种同分异构体, 则环上的四溴代物有（）种。,换元法,9,、,、,官能团异构情况小结,补充：有的化合物结构相似，但分子组成上不是相差若干个CH2原子团,而是相差若干个其它原子团，这样的一系列物质不是同系物，但可称作同系列。例如:,这些物质在组成上依次相差C4H2原子团,属于同系列。同系列具有统一的组成通式，可用数学上的等差数列方法求得。同系物可视为同系列中的一个特殊成员。,