《化学(医药卫生类)》PPT课件 第八章 认识一类天然生物活性有机物(高教版).ppt

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1、第一节 杂环化合物,第二节 生物碱,本章将学习一类存在于生物体且具有明显生理活性的含氮碱性有机化合物 生物碱。由于生物碱大都具有一种较复杂的环状结构，所以在认识生物碱之前，先学习杂环化合物。,学习要求,了解杂环化合物的概念、分类和命名，以及常见杂化合物的性质和用途。,第一节 杂环化合物,第一节 杂环化合物,一、基本杂环的分类和命名,杂环化合物的概念,1. 一般是指结构、性质与芳香烃相似的一类环状有机化合物；,2. 环中含有杂原子： O、S、N 。,二、常见的杂环化合物,第一节 杂环化合物,一、基本杂环的分类和命名,基本杂环,六元杂环,稠杂环, 分类,单杂环,稠杂环,五元杂环,苯稠杂环,第一节

2、杂环化合物,一、基本杂环的分类和命名, 常见基本杂环的结构与名称,五元杂环,呋喃 噻吩 吡咯,吡唑 咪唑,第一节 杂环化合物,一、基本杂环的分类和命名, 常见基本杂环的结构与名称,六元杂环,苯稠杂环,吡啶 嘧啶,吲哚 喹啉,嘌呤,稠杂环,第一节 杂环化合物,一、基本杂环的分类和命名, 简单杂环化合物的命名,(-甲基呋喃),(-氨基吡啶),(-呋喃甲醛),2-呋喃甲醛,4-吡啶甲酸,3-氨基吡啶,2-甲基呋喃,(-吡啶甲酸),第一节 杂环化合物,二、常见的杂环化合物, 色氨酸,1. 蛋白质中的杂环化合物,吲哚,第一节 杂环化合物,二、常见的杂环化合物, 组氨酸,1. 蛋白质中的杂环化合物,咪唑,

3、在细菌作用下，组氨酸脱羧生成组胺：,组胺,第一节 杂环化合物,二、常见的杂环化合物,2. 核酸中的杂环化合物, 嘧啶碱 胞嘧啶, 嘌呤碱 腺嘌呤,第一节 杂环化合物,二、常见的杂环化合物,3. 维生素中的杂环化合物, 维生素PP,由烟酸和烟酰胺组成，均为吡啶的衍生物：,R = COOH：烟酸(尼克酸),R = CONH2：烟酰胺(尼克酰胺),小常识 维生素PP又称维生素B3，是 中人体需要量最多的B 族维生素，富含于动物肝脏、肾脏、瘦肉、鱼卵、麦芽、全麦制品、花生、无花果等中。 维生素PP能促进血液循环，降低血压，降低胆固醇和甘油三酯，减轻胃肠障碍减轻美尼尔综合症的症状等。,第一节 杂环化合物

4、,二、常见的杂环化合物, 维生素B6,由吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺组成，也是吡啶的衍生物：,R = CH2OH： 吡哆醇,R = CHO：吡哆醛,R = CH2NH2：吡哆胺,3. 维生素中的杂环化合物,小常识 维生素B6又称吡哆素，在酵母菌、肝脏、谷粒、肉、鱼、蛋、豆类及花生中含量较多。 维生素B6长期缺乏会导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害。缺乏维生素B6的症状为皮炎、痉挛、贫血等。单纯的维生素B6缺乏症在人类极少见。临床上应用维生素B6制剂防治妊娠呕吐和放射病呕吐。,第一节 杂环化合物,二、常见的杂环化合物,4. 药物中常见的杂环化合物, 雷米封(异烟肼),治疗肺结核的药物,小常识 异烟

5、肼发明于1952年。异烟肼的发明使治疗结核病起了根本性的变化。在这接近50年的使用历史中，虽然有的病人所感染的结核菌已经产生了耐药性，但绝大多数医生仍认为它是治疗结核病的第一线药物。 在使用雷米封治疗时，不宜食用鱼类食品，否则容易使组织胺在体内蓄积，可能发生中毒反应，甚至引起死亡。,第一节 杂环化合物,二、常见的杂环化合物, 磺胺嘧啶,磺胺类抗菌药,4. 药物中常见的杂环化合物,小常识 格哈德多马克是德国病理解剖学家，因发明磺胺药而获得1939年诺贝尔生理学和医学奖，被称为磺胺之父 。 1932年圣诞节前夕，当多马克给一些感染了链球菌的小白鼠注射了一种称为“百浪多息”的橘红色磺胺类染料后，一个

6、奇迹发生了：这些小白鼠康复了。此后，他女儿因手指被刺破受了感染，全身发烧并恶化成败血症。 他将“百浪多息”推进女儿体内，使他女儿成为世界上第一个用这种药战胜了链球菌败血症的人。 “百浪多息”在活体中发生作用的原因是它在体内能分解出磺胺基因 对氨基苯磺酰胺（简称磺胺）。,第二节 生物碱,学习要求,了解生物碱的概念和性质。,第二节 生物碱,生物碱的概念,存在于生物体内、具有明显生理活性的含氮碱性有机化合物通常称为生物碱。,由于生物碱主要分布于植物界，所以又称植物碱。,一、生物碱的一般通性,二、药物中常见的生物碱,第二节 生物碱,一、生物碱的一般通性,1. 物理性质,大多数生物碱：,难溶于水，易溶于

7、有机溶剂,无色晶体或白色粉末、味苦,特殊：,小檗碱为黄色针状晶体,第二节 生物碱,一、生物碱的一般通性,2. 化学性质, 碱性,生物碱大多具有弱碱性，可与酸形成易溶于水的盐。,生物碱(难溶于水) 生物碱盐(易溶于水),应用：,改善生物碱的水溶性 进行生物碱的分离提纯,第二节 生物碱,一、生物碱的一般通性,2. 化学性质, 沉淀反应,生物碱及其盐的水溶液 + 生物碱沉淀剂 沉淀,苦味酸、鞣酸等,应用：,进行生物碱的分离、检测或鉴别,第二节 生物碱,一、生物碱的一般通性, 颜色反应,生物碱 + 生物碱显色剂 有色化合物,甲醛的浓硫酸溶液、重铬酸钾的浓硫酸溶液等,应用：,进行生物碱的检测或鉴别,2.

8、 化学性质,第二节 生物碱,二、药物中常见的生物碱,1. 麻黄碱(麻黄素 ),我国特产中药麻黄的主要成分,盐酸麻黄碱治疗支气管哮喘、过敏反应、鼻黏膜肿胀及低血压等病症。,第二节 生物碱,二、药物中常见的生物碱,2. 阿托品,来自于从颠茄、莨菪等植物中提取的莨菪碱,硫酸阿托品治疗胃肠平滑肌痉挛、胃及十二指肠溃疡、解有机磷中毒等，还用于扩散瞳孔。,第二节 生物碱,二、药物中常见的生物碱,3. 小檗碱(黄连素 ),存在于黄连中,第二节 生物碱,二、药物中常见的生物碱,3. 小檗碱(黄连素 ),盐酸小檗碱治疗胃肠炎及细菌性痢疾。,第二节 生物碱,二、药物中常见的生物碱,4. 喜树碱,存在于喜树中的一种生物碱,喜树碱常用于治疗胃癌、肠癌及白血病等。,第二节 生物碱,二、药物中常见的生物碱,5. 吗啡和可待因,自于罂粟科植物，是第一个被提纯的生物碱，人类最早使用的镇痛剂。,第二节 生物碱,二、药物中常见的生物碱,5. 吗啡和可待因,吗啡主要用于解除晚期癌症患者的剧烈疼痛. 可待因主要用于镇咳。,