卤代烃：ppt课件.ppt

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1、聚四氟乙烯,聚氯乙烯,人造血液,碳氟化合物,部分干洗剂四氯乙烯氟里昂,灭火剂,致冷剂,卤代烃,一.卤代烃,1.定义:,2.通式:,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.,饱和一卤代烃,CnH2n+1X,3.分类,卤代烃有以下几种分类方法：,（1）、根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。,（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同,一卤代烃,二卤代烃,多卤代烃,（3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。,饱和卤代烃,不饱和卤代烃,卤代芳烃,4.物理性质,难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。熔沸点大于同碳个数的烃

2、；少数是气体，大多为液体或固体沸点:随碳原子数的增加而升高。,球棍模型,比例模型,二 、溴乙烷,C2H5Br,CH3CH2Br,(1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式,C2H5Br,H H | |HCCBr | | H H,四种表示形式,1.分子组成和结构,2.物理性质,纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大, 沸点38.4,乙烷为无色气体，沸点-88.6 ，不溶于水,与乙烷比较：,溴乙烷的结构特点,CBr键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， CBr键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化

3、学反应。, 溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。,科学探究,无明显现象,结论: 溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。,3、溴乙烷化学性质,与氢氧化钠溶液共热:,实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清夜，加入硝酸酸化，酸化后加硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。,现象: 浅黄色沉淀,CH3CH2Br + HOH,CH3CH2Br + NaOH,CH3CH2OH + HBr,CH3CH2OH + NaBr,NaOH+HBr=NaBr+H2O,解释：,AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3,浅黄色沉淀,注意:HNO3中和过量的NaOH溶

4、液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。,1、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作， 其中合理的是 （ ）A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀,D,+ NaBr,+ 2 NaBr,2,1、写出下列卤代烃的水解方程式,思考与练习,写出 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3 的水解方程式。,通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定

5、的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:,与氢氧化钠的醇溶液共热:,实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。,现象描述：酸性高锰酸钾溶液褪色,CH2CH2| |H Br,CH2=CH2+ HBr,醇、NaOH,NaOH+HBr=NaBr+H2O,解释：,思考与交流1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?,因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯气体的检验。先通水除去反应时挥发出的乙醇,CH2CH2| |H Br,CH2=CH2 + H

6、Br,醇、NaOH,不饱和烃,不饱和烃,小分子,小分子,像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应， 叫消去反应。,CH CH+2HCl,小分子,不饱和烃,练习:,思考与交流:取代反应、消去反应中溴乙烷中何处的化学键分别断裂？发生消去反应的条件？,发生消去反应的条件：,1、烃中碳原子数2,2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子 （即：接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）,3、反应条件：强碱的醇溶液、加热。,下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：,A、CH3Cl,D 、,F 、,知识点训练

7、,（ B、D、E ）,3、下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：,CH3Cl,CH3CHBrCH3,(CH3)3CCl,CH2Br,CH2Br,结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应,思考与练习,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液、加热,NaOH醇溶液、加热,CBr,CBr，邻碳CH,CH3CH2OH NaBr,CH2CH2 NaBr H2O,溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应,卤代烃的用途,溶剂,卤代烃,致冷剂,医用,灭火剂,麻醉剂,农药,氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，

8、对臭氧层的破坏作用。,卤代烃的危害,氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。,练习,1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是： C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl,2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式,3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br,4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,5、

9、由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要经过下列哪几步反应（ ）A、加成消去取代 B、消去加成水解C、取代消去加成 D、消去加成消去,B,6、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：,A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣；G.用HNO3酸化,(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是,BCGA,DCEGA,复习、卤代烃中卤素原子的检验：,卤代烃,NaOH水溶液,过量HNO3,A

10、gNO3溶液,有沉淀产生,说明有卤素原子,白色,浅黄色,黄色,取少量卤代烃样品于试管中,7(2003年上海市理科综合测试)四十四年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，该反应的类型是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_,加成反应,氯乙烷沸点高，挥发时吸热。,8、下列物质中不能发生消去反应的是（ ） A、 B、 C、D、,B,9、下列叙述中，正确的是（ ）A、含有卤素原子的有机物称为卤 代烃B、卤代烃能发生消去反应，但不 能发生取代反应C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯 烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D、乙醇分子内脱水也属于消去反应( ),返回,CD,再见,