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1、课后习题,有机化学张袖丽 褚明杰 主编科学出版社,第二章 饱和烃,1. 用系统命名法命名下列化合物:,(1),3-甲基戊烷,3-甲基-3-乙基己烷,(3),2,2,4-三甲基-3,3-二乙基戊烷,(2),2-甲基-4,5-二乙基庚烷,(4),2,(5),2,5-二甲基-3-异丙基庚烷,3 2 1 5 4,3,第三章 不饱和烃,1. 命名下列烃基或化合物:,(2),(3),(5),3-甲基-2-乙基-1-丁烯,2. 写出下列化合物的结构式:,(1) E-3,4-二甲基-2-戊烯,烯丙基,丙烯基,4,(3) Z-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯,4. 完成下列反应:,(1),(3),(5),5,(6
2、),5. 用化学方法鉴别下列各组化合物:,(1) 环丙烷 丙烯 丙炔,KMnO4, H+,() 褪色 褪色,Ag(NH3)2+,() (灰白色),(2) 丁烷 乙烯基乙炔 1,3-丁二烯,Br2/H2O,() 褪色 褪色,Ag(NH3)2+,(灰白色) (),6,7. 有两种烯烃A 和B,经催化加氢都得到C。A用KMnO4/H+氧化,得到CH3COOH和(CH3)2CHCOOH;B在同样条件下得到丙酮和CH3CH2COOH。写出A、B、C的结构式。,7,8. 化合物A和B的分子式同为C4H6,都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银的氨溶液作用产生沉淀,氧化A得CO2和丙酸,B不与硝酸银的氨溶液
3、作用,氧化B得CO2和草酸(HOOC-COOH)。试推测A与B的构造式。,A:,B:,8,第四章 芳香烃,1. 命名下列化合物 :,(1),(3),1-甲基-3-异丙基苯,4-硝基苯乙烯,(6),3-羟基苯甲酸,(8),7-氨基-1-萘胺,9,3. 完成下列反应式:,(1),(2),(3),(4),10,4. 以苯、甲苯及其他必要试剂合成下列化合物:,(1) 间硝基溴苯,(2) 对氯苄氯,11,6. 某烃类化合物A,实验式为CH,相对分子质量 为208,经强氧化后得到苯甲酸, 经臭氧化水 解产物只有苯乙醛(C6H5CH2CHO),推测 A的结构,并写出各反应式。,A的结构式:,反应式:,12,
4、8. 判断下列各化合物是否具有芳香性:,(1),(2),(3),(4),(5),(6),(7),(8),有,无,无,无,无,无,有,有,13,第五章 旋光异构,(1),(3),(S)-1-氯-1-溴丙烷,(2S, 3R)-2-溴-3-戊醇,4.写出费歇尔投影式并标记构型,14,15,7.写出费歇尔投影式(1) (R)-2-氯戊烷,(4) (2R, 3S)-2-氯-3-碘丁烷,第六章 卤代烃,1. 用系统命名法命名下列各化合物:,(4),E-2-乙基-1-溴-2-丁烯,3-叔丁基-4-溴环己烯,(7),(6),对甲基苯甲基氯,16,17,2. 写出下列化合物的结构式:,(3) (E)-3-甲基-
5、4-溴-2-戊烯,(6) 顺-1-氯-2-溴环己烷,3. 完成下列反应式:,(2),(3),18,4. 比较下列化合物进行SN1反应的活性:,(1),(2),19,(1) (3) (2) (4) (5),(5),(4),(2),(3),(1),5. 比较下列化合物进行SN2反应的活性:,(2),(3),20,6. 用简单的化学方法区别下列化合物:,(1) 1-溴-1-戊烯 3-溴-1-戊烯 4-溴-1-戊烯,AgNO3/醇 () (AgBr) (),加热 () (AgBr),21,(2) 苄氯 对氯甲苯 1-苯基-2-氯乙烷,AgNO3/醇 (AgCl) () (),加热 () (AgCl),
6、9. 完成下列转化:,22,(2),(3) 2-甲基-3-氯丁烷 2-甲基丁烷,第七章 醇、酚、醚,1. 命名下列化合物:,(2),(5),2-甲基-1,4-己二醇,乙基异丙基醚,(10),5-甲基-2-环己烯醇,23,2. 写出结构式:,(1) 4-甲氧基-1-戊烯-3-醇,(2) 4-硝基-1-萘酚,6. 完成下列各反应:,(2),24,(6),7. 用化学方法鉴别下列各组化合物:,(2) 苯乙烯 苯乙醚 苯酚 1-苯基乙醇,(4) 正戊醇 、 3-甲基-2-丁醇、2-甲基-2-丁醇,Na (-) (-) H2 H2,FeCl3 紫色 (-),25,KMnO4 褪色 (-),8. 用指定原
7、料完成下列转化:,(2),(4),26,第八章 醛 酮 醌,1. 命名下列化合物:,(4),4-甲基-2-羟基苯甲醛,(3),5-甲基-2-己烯醛,(2),2-甲基-3-戊酮,27,4. 完成下列反应:,(3),(6),28,(1),6. 用化学方法鉴别下列各组化合物:,(1) 甲醛 乙醛 丙酮,托伦试剂 Ag Ag (),I2 / NaOH () CHI3,(2) 苯甲醛 苯乙酮 对羟基苯甲醛,29,FeCl3 () () 紫色,I2 / NaOH () CHI3,7. 某化合物分子式为C6H12O,能与羟胺反应生成肟,但不起银镜反应,在铂的催化下加氢得到一种醇。此醇经过脱水,臭氧化再还原水
8、解反应后得到两种液体,其中一种能发生银镜反应,但不发生碘仿反应,另一种能发生碘仿反应,但不能还原菲林试剂。试写出该化合物的构造式。,30,8. 某化合物A的分子式为C8H14O,A可迅速使溴水退色,也能与苯肼反应生成黄色沉淀,A经酸性高锰酸钾氧化生成一分子丙酮及另一化合物B。B具有酸性,与NaOCl反应生成氯仿及一分子丁二酸。试写出A可能的构造式。,31,A:,or,第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸,1. 命名下列化合物或写出结构式:,(1),3-溴-苯甲酸,(6) 草酸二丙酯,(8) 苯甲酰胺,(9) 邻溴苯甲酰氯,32,33,2. 完成下列反应式:,(1),(3),4. 用化学方法区别下列
9、各组化合物:,(2) 乙酰乙酸、苯甲酸、水杨酸,FeCl3 () () 紫色,加热 CO2 (),34,(2),5. 合成下列化合物:,35,36,6.推断题(2)化合物A、B的分子式均为C4H6O4 ,它们均可溶于氢氧化钠溶液,与碳酸钠反应放出CO2 ,A加热失水成酸酐C4H4O3 ;B加热放出CO2生成三个碳的酯,试推出A、B的结构式。,A,B,第十章 含氮和含磷有机化合物,1. 命名下列化合物:,(1),异丙胺,(6),氢氧化二乙基铵,2. 写出结构式:,(2) 1,6-己二胺,(5) 对氨基苯甲酸乙酯,37,4. 按碱性由强到弱的顺序排列下列各组化合物:,(1) CH3CONH2、(2
10、) PhNH2、(3) (CH3CH2)2NH、(4) NH3、 (5) CH3CH2NH2、(6)Ph2NH、(7)(CH3CH2)4N+OH-,(7)(3)(5)(4)(2)(6)(1),5. 用化学方法区分下列各组化合物:,(1) 甲胺、 二甲胺、 三甲胺,苯磺酰氯 (黄) (黄) (),NaOH 沉淀溶解 沉淀不溶,38,39,7.选择适当路线完成下列转化:,(1),40,(4),8. 化合物A的分子式为C6H15N,能溶于稀盐酸,与亚硝酸在室温时作用放出氮气并得到化合物B,B能进行碘仿反应,B与浓硫酸共热得到C(C6H12),C能使高锰酸钾溶液退色,并氧化分解为乙酸和2-甲基丙酸。试
11、推定A、B、C的构造式,并写出有关反应式。,A,B,C,41,第十一章 杂环化合物和生物碱,1. 命名下列杂环化合物:,(14) 烟碱,3-乙基呋喃,(6),3-吡啶甲酰胺 (烟酰胺),(1),42,7. 完成下列转化:,(1),43,第十二章 糖 类,1. 写出下列糖的哈武斯式:,(1) 甲基-a-D 吡喃葡萄糖苷,(5) -D呋喃果糖,44,(3) 核糖 脱氧核糖 戊醛 2-戊酮 环戊烷,6. 用化学方法区别下列各组化合物:,(1) 葡萄糖 果糖 核糖,皮阿尔反应,(- ),( - ),绿,西列凡诺夫反应,( - ),红,莫力许反应,紫,紫,( - ),( - ),( - ),狄斯克反应,( - ),蓝,银镜反应,( - ),( - ),碘仿反应,( - ),CHI3,Ag,45,46,7. 推测糖类化合物的结构式:,(3) 有A、B两个D-戊糖,分子式均为C5H10O5,经实验得知:(1)分别将A、B进行西列瓦诺夫试验,B很快显红色,A则不能;(2)分别与苯肼试剂作用,生成两个互为差向异构体的糖脎;(3)对B进行C3构型测定为R型;(4)将A用HNO3氧化得到内消旋体。试写出A、B的费歇尔投影式及有关反应式。,A:,B:,
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