有机化学羧酸和酯ppt课件.ppt

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1、,1、乙酸结构,分子式,结构式,结构简式,官能团,C2H4O2,H O | H C C O H | H,CH3COOH,一、乙酸（醋酸、冰醋酸、冰乙酸）,2、物理性质,常温下为无色液体,强烈刺激性气味、易挥发,易溶于水、酒精,气味 ：,色 态 ：,溶解性：,熔沸点：,熔点：16.6，易结成冰一样的晶体。（冰醋酸由此得名）沸点：117.9 ,3、化学性质：,（1）弱酸性,【思考】如何证明乙酸是弱酸？,等浓度的盐酸和乙酸比较PH测定CH3COONa的PH等,【思考】 前面我们学习了苯酚也有弱酸性，那乙酸、碳酸、苯酚的酸性谁强呢? ，能否自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱?,双孔,A B C

2、D E F,科学探究,酸性：,乙酸碳酸苯酚,2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2,2CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2,2CH3COOH + Mg(OH)2 = (CH3COO)2Mg+ 2H2O,2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+H2O,石蕊试液变红等,（2）乙酸的酯化反应,沸石无水乙醇 3体积 浓硫酸 2体积冰乙酸 2体积饱和的Na2CO3溶液,现象:,饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。,实验要点：,1.沸石的作用：防暴沸,2.加药品的顺序：（沸石）乙醇、浓硫酸、乙酸,3.加热的目的：,5.

3、导气管的作用：导气管的位置：,导气、冷凝,伸到饱和碳酸钠溶液液面上,提高反应速率、让乙酸乙酯挥发，提高其产率,4.浓硫酸的作用：,催化剂、吸水剂,6.饱和Na2CO3溶液的作用：, 中和乙酸 溶解乙醇。 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。,为什么不用NaOH溶液？,思考：酯化反应是可逆反应，小结该实验中是如何提高乙酸乙酯产率的？,加热,使用浓硫酸,无水乙醇、冰醋酸,思考：在酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？,可能一,可能二,如何证明？,酯化反应的过程,同位素原子示踪法,a反应机理：酸脱羟基醇脱氢 b酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应

4、。,4、乙酸工业制法：,（1）发酵法：（2）乙烯氧化法：,二、羧酸：,1、定义：由烃基和羧基相连组成的有机物。,2、羧酸的分类,（1）按与羧基相连的烃基的不同,脂肪酸,芳香酸,CH3COOH,（C17H35COOH）,苯甲酸,（C6H5COOH）,硬脂酸,R-COOH,软脂酸,（C15H31COOH）,油酸（C17H33COOH）,高级脂肪酸,（2）按羧基数目,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,乙二酸（HOOC-COOH）,饱和羧酸、不饱和羧酸,（3）按烃基饱和程度,3、通式(饱和一元羧酸) ：,CnH2nO2 或 CnH2n+1COOH,油酸（C17H33COOH）,3、物理性质,羧酸的沸点比相

5、应的醇的沸点高,低级羧酸溶于水的能力好,4、化学性质,（1）弱酸性,有机羧酸是弱酸,醇、酚、羧酸中羟基的比较,比碳酸弱,比碳酸强,，不产生CO2,，产生CO2,，产生CO2,增 强,中性,COOH,HO ,CH2OH,COONa,HO ,CH2OH,COONa,NaO ,CH2OH,COONa,NaO ,CH2ONa,(1),(5),(2),(4),(3),(1),(2),(3),(4),(5),要实现下列各步骤，需要什么试剂？,NaHCO3,NaOH或Na2CO3,Na,CO2,HCl,（2）酯化反应,定义：酸与醇反应，生成酯和水,注意：酯化反应是取代反应酸和醇也可以发生卤代反应无机含氧酸也

6、可酯化酸和酚之间也可酯化,酸和醇发生的反应一定是酯化反应？,HOOC-COOH+HOCH2CH2OH ,思考：乙二酸和乙二醇按等物质的量发生酯化且生成2分子水的化学方程式？,+ 2H2O,环乙二酸乙二酯,思考：乙二酸和乙二醇发生酯化，有哪些产物？,酯化反应生成的酯的类型：,1、链状酯,一元羧酸和一元醇/酚,一元羧酸（无机含氧酸）和多元醇/酚,多元羧酸和一元醇/酚,HOOC-COOH+HOCH2CH2OH ,2、环状酯,多元羧酸和多元醇,羟基酸分子之间脱水成酯,羟基酸分子内部脱水成酯(内交酯）,3、高分子酯,二元醇和二元羧酸缩聚,羟基酸缩聚,几种重要的羧酸,除乙酸外的其它酸：（1）甲酸：HCOO

7、H（2）苯甲酸：C6H5-COOH（3）乙二酸：HOOC-COOH (4)高级脂肪酸,三、几种常见的羧酸,1、甲酸(HCOOH) 俗称蚁酸,有刺激性气味，有腐蚀性，能与水、乙醚、乙醇、甘油以任意比例互溶,有酸性,(3)有还原性（银镜反应，与新制Cu(OH)2反应）,能发生酯化反应,甲酸的化学性质,用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸,结构特点：既有羧基又有醛基,2、乙二酸,HOOC-COOH+2CH3CH2OH,(乙二酸二乙酯),酸性强于乙酸,酯化反应,HOOCCOOH(俗名：草酸),CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O,无色透明晶体，能溶于乙醇、水，通常会形成结晶水合物。草酸钙难

8、溶于水,受热易分解,使高锰酸钾褪色,3、苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸),白色固体，微溶于水。,【酸性】 HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 。,其钠盐常用作防腐剂,羧酸酸性一般规律：,烃基中C越多，则酸性弱；-COOH越多，酸性越强,4、高级脂肪酸,由于烃基中C原子数目多，酸性极弱，难溶于水,硬脂酸（C17H35COOH）,软脂酸（C15H31COOH）,油酸（C17H33COOH）,如何证明硬脂酸是一种弱酸？,自然界中的有机酸,资料卡片,蚁酸(甲酸),HCOOH,柠檬酸,未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分,草酸（乙二酸）,安息香酸

9、（苯甲酸）,1、定义：,2、通式：,羧酸（无机酸）与醇反应生成的一类化合物,羧酸酯的结构简式或一般通式:,RCOOR,酯的同分异构体,CnH2nO2,四、酯,羧酸、羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮、烯二醇、环醚醇,写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体,练习,4种和6种,写出C4H8O2的下列各种同分异构体的结构简式,羧酸、羟基醛、羟基酮、醚醛、醚酮,（1） HCOOCH2CH3 （2）CH3CH2ONO2（3）CH3CH2NO2（4）CH3OOCCH2CH3（5）C17H35COOC2H5（6）C2H5OOC-COOC2H5,硝酸乙酯,甲酸乙酯,硝基乙烷,丙酸甲酯,硬脂酸乙

10、酯,乙二酸二乙酯,环乙二酸乙二酯,二乙酸乙二酯,3、命名:,某酸某酯,(根据酸和醇的名称来命名),根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。根据羧酸分子中羧基的数目分为：一元酸酯、二元酸酯、多元酸酯。,4、分类,5、酯的物理性质,低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。,6、酯的化学性质乙酸乙酯,（1）、乙酸乙酯的分子组成和结构,结构简式：CH3COOCH2CH3,化学式：C4H8O2,乙酸乙酯的核磁共振氢谱图应怎样表现?,（2）、乙酸乙酯的水解,酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。,酯水解的规律：,酯 + 水,酸

11、+ 醇/酚,酯 + 水,羧酸盐 + 醇/酚盐,酯水解的条件：,水浴加热,O O RCOR + HOH R-COH+HOR,酯化反应与酯水解反应的比较,NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水 解率,浓 硫 酸,稀H2SO4或NaOH,吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率,酒精灯火焰加热,热水浴加热,酯化反应 取代反应,水解反应取代反应,酯化,水解,自然界中的有机酯,丁酸乙酯,戊酸戊酯,乙酸异戊酯,CH3(CH2)2COOCH2CH3,CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3,资料卡片,练习：某酯完全燃烧，生成等物质的量的CO2和H2O，该酯水解可得羧酸X和醇Y，而羧酸X由

12、醇Y氧化制得，此酯可能是（ ）,A.CH3COOCH(CH3) 2B.CH3CH2COOCH2CH=CH2C.(CH3) 2CHCOOCH2CH(CH3) 2D.CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2,C,0.1mol的阿司匹林 ，与足量的氢氧化钠溶液反应，最多消耗氢氧化钠多少？并写出化学方程式。,多官能团物质性质分析,【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应,C2H5ONO2 + H2O,CH3COOCH3 + H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,足量,+ 2H2O,二乙酸乙二酯,环乙二酸乙二酯,【例题】今有化合物：,(1)请写出化合物中含氧官能团的名称： 。 (2)请判别上述哪些化合物互为同分

13、异构体： 。 (3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂及主要现象即可) 鉴别甲的方法： ; 鉴别乙的方法： ; 鉴别丙的方法： . (4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序： 。,醛基、羟基、羰基、羧基,甲、乙、丙互为同分异构体,与FeCl3溶液作用显紫色的为甲,与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙,与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙,乙甲丙,1.CH3CH2COOCH3 2.C2H5OOCH3.C17H35COOC2H54.CH2=C-COOCH3 CH3,5.C2H5OOC-COOC2H56. C6H5COOCH2C6H57.C2H5O-NO2 8.C2H5-NO2,练习：正确命名下列物质,1mol （最大程度）所能反应的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比。,酸牛奶中含有乳酸，其结构为C，试写出：,（乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：,（乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：,（乳酸在浓硫酸存在下，分子相互反应，生成链状物质的结构简式为:,（乳酸在浓硫酸存在下，分子相互反应，生成环状物质的结构简式为:,【知识迁移】,