化学竞赛辅导讲座课件.ppt
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1、化学竞赛辅导讲座,羧酸,化学竞赛辅导讲座羧酸,第一节 羧酸的分类和命名,一、分类 :按烃基可以分为脂肪酸和芳香酸或饱和酸和不饱和酸. 按羧基数目可以分为一元酸、二元酸和多元酸。,羧酸:分子中含有羧基 的化合物叫做羧酸,第一节 羧酸的分类和命名一、分类 :按烃基可以分为脂肪酸和,二、命名,1、最常见的酸按其来源来命名 如:甲酸(HCOOH)叫做蚁酸,因它最早是由蒸馏蚂蚁得到的。 乙酸(CH3COOH)叫做醋酸,是由食醋得到的。 2、普通命名法(用于简单酸的命名):选含有羧基的最长碳链为主链,取代基的位置从羧基邻接的碳原子开始,用希腊字母表示,依次为、等。例如:,二、命名1、最常见的酸按其来源来命
2、名,、系统命名法,选含有羧基的最长碳链为主链,从羧基碳原子开始编号,再加上取代基的名称与位置。例如:,、系统命名法选含有羧基的最长碳链为主链,从羧基碳原子开始编,注意三点:、系统命名与俗名的联系,如苯甲酸俗名为安息香酸、丁二酸的俗名为琥珀酸等。、 用希腊字母表示取代基位次的方法。、含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字。,化学竞赛辅导讲座课件,第二节 饱和一元羧酸的物理性质,一、物理性质1物态C1C3 有刺激性酸味的液体,溶于水。C4C9 有酸腐臭味的油状液体(丁酸为脚臭味),难溶于水。 C9 腊状固体,无气味。2熔点 有一定规律,随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化。乙酸熔点16.6,当
3、室温低于此温度时,立即凝成冰状结晶,故纯乙酸又称为冰醋酸。3沸点 比相应的醇的沸点高。原因: 通过氢键形成二聚体。,第二节 饱和一元羧酸的物理性质一、物理性质,第三节 羧酸的化学性质,羧酸是由羟基和羰基组成的,羧基是羧酸的官能团,因此要讨论羧酸的性质,必须先剖析羧基的结构。羧基的结构为一P-共轭体系。当羧基电离成负离子后,氧原子上带一个负电荷,更有利于共轭,故羧酸易离解成负离子。 由于共轭作用,使得羧基不是羰基和羟基的简单加合,所以羧基中既不存在典型的羰基,也不存在着典型的羟基,而是两者互相影响的统一体。 羧酸的性质可从结构上预测,有以下几类:,第三节 羧酸的化学性质 羧酸是由羟基和羰基组成的
4、,羧,一、酸性,羧酸具有弱酸性,在水溶液中存在着如下平衡:,乙酸的离解常数Ka为1.7510-5 甲酸的Ka=2.110-4 , pKa =3.75 其他一元酸的Ka在1.11.810-5之间, pKa在4.75之间。 可见羧酸的酸性小于无机酸而大于碳酸(H2CO3 pKa1=6.73)。 故羧酸能与碱作用成盐,也可分解碳酸盐。此性质可用于醇、酚、酸的鉴别和分离,不溶于水的羧酸既溶于NaOH也溶于NaHCO3,不溶于水的酚能溶于NaOH不溶于NaHCO3,不溶于水的醇既不溶于NaOH也溶于NaHCO3。,RCOOH + NH4OHRCOONH4 + H2O,一、酸性羧酸具有弱酸性,在水溶液中存
5、在着如下平衡: 乙,二、羧基上的羟基(OH)的取代反应,1酯化反应,(1) 酯化反应是可逆反应,Kc4,一般只有2/3的转化率。 提高酯化率的方法: a 增加反应物的浓度(一般是加过量的醇) b 移走低沸点的酯或水(2) 酯化反应的活性次序: 酸相同时 CH3OH RCH2OH R2CHOH R3COH 醇相同时 HCOOH CH3COOH RCH2COOH R2CHCOOH R3CCOOH(3) 成酯方式,二、羧基上的羟基(OH)的取代反应1酯化反应(1) 酯化,2酰卤的生成 羧酸与PX3、PX5、SOCl2作用则生成酰卤。 3RCOOH+PBr3 3RCOBr + H3PO3 RCOOH
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