专题六微主题11有机推断与合成.docx

专题户命题趣律有机推断与合成微主题11有机推断与合成纲举目张一高考回溯考向1有机物结构与性质1. （2023广东卷）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物的说法不正确的是（B）A.能发生加成反应B.最多能与等物质的量的NaoH反应C.能使澳水和酸性KMnO4溶液褪色D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应【解析】该化合物含有苯环和碳碳三键，能和氢,气发生加成反应，A正确：该物质含OIlI有覆基和酰胺键-CN一,因此ImOI该物质最多能与2molNaOH反应，B错误；该物质含有碳碳三键，能使澳水和酸性KMne）4溶液褪色，C正确：该物质含有痰基，能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，D正确。o2. （2023北京卷）一种聚合物PHA的结构简式为HoRX人下列说法不正确的是A. PHA的重复单元中有两种官能团B. PHA可通过单体HOK0谈聚合成C. PHA在碱性条件下可发生降解D. PHA中存在手性碳原子【解析】PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团，A错误：由PHA的结构可知其为聚酯，由单体HCQo）H缩聚合成，B正确；PHA为聚酯，碱性条件下可发生降解，C正确：PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子，D正确。3.（2023湖北卷）湖北朝春李时珍的本草纲目记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图所示。下列说法正确的是（B）°COOHHOOHA.该物质属于芳香烧B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1mol该物质最多消耗9molNaOH【解析】该有机物中含有氧元素，不属于屋，A错误；该有机物中含有羟基和覆基等均可发生取代反应，有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确：如图所示，标有为手性碳原子，则一共有4个手性碳原子，C错误：该物质分子中含有7个酚羟基，2个叛基，2个酯基，则ImOI该物质最多消耗IlrnoINaOH,D错误。A.可以发生水解反应B.所有碳原子处于同一平面C.含有2种含氧官能团D.能与淡水发生加成反应4. （2023全国甲卷）蕾香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如图所示。下列有关该物质的说法错误的是（B）【解析】该物质分子中含有酯基，因此能发生水解反应，A正确：该分子中的2个甲基连接同一碳原子，分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B错误：该分子中含氧官能团有酯基和鞋键，C正确；该分子中含有碳碳双键，能与淡水发生加成反应，D正确。5. （2022全国甲卷）辅酶QIo具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如图。下列有关辅酶Qlo的说法正确的是（B）A.分子式为C6oH9o4B.分子中含有14个甲基C.分子中的4个氯原子不在同一平面D.可发生加成反应，不能发生取代反应【解析】该有机物分子式为C59H90O4,A错误：该分子中的六元环上的C原子均为sp2杂化，是平面结构，与六元环相连的4个O原子一定在同一平面上，C错误；该分子中含有碳碳双键、酮强基，能发生加成反应，因含烷煌基等，故也能发生取代反应，D错误。6. （2022全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如图所示。下列叙述正确的是（D）OVCO2zz×-*OO催化剂_/化合物1化合物2A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1与乙醇互为同系物C化合物2分子中含有羟基和酯基D.化合物2可以发生开环聚合反应【解析】化合物1分子中碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平而，A错误；化合物1与乙醇结构不相似，且分子式不相差个CH?,不互为同系物，B错误：化合物2分子中含酯基，不含羟基，C错误；化合物2分子可发生开环聚合形成高分子为OIl-EC-O-CH2-CH2-OiD正确。7. （2021广东卷）昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示。关于该化合物说法不正确的是（A）B.可发生水解反应D.具有一定的挥发性A.属于烷燃C.可发生加聚反应【解析】该物质中含有氧元素，不属于烷烧，A错误；该化合物中含有酯基，能发生水解反应，B正确：该化合物中含有碳碳双键，可发生加聚反应，C正确：题干信息''昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质”，确定该化合物具有一定的挥发性，D正确。08. （2021全国乙卷）一种活性物质的结构简式为OH,下列有关该物质的叙述正确的是（C）A.能发生取代反应，不能发生加成反应B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物8。HC.与Ho互为同分异构体D.Imol该物质与碳酸钠反应得44gCO2【解析】含碳碳双键可发生加成反应，含一OH、-COOH可发生取代反应，A错误：与乙醇、乙酸的结构不相似，均不互为同系物，B错误；ImOl该物质只有ImolCOOH,其与足量碳酸钠反应只能生成0.5molCO2气体，D错误。考向2有机推断与合成9. （2023广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代乳类等，合成化合物Vii的路线如下（加料顺序、反应条件略）：（1）化合物i的分子式为CsHioO 。化合物X为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱CHioHaC-C-CHO<C上只有2组峰。X的结构简式为/（或Al、或X）（写一种）,其名称为3-戊酮（或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧杂环丁烷）<（2）反应中，化合物W与无色无味气体y反应，生成化合物iv,原子利用率为100%。y为CH或氧气）。（3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型a浓硫酸，加热消去反应b。2、Cu,加热（或酸性KMno4溶液）0CH2CHOQCH2COOH氧化反应（生成有机产物）（4）关于反应的说法不正确的有£D_（填字母）。A.反应过程中，有CI和HO断裂B.反应过程中，有C=O双键和C-O单键形成C.反应物i中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子D.CO属于极性分子，分子中存在由P轨道“头碰头”形成的键（5）以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应和的原理，合成化合物0viii（M）。基于你设计的合成路线，回答下列问题：（a）最后一步反应中，有机反应物为和CH3CH2OH（写结构简式（b）相关步骤涉及烯烧制醇反应，其化学方程式为CH2=CH2+H2O.髻CH3CHgOH0（C）从苯出发，第一步的化学方程式为C+Bn-C+HBrt（注明反应条件）。【解析】化合物i的分子式为C5H10O;1A。“不饱和度为i,化合物X可形成碳碳双键或碳氧双键或一个环，且在核磁共振氢塔上只有2组峰，说明分子中有对称结构,不对称的部分放在对称轴上，X的结构简O式含酮残基时为、人/（3-戊酮）、或含醛基时为HjC-C-CHO2CH,（2,2-二甲基丙醛）、或含一个环时为X（3,3-二甲基氧杂环丁烷）。（4）从产物可以得出反应过程中有C-I和H-O断裂，A正确；反应物中不存在C=O双键，反应过程中，有C=O双键和CO单键形成，B正确：反应物i中，氧原子采取sp3杂化，但分子中不存在手性碳原子，C错误；CC）属于极性分子，分子中存在由P轨道“肩并肩”形成的键，D错误。（5）乙饰与水在催化剂、加热、加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下CHz,cH2反应生成1与HI反应生成,最后根据反被氧化生成CH2CM：苯在FeBc催化作用下与澳生成漠笨，根据原理，漠苯与AC7HgO1) BrVCCI42) OH" 0E1)强-UC5H6O2 2)还就屋IKrNo2Na2CO,应的原理，kJ与乙醇、Co合成化合物城。10. （2022全国甲卷）用N-杂环卡宾碱（NHCbaSe）作为催化剂，可合成多环化合物。是一种多环化合物H的合成路线（无需考虑部分中间体的立体化学）。回答下列问题：（I）A的化学名称为一苯甲醇一。（2）反应涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为去反应BrCHO写出C与Bn/CCLi反应产物的结构简式：_如（4） E的结构简式为.（5） H中含氯官能团的名称是硝基、酯基和（酮）瘦基一0（6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高钵酸钾反应后可以得到对CHO苯二甲酸，写出X的结构简式：CH-CHz.0¾如果要合成H的类似物Fr（02N仆参照上述合成路线，写出相应的D和G的结构简式：J、©°H，分子中有5个手性碳原子（碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子）。【解析】由合成路线，A的分子式为C7lO,在CU作催化剂的条件下发生催化氧化CHO（5生成B, B的结构简式为7sjCH2OH,B与CH3CHO发生加成反应生成,则A为DC与Br2ZCCI4发生加成反应CHO生成G, G与D反应生成H。（6） C的结构简式为分子式为CgKO,其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛基，又与酸性高镒酸钾反应后可得到对苯二甲酸,CHO则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简式为CH=CH2o（7）G与D生成NO2H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中CH成环，g中一个一C一与D中一CHo成环,O从而得到H,可推知，若要合成H<5NO),相应的D'为Uf,G'为NO?,O日的手性碳原子为0?N"飞标为手性碳原子)，共5个。11. (2022广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。11,(1)化合物I的分子式为CSH4。2，其环上的取代基是醛基(写名称)。(2)已知化合物Il也能以H，的形式存在。根据Ir的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考的示例，完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型-CH=CH-H2-CH2-CH2-加成反应-CHO新制CU(OH)2(或银氮溶液)-COONa（或一COONH4）氧化反应-COOHCHQH-CoOCHa崩化反应(取代反应)(3)化合物IV能溶于水，其原因是V中覆基能与水分子形成分子间氢键。(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且1molIV与1mol化合物a反应得到2molV,则化合物a为乙炜一°C-O(5)化合物Vl有多种同分异构体，其中含/结构的有2种,核磁共振氢谱图上OIl只有1组峰的结构简式为KCcCH)0(6)选用含二个按基的化合物作为唯的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子聚合物皿（结构如图）的单体。写出VUl的单体的合成路线（不用注明反应条件）。CH3-ECH2-CCOOCH2CH（Ch3）2VID人三<r0上"人一人ZoH4。H-三AzoUOHOHCOOHOC-O【解析】（5）化合物VI的分子式为C3H6O,其同分异构体中含有/,则符合条件的同分异构体有HCCH2CH3和H3CCCH,共2种。12. （2021广东卷）天然产物V具有抗疟活性，某研究小组以化合物I为原料合成V及其衍生物Vl的路线如下（部分反应条件省略，Ph表示一CsHO（1）化合物I中含氧官能团有一醛基、（酚）羟基一（写名称）。（2）反应可表示为I+II-III+Z,化合物Z的分子式为CsHtPO。CHO（3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_一（4）反应中属于还原反应的有属于加成反应的有.。（5）化合物Vl的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有10种,写出其中任意HO一种的结构简式：-H答案合理即可条件：（a）能与NaHCO3反应；（b）最多能与2倍物质的量的NaOH反应；（C）能与3倍物质的量的Na发生放出Hz的反应：（J）核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;（e）不含手性碳原子（手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子）。（6）根据上述信息，写出以苯酚的一-种同系物及HoCH2CH2Q为原料合成。、/J的路线（不需注明反应条件）。【解析】（2）由原子守恒可知Z为Ph3P=O,分子式为Ci8Hi5POo（3）反应为加成反应，结合化合物IV的分子式和性质（能发生银镜反应），可知其结构简式为CHOHO-O0（5）化合物VI的分子式为CioHi2O4,除了苯环还有1个不饱和度，4个。4个。；。能与NaHCo3反应，说明含有一COOH;（b）最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明含有1个一CoOH和一个酚聂基；（C）能与3倍物质的量的Na发生放出Hz的反应，说明还有1个醇羟基：（d）核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明有2个位置相同的甲基；（e）不含手性碳原子：即该芳香族化合物中苯环上有3个不同的取代基：COOH. OH、一共有10种；其中一种为HO模考前沿.1. （2023深圳一模）以A和芳香煌E为原料制备除草剂即草酮中间体（I）的合成路线如下。回答下列问题：（2）BfC的反应类型为消去反应。（3）D中碳原子的杂化轨道类型有SD2、sp3:其中电负性最大的元素为。（或氯）。COOIIPcooc2hj(4)写出F-G的化学方程式:ICoOH+2CHKH2OHlCOOCM+2H8。一z一(5)B的同分异构体中，足下列条件的结构有13种:其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为.条件：含有苯环：与Fecb溶液发生显色反应：含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。(6)利用原子示踪技术追踪GfH的反应过程:ONZCOOC2也i.CHCHJCHWOOC/s/Na"CI入OoC值外0g23OOb的路线(无机试剂任选)。*OOC2也DkTOOGHs/NaHii.H*H2O.MCooH根据上述信息，写出以乙醇和IaCOOH为原料合成CH3CH2OHisiCH3COOHcCH3CC2H5浓硫酸，【解析】(5)B除苯环外含有1个氯原子、3个碳原子、1个氧原子，其同分异构体中,满足下列条件：含有苯环：与FeCl3溶液发生显色反应，含酚羟基：含有2个甲基,且连在同一个碳原子上，若含有一OH、一CCl(CH3)2,则由邻、间、对3种；若含有一OH、-CH(CH3)2SCl,则为3个不相同的取代基在苯环上有10种情况，共13种情况；核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：2：1,则结构高度对称，结构简式为P¼2. (2023合肥5月模拟)我国科学家发现化合物J对消除由娱蚣叮咬产生的严重临床症状有良好效果。J的两条合成路线如图所示。回答下列问题：氧化。(I)A中官能团有：硝基和一氨基一。,NO20F的结构简式是。c4(3)反应中0的作用是保护氮基，防止在硝化过程中被氧化_°(4)B有多种同分异构体，写出任意一种同时满足下列条件的M的结构简式是O2N-O-NHCHzCHQQCq答案合理即可)。含有一NO2的芳香族化合物；能发生水解反应且水解产物之一含有醛基；苯环上一氯代物有2种(5)GfH的反应类型是取代反应L。(6)1J的反应还可能有副产物，请写出其中一种的结构简式：以苯胺(W-NH2)和乙二酸(HooCCOOH)为起始原料，可以制备H2NNH2H(KHAH钞P-NHhaffOH【解析】（3）D到E的硝化反应中使用的浓硝酸具有强氧化性，可以氧化氮基，则反应由DfE中，。的作用是保护氮基，防止在硝化过程中被氧化。（4）由BfC,即B0INHCOCH2Ch3发生还原反应得到C,则B的结构简式为NO2,其分子式为C9H10N2O4,其同分异构体M同时满足下列条件：含有一NO2的芳杳族化合物，能发生水解反应且水解产物之一含有醛基，即含有甲酸酯基或者甲酸与一NH2形成的酰胺键，苯环上一氯代物有2种，即苯环上有2个对位上的取代基或者含有4个取代基，则M的结构简式可以是CH3o2n-nhch2CH200CH我者02N-Nhchooch等祓I眸破能力提升能力1有机物的结构特征1 .有机物中“C”原子的杂化类型杂化类型说明Sp3碳原子形成4个单键Sp?碳原子形成2个单键和I个双键SP碳原子形成1个单键和1个三键2.手性碳原子数的确定CH2CH-CII-CHCHOIlll手性碳原子:连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子。如：OHOHOHOH(标“”即为手性碳原子)。3 .有机物分子中共平面的碳原子数(1)根据共物体系确定共平面的碳原子数。(2)根据化学键是否可以旋转，确定分子中共平面碳原子数。(3)注意限定条件：“最少”或“最多”有几个碳原子共平面。4 .限定条件下的同分异构体书写一限定条件下的同分异构体书写不饱和度与结构关系化学性Mi与结构关系二一二核磁共振氧谱 与结构关系L-l,l个双键或I个环=2J个三键或2个双键等=3,3个双键或I个双键和I个三铤等Q N4.考虑可能含有呆环能与金属钠反应：羟基.段基能与碳酸钠溶液反应：酚羟基、陵基 与氯化铁溶液发生显色反应：酚羟基 发生银镜反应：醛基发生水解反应：因素原子、能基确定有多少种不同化学环境的氢原子 判断分子的对称性I其他限定定性说明ICOOHApNH2例如：请判断满足下列条件的1JC1的所有同分异构体的数目有多少种？a.遇Fea3溶液发生显色反应；b.能发生银镜反应；c.含有一NH2。思维过程根据条件逐一分析：a.遇FeeI3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；b.能发生银镜反应，说明含有醛基:c.含有一N七,还含有Cl原子。一环六个位置四个不同的一团1_6x5x4x3_30I荒环仃六个位=6x2I一环正反两面一第I则同分异构体含有4种取代基：一NH2、OH.CHO.-CL法I：数学推算法，符合条件的同分异构体有恶=空冷型=30种。6X26X2法II：定二移二画图法1.有机物的官能团与有机物的分类(1)根据有机物的组成元素进行分类：烧及燃的衍生物。(2)根据有机物相对分子质量进行分类：小分子及高分子。(3)根据有机物的化学键和官能团进行分类：½:烷慌、烯崎、焕烧、芳香烧；烧的衍生物：醇、酚、醛、卤代元、醛、酮、竣酸、酯、氨基酸等。(4)根据有机物的碳链结构进行分类：链烧、环燃等。(5)根据营养物进行分类：油脂、糖类、蛋白质等。2.有机物结构的检验特性举例说明使酸性高锌酸钾溶液褪色RCH2OHsRCHOOH-CH-W/、一gc一、MM酚羟基和部分醇羟基都能使酸性高钵酸钾溶液褪色使滨水褪色/C=C/'、一Be、RCHO醛基、碳碳双键和碳碳三键都能使溪水褪色能发生银镜反应RCHO>HCooR、HCOOH醛基、甲酸酯和甲酸均能发生银镜反应能发生水解反应0HIlI,RCH2X、RCOORRC-N-R碳卤键、酯基、酰胺基可发生水解反应与FeCl3溶液发O-OH含有酚羟基生显色反应3.有机物结构特征确定有机物的性质（1）根据有机物碳原子数目及官能团，确定有机物物理性质（熔点、沸点、溶解性）。（2）根据有机物的饱和性与不饱和性，确定能否发生加成反应和聚合反应等。（3）根据有机物的官能团类型，确定有机物的分类及其性质。（4）根据各类有机物的化学性质，确定能发生的反应类型。例如：ImOI官能团所消耗的NaOH、Br2比的物质的量的确定。消耗物举例说明NaOHImolIBrH2CV)HO-C-HCtI1molOH1molOlIiIC-OCH3?O-C-CHOHIt2mol1mol1mol醇酯基消耗1molNaOH1mol酚酯基消耗2molNaOH1mol酚羟基消耗1molNaOH3醇羟基不消耗NaoH1mol按基消耗1molNaOH1mol卤素原子消耗1molNaOHB2，H2molImolr,A-cAcHM-CH=CHf1.Imol1molImOl碳碳三键消耗2molBr21mol碳碳双键消耗1molBr酚羟基的每个邻、对位各消耗ImOlBr2H2,OImol1mol*UICH3CCH=CH5Imol0HC-O-(CH苯环3mol2mol1mol酮默基、醛基、碳碳双键消耗1molH21mol碳碳三键（或碳氮三键）消耗2molH21mol苯环消耗3molH2HOOCOcH30x>-r-cCH3OOC-tJ-CCH3N-C0IIHO一般条件下艘基、酯基、酰胺基不与Hz反应酸酎中的碳氧双键一般不与H2反应4.含氧官能团与性质官能团结构性质醉羟基-OH易取代、易消去（如乙醉在浓硫酸、170°C条件下生成乙烯）、易催化氧化、易被强氧化剂氧化（如乙醇被酸性K2Cr2O7KMnO4溶液氧化）酚羟基-OH极弱酸性（酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色）、易氧化（如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为红色）、显色反应（如苯酚遇FeQ3溶液呈紫色）醛基OI-C-H易被氧化（如乙醛与银氨溶液共热生成银镜）、可被还原（酮）援基-C-0I可被还原（如：一C一在Ni粉催化、加热条件下被H?还原为CHOH）酸基IC-OH酸性（如乙酸的酸性强于碳酸）、易取代（如发生酯化反应）酯基IC-OR易水解（如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解；乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解）隧键I-CII-O-C-I可水解（如环氧乙烷在酸催化下与水共热生成乙二醇）能力3有机反应规律1.有机反应类型与常见的有机反应反应类型重要的有机反应7CiL11Jr5CH4ICHsClIE5zx,5.j1apXCHeJ3、CCl4)丙烯、甲苯在一定条件下，分别与氯气发生取代反应：CU_CUCLK-LC-兀一厂UkCUCLI-CILIClCz112CH3I2CHCbI2。1十HdQ-CH3+Q2*bCH2Cl+HQ取代反应知卜的古在O+Qz勇0Q+hq本环上的卤代：U苯环上的硝化：0+h°-n°0n°2+HO5°60苯环上的磺化：0+H°SO,HaorSH+h070806注意：苯环上的定位效应（1）令B、对位取代基：一R、一OH、NH2>OR、X（C1>Br、I）等（为斥电子基）(2)间位取代基：一No2、CH0>-COoH、一CN、COR>CF3等(为吸电子基)UQ卤代燃的水解：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr醇分子间脱水：CH3CH2-OH+HO-CH2CH3-CH3CH2-O-CH2CH3+H2OOOK匕入ULCH3C-OH÷C2H5OH=CH3-C-OC2H5+H2O酯化反应：CCxr-CH2-CH2-CHiOO酯化反应形成环一内酯、交酯：Uu°h里壁（内酯）+H2O酯的水解反应（含皂化反应）：Ci7H35COOCH2CH2OHIIC7H35CO（X3H÷3NaOH3C11H35C（）ONa÷CHOHIIC17H35COOCH2CH2OH硬脂酸钠甘油C12H22O11+H2O-三>C6H12O6÷C6H12O6糖类的水解：蔗糖葡萄糖果糖OHIICH3CH-C-N-CH-COOh÷H2O>2CH3CH-COOHIII二肽水解：NH2CH3NH2加成反应烯:g、快烧的催化加氢：CH2=CH2+H2CH3-CH3CH三CH+h2>ch2=ch2轲加氢：0+犯9O催化剂CH2H2+H2Ois-CH3CH2OHCH3-CH-CH3CH3-CH=CH2÷HB-*BrCH3-CH2-CH2CH3-CH=CH2+HBr三&1,3-丁二烯的加成反应：CH2=CH-CH=CH2+Br2-*CH2B-CHBr-CH=CH2（h2-力口成）CH2=CH-CH=CH2+B2-CH2Br-CH=CH-CH2Br（l,4-力口成）焕煌的力口成反应：CH三CH+Br2-CHBr=CHBrCHBr=CHBr+Br2-CHBr2-CHBr2r÷-DielS-Alder反应：Q消去反应醇分子内脱水（生成烯燃）：C2H5OHjj*CH2=CH2t+H2O卤代烧脱HX（生成烯炫）：CH3CH2Br÷NaOH-CH2=CH2t+NaBr+H2O加聚反应单烯煌的加聚：“CH2=CH2隼:CH2-CH2催伊剂nCH2=CHA-ECH2-CHCH3CH311CH2=CH催化剂-ECH2-CHClCl共物二烯煌的加聚：TiCH2-C-CH-CH2-ECH2-0-CHCH2CH3催化剂ACH3异戊二烯聚异戊二烯（天然橡胶的成分）缩聚反应二元醇与二元竣酸之间的缩聚：CHon$÷nHOCH2CH2OHC-OCH2CH2-OH+（2n-1）H2OCOOH-羟基酸之间的缩聚：CH3CH3OnHO-CH-COOH,催彳剂H-60-CH-COH+（n-l）H2Oa氨基酸之间的缩聚：n H2NCFCOOHH-E-NFCH2C÷NH-CH-COHWH2NCH2COOh +CH3催化剂、' CH3+(2zz-1)H2O苯酚与HCHO的缩聚：OH11+"HCHO气H-Ej-CH2OH+(w-l)H2O氧化反应催化氧化:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O2-”2CH3COOHOCH2=CH2+O2逑磐陷2工飞环氯乙烷)醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OH*CH3COONH4+2AgI+3NH3+H2O醛基与新制氢氧化铜的反应（注意反应在碱性条件下进行）：CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH3COONa+Cu2OI+3H2OCH3COOHKMnONH+苯的同系物的氧化（以甲苯为例）：M'MOHO6马/酚的氧化（苯酚为例）：（酸）（酚羟基易被氧化，苯酚被氧化后颜色变成粉红色）还原反应Ni醛基催化加氢（也属于加成反应）：CH3CHO+H2不一CH3CH2OH0OH催化剂包甘mz为“,小国工后4口广、CH3CCH3÷H2j三三>CH3-CH-CH3默基催化加氢（也属于加成反应）：油脂的氧化反应一不饱和油脂氯化（人造奶油）（加成反应）：C17H33COOCH2C17H35COOCH2C17H33COOCH+3H2:ACi7H35COOCHIIC17H33COOCH2C17H35COOCH2稽其讦南为犯O-NO2NHz硝基在原为氨基：X=ZHCl=/注意事项(I)有机反应的条件与产物：乙醇在浓硫酸、170°C条件下生产乙烯；乙醇在浓硫酸、140°C条件下生产乙雄滨乙烷在氢氧化钠的水溶液中加热，生成乙醇；澳乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中加热，生成乙烯(2)易写错的有机反应：O°Na+C5+H2。-。H+NaH注意产物是NaHCO3,而不是Na2CO3)OH0ONa0CCH3+3NaoHA)-°Na+CH3-C-ONa÷2H2O2.常考的有机反应信息反应类型举例成环反应脱水反应生成内酯CH2OH0(中CcVHQCH2COOH二元酸与二元静形成酯O/CH2OHCOOH浓硫版CH2C=OI+1-三三÷II+2H2OCH2OHCOOHCH2C=O/O生成酸HOw×ohJ三Q+h2oDiels-Alder反应rccHCOOH二氯代燃与Na成环C×Q+2Na->0+2NaCI形成杂环化合物严CzHs0"C'<X0xkH2NCH3CH2-CH-CNQ¾pycNBrBrK2CO3'U1开环反应环氧乙烷开环0/MCCH2+HBr-*HOCH2-CH2-Br-H反应羟醛缩合反应：OIIIl：o*H'-1,NaOHR-CH-CH-CCHOR-CH-C-H+R-CI-(II(J稀溶液|*：AR-H2O,RCH2CH=CCHoR苯环侧链碳a-H取代反应CH3CH2ClJ+C*d+HQClOCH2CH3+a2&O>-CHCH3÷HC1烯燃a-H取代反应>400XyCH3CH=CH2+Cl2CICH2CH=CH2+HClO+02*Cci+HCl竣酸a-H卤代反应ClRCH2COOH-RCHCOOHBrrpCOOHPBr3ZMMCooh酯基a-H取代反应?4MZzGHgrH/TrHQH6OOCiH6QtwIULZHIXOOACOOC2H5CHCH电AOOCJJ增长碳链的反应2CH三CH-*CH2=CH-C三CH2RCl+2Na-R-R÷2NaClOR,R”IlDRMgB./C2)H2OH÷r/R,R"ROHr_C4r_CN中R-CoOHOHOH八NaCNIH2O,H÷CH3CHO催化剂ACH3-CH-CN>CH3-CH-COOHTiCH2=CH2CH2-CH2zjCH2=CH-CH=CH2CH2-CH=CH-CH2增长碳链的反应OH2CH3CHO-稀溶液ACH3CHCH2CHoQ+r.c1SQR+hciCH3CH3CH=CH2+CO+H2CH3CH-CHO缩短碳链的反应OR-C-O-Na+NaOH警ARH+Na2CO3Q-CH2-CH3三三-COOHHR2R2/DO3/C=CTR1CHO+O=C/2)ZnH2ORlR3R3、RC三CH竿JRCOOHH形成碳氮双键C-N-Z醛、酮与羟胺反应-H2O/C=O+NH2-OH>C=N-0H羟胺肠醛、酮与疥反应-H2O×/C=O+H2N-NH2A/C=N-NHz脚踪=0+H2N-NH-一出。It=N-NH-苯肿苯腺还原反应酯基还原COOCH3CzLiAIH4CH2OH1U»U能力4有机转化与推断利用题给转化关系图进行有机物结构（或结构简式）的推断在有机推断中，经常遇到转化步骤中出现“有机物结构简式字母代替有机物（或给出分子式）有机物结构简式”，要求写出“字母代替有机物（或有机试剂）”的结构简式。对于此类有机物结构的推断，需要考虑如下几点：（1）分析反应的“条件”：明确每一步有机反应的目的和反应的类型。（2）比较反应前后有机物的结构变化：即有机物在转化中的反应“部位”和“结构”变化（包括碳链结构或官能团的变化）。如对下列有机转化线路的分析:（羟基被氧化）（酮毅拓-H）（羟基被辄化）（保护技基）l)CH,ONaC2H,OH2) CH1CHjCH2Br弱化反应a-H反应取代反应，的水解反应（雨炭踽-H）（恢爱船基）能力5有机合成线路的设计1 .常见有机物之间转化2 .官能团的保护有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原。有时在引入多种官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能团。例如，同时引入酚羟基和硝基时，由于酚羟基具有强还原性，而硝基的引入使用了强氧化剂硝酸,故需先硝化，再引入酚羟基。被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锌酸钾溶液氧化NaoH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基：用碘甲烷先转化为苯甲酸，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚：C0hO0ch3氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锯酸钾溶液氧化用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质及卤化氢加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高铳酸钾溶液氧化用氯化氢先与烯燃加成转化为氯代物，最后用NaOH静溶液通过消去反应，重新转化为碳碳双键醛基易被氧化醛基保护一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基（常用乙二静）：-CHOHoCHHHyHO-CH2O-CH2按基易与碱反应、易发生酯化反应先酯化，最后再水解得到按基3 .有机合成线路的设计分析原料与目标产物的结构，结合有机物的“转化规律”和“题给信息”进行有机物合成线路的设计。及时巩固完成下列有机合成线路的