15.练习册-有机化合物综合（选修5）（教师版）.docx

第十五讲有机化合物综合(选修5)达标练习建议:2530min;实际)：达标练习(".有机物PAS-Na是一种治疗肺结核药物的有效成分，有机物G是一种食用香料，以甲苯为原料合成这两种物质的路线如图所示：COQ>已知：Oc°:O-XK： FHC1J00(y-ctiRCHA-O-ICH之_CHYC8H 传化加2b(R为-CH3或-H)O-CH,Mn02H2S04Chcii0回答下列问题：(1) OYHl生成A的反应类型是O(2) F中含氧官能团的名称是,试剂a的结构简式为。(3)写出由A生成B的化学方程式o(4)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58,分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式：.(5)当试剂d过量时，可以选用的试剂d是(填字母序号)。a. NaHCOsb. NaOHc. Na2CO3(6)肉桂酸有多种同分异构体，符合下列条件的有种。a.苯环上有三个取代基；b.能发生银镜反应，且InK)I该有机物最多生成4molAg.由上述符合条件的同分异构体中，写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式(任写一种即可)【答案】(1)取代反应；(2)酉主基；H3CCOOOCCH3;(5)a;【考点】有机推断与合成【解答】(1)根据以上分析，甲苯生成A的反应是取代反应，故答案为：取代反应;(2)由新信息及流程推断，F为ch0,其中含有醛基，F生成肉桂盛根据信息，则试剂a是乙酸肝，结构简式为CH3COOOCCH3,故答案为：醛基；H3CCOOOCCH3：的方程式是：,故答案为：A和Br2取代发生生成B(3)(4)b 为 CH2 = CHCHzOH ,b生成G的反应的方程式为：根据上面的分析可知，试剂CH CHOOOiI* Oh故答案为:(5)试剂d可以将覆基转化为其钠盐，而不能和酚羟基反应，一定是NaHCO3,故选：a：(6)肉桂酸的同分异构体，能发生银镜反应，且Imol该有机物最多生成4molAg,说明含有2个醛基，又苯环上有三个取代基，所以连有两个醛基和一个甲基，由三个基团的相对位置不同，这样的同分异构体应有6种；苯环上有两种等效氢的有两种，即,故答案为：6:达标练习水杨酸是一种用途极广的消毒防腐剂及医疗保养品，是合成众多药物的中间产物，其工业合成的路线之一如图所示：座2叵印阻坪嚼产U解版S°HABCD水杨酸.KMno'、OH-已知：RCH-CHRi4.RCOOH+RlCOoH<Z>H2Ch-请回答下列问题：(1) B分子中含氧官能团的名称为,Df水杨酸的反应类型为o(2) C转化为D的同时还有一种有机物生成，该物质的结构简式为,上述转化过程中BfC的意义是:在适当条件下，水杨酸可发生聚合反应生成一种高分子化合物，该化合物的结构简式为O(3) AB的化学方程式o(4) D有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体最多有种，写出核磁共振氢谱有4个峰的物质的结构简式O是苯的二元取代物；能发生水解反应及银镜反应(5)以1,4-二氯丁烷为基本原料制备乙二酸，写出相应的合成路线图(格式为反应物鬻生成条件物)O【答案】(1)较基、羟基；取代反应：(2)HOOC-COOH;保护-OH,避免其被KMno4溶液氧化;6；/、HC00-O>-CH,(4) 9：W3：z、氨氧内酶溶液iKMnOa>OH-(5) CICH2CH2CH2CH2CI且不口,毋状.CH2=CHCH=CH2HOOC-COOH.11H3O+【考点】有机推断与合成【解答】解：(I)A反水解反应反应生成B,结合A、B分子式可知A为环状酯类物质，B中含有疑基、羟基，D在Hl条件下发生水解反应生成水杨酸，属于取代反应，故答案为：陵基、羟基；取代反应;H,HC(X)H(2)结合水杨酸的结构简式，可知B的结构简式为,h,再结合B、C、D的转化条件及H-CHC(X)HD的结构简式，可知C为,c,h,C氧化后另外一种有机物为乙二酸，结构简式为HOOC-QU七。玉。H呻飞在COOH.因苯环上的酚羟基易被氧化，转化为-OCH3,保护-0H,避免其被KMno4溶液氧化，水扬11玉。"或"星;酸可发生聚合反应生成一种高分子化合物，该化合物的结构简式为“故答案为：HOOC-COOH:保护-C)H,避免其被KMnO4溶液氧化;/RLHTHC(N)H(3)AB发生酯的水解反应生成：/"H,A的结构简式为反应方程式为：Oeef软丁故答案为：Oli侬/四(4)能发生水解反应及银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基-OoCH,又是苯的二元取代物，2个取代基为一OOCH、一OCH3,或者为一OOCH、-CHzOH,或者为一CH2OOCH、-0H,各有邻、间、对3种，共有9种，核磁共振氢谱有4个峰的物质的结构简式为：hc0°-<o>0ch3,故答案为：9:HCOO-oy-OCH3(5)CICH2CH2CH2CH2CI在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2,然后碱性高镒酸钾溶液氧化，并酸化得到HOOC-COOH,合成路线流程图为：CICH2CH2CH2CH2CI寻氢伊汕酷''公选iKMnOyi'OH-X可巴!"的二竺<:H2=CHCH=CH2»HOOC-COOH,故答案为：CICH2CH2CH2CH2CIiiH3O+氢氧化讷醇溶液.CH2=CHCH=CH2H卅HOOC-COOH.达标练习高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如下:CCHCOOCH3 (PMMA)f台已知：I.RCOOR,+R18OHjjRCO,8OR,+R,OH(R、R'、R”代表炫基)0.OHR-，；：HARY-COCTi(R、R，代小基)11. "HQH+(1)的反应类型是。(2)的化学方程式为。(3) PMMA单体的官能团名称是、o(4) F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，的化学方程式为(5) G的结构简式为o(6)下列说法正确的是(填字母序号)。a.为酯化反应b. B和D互为同系物c. D的沸点比同碳原子数的烷烽高CooCH$d. 1molcooch'与足量NaOH溶液反应时，最多消耗4molNaOH(7) J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，其结构简式是，(8)写出由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式。【答案】(1)加成反应；CH2-CHz-2NaOHCH2-CH2*2NaBr(2)BrArOHH(3)碳碳双链和酯基；OH0Q)2CH3-CH3O2»2CH3-Ii-CH3+2H2O.OHCHLCOoH(5)ch3；(6)ac;HHx=<(7)HjCCOOH.COOcHrCH：0H eCCHHiOHHOCH1CHiOF C-O-CHCH：吁H g) EHL产(8)【考点】有机推断与合成【解答】解：根据题中各物质转化关系，由PMMA的结构可知，PMMA单体为CH2=C(CH3)COOCH3,E氧化得F,F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，F发生信息II中的反应得G,G在浓硫酸作用下发生消去反应得J,结合PMMA单体的结构和E的分子式可知，E为CH3CHOHCH3,F为CH3COCH3,G为(CH3)2C0HC00H,J为CH2=C(CH3)COOH,所以D为HoCH3,乙饰与澳发生加成反应生成A为BrCH2CH2Br,A在碱性条件下水解得B为HOCH2CH2OH,B与对苯二甲酸甲酯发生取代反应生cch2c¾oh成PET单体为Joochqhqh,PET单体发生信息I的反应得PET聚酯，(1)根据上面的分析可知，反应的反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；CHj-CH2*2NaOHCH2-CH2*2NaBrCH2-CH2÷2NaOHwCH2-CH2*2NaBr(2)的化学方程式为三ritwi,故答案为：&it6h"；(3)PMMA单体为CH2=C(CH3)COOCH3,PMMA单体的官能团名称是碳碳双键和酯基，故答案为：碳碳双键和酯基；OH0(4)反应的化学方程式为2CH3-CH3÷O2->2CH3-Ij-CH3÷2H2O,故答案为：OH02CH3-CH3+O2T»2CH3-Jf-CH3+2H2O.OHOHCHL¢-CoOHCHL¢-CoOH(5) G的结构简式为CH3,故答案为：CH3；(6) a.为CH2=C(CH3)COOH与HOCH3发生酯化反应，故a正确；b.D为HOCH3,B为HoeH2CH2OH,它们的羟基的数目不同，所以B和D不是互为同系物，故b错误；cch3d.lmolIoOCH,与足量NaOH溶液反应时，最多消耗2molNaOH故选ac;(7)J的某种同分异构体与J具有相同官能团，且为顺式结构，HH仙H3C'COOH:(8)由PET单体制备PET聚酯并生成B的化学方程式为co°-m"COOa<VM:OH,故d错误：HH=c;其结构简式是即0h,故答案&0HOOKOCK2CH>p!-i->-CH-CK-<B-l)CKr-p<:底OKc.D中有羟基，能膨成氢键，所以D的沸点比同碳原子数的烷燃高，故C正确;故答案为：VMioM达标练习04.化合物H是一种有机材料中间体×-CHCHCH3r1.J)HQ/WA实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:.OINaoH/HQDCU(OH)?,_Etco"IaHyrrr>uBr2ZCCL:HL呼H>-l)C-JH：/VUUFlDfffli化剂I-RRr已知：HH-HzRCHO+R'C卜RCH-C-CHO(2)RCH0+R,CH2CHO"彳H20.RII÷三请回答下列问题：(1)芳香族化合物B的名称为效氢共有种。(2)由E生成F的反应类型为KOH<r1巾巾出IO+H2ImolB最多能与molH2加成，其加成产物等F分子中所含官能团的名称是o(3)X的结构简式为。(4)写出D生成E的第步反应的化学方程式,(5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y,Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有种，写出其中任意一种的结构简式°分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：I：U(6)根据题目所给信息，设计由乙醛和苯甲醛制备OCHgHgOOH的合成路线(无机试剂任选)。【答案】(1)苯甲醛；4:6;(2)加成反应；期基、澳原子;Q；(6)合成流程为6hqlcho【考点】有机合成与推断【解答】解：(1)B为为苯甲醛，含有苯环和醛基，都可与氢气发生加成反应，则Imol苯甲醛消耗4mol氢气，加成产物含有中含有6种不同的H原子，故答案为：苯甲醛：4;6;BrBr(2)E为0-CH=CH80HE与澳发生加成反应生成F,F为O%4hCH,含有覆基、澳原子，故答案为：加成反应；瓶基、澳原子；(3)由以上分析可知X为故答案为：(4) D生成E的第步反应化学方程式:Q<HHHCH%c2H-IoHAxv-CH=CHCHO、vch=CHCOONiCA-故答案为：kA+x皿Hh+moHA5+C"h+3H,(5)G(<0>c-cooh)与乙醇发生酯化反应生成化合物Y,Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体：分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,说明含有较基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6:2:I:1,可能的结构简式有：(6)由乙醛和苯甲醛制备OCH2CH2COOH,可由乙醛和苯甲醛反应生成苯丙烯醛，氧化生成苯丙烯酸,0h°琮署7O"CHPCHO中生Oth=Chcooh,答：合成流程为与氢气发生加成反应生成苯丙酸，流程为OOH0ch°ZQch"chch°MLOcH=CHCOOH-CHQOH达标练习05.已知:OOHRCH,CCH1R,H，RCHr-C-NH,b0-RCH-C-NH1CH,R'CH,R'OORCHO+R,CH2CR"*RCH:CCR"+H2OR,(R、R'、R"为H或燃基)请回答下列问题：(I)A为芳香烧，名称为o(2)化合物C含有的官能团名称为<.(3)下列说法中正确的是oA.化合物A只有1种结构可以证明苯环不是单双键交替的结构B.可利用酸性KMnO4溶液实现AfB的转化C.化合物C具有弱碱性D.步骤、所属的有机反应类型各不相同(4)步骤可得到一种与G分子式相同的有机副产物，其结构简式是<.(5)有机物H与氢气加成的产物J存在多种同分异构体。写出一种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式，,能与FeCl3溶液发生显色反应：核磁共振氢谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。CCH COOCH2CH5的合成路线流程图(无机(6)写出I+G-*M的化学方程式(可用字母G和M分别代替物质G和M的结构简式)Cr(7)设计以Aj和CH3CH2OH为原料制备试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH2=CH2更ICH3CH2B1HaOH溶液.CFbCHzOH。A【解答】解：（1） A为甲苯；,名称为邻二甲苯或I,2-二甲苯，故答案为：邻二甲苯或1,2-二（2）化合物C为H2NCH2CH2OH,含有的官能团名称为羟基、氨基，故答案为：羟基、氨基：（3）A.A为。飙,化合物A只有1种结构可以证明苯环不是单双键交替的结构，否则有两种结构，故正确；B.酸性高镒酸钾溶液能氧化连接苯环的碳原子上含有H原子的苯的同系物生成期基，所以可利用酸性KMno4溶液实现ATB的转化，故正确:C.化合物C为H2NCH2CH2OH,氨基具有碱性，所以化合物C具有弱碱性，故正确;D.步骤、所属的有机反应类型分别是取代反应、加成反应、消去反应，各不相同，故正确;故选ABCD;NH1CHjCHJoCH= CCH2 COOC<H<,故答案为:NH： HjCHrOCH= CH2 COOC2H,（4）步骤可得到一种与G分子式相同的有机副产物，其结构简式是CHOcl,与氢气加成的产物J为邻氯笨甲醇，J的同分异构体符合下列条件:能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有醇羟基:核磁共振氢语检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子,符合条件的结构简式为CHie*,故答案为：CH1Cl;O8:乎、（6）I结构简式为h3,I和G发生取代反应生成M同时还生成水，则I+G-M的化学方程式M+H20（可用字母G和M分别代替物质G和M的结构简式）,0h'故答案为：G+%3->M+H2（可用字母G和M分别代替物质G和M的结构简式）;CCH COOCH2CH3'可由GOCCHCOOCH2CH3（7）设计以Cy和CH3CH2OH为原料制备CH3COOCH2CH3发生信息二中的反应得到，乙酸乙酯可由乙醇和乙酸发生加成反应得到，乙醇及化生O2ZCu成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸，其合成路线为CH3CH2OHaCHUCHO0ZCH3COOHF浓硫酸、CfrCHCOOCHxCHjCH3COOCH2CH3苯甲醛一定条件下OJCu,故答案为：CHsCH2HCHUCHO02CH3COOHCCHCOOCHXHt乙-2C稻O浓硫酸、一宗条件下【答案】(1)邻二甲苯或1,2-二甲苯；(2)羟基、氨基；ABCD:SCHCHrOCH=ACH2COOCjH.(6)G+M+H2(可用字母G和M分别代替物质G和M的结构简式CfrCHCOOCH2CH5(7)CH3CH2OHCHUCHO°2CH3COOHZ.SCH3COOCH2CH3茶甲能-A弥他岫二""""*67*9工日【考点】有机推断与合成