14.讲义-有机化合物综合（必修）（教师版）.docx

第十四讲有机化合物综合（必修）E）典型例题【例01】F列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（）A.甲苯B.乙烷C.丙烘D.1,3-丁二烯【答案】D【考点】有机化合物共线与共面问题【解答】解：A、B、C中含有甲基，则该分子中所有原子一定不共平面，故错误；D.1,3-丁二烯结构简式为CH2=CHCH=CH2,CH2=CH-具有乙饰结构特点且共价单键可以旋转，所以该分子中所有原子可能共平面，故D正确；故选：D。【例02】卜列分子中，共平面的原子最多可有（）C、,11C/（''lIClliA.6个B.8个C.10个D.12个【答案】C【考点】有机化合物共线与共面问题IlIIl3八CLI【解答】解：u,甲基中有一个氢原子和中心碳原子共平面，三键中共直线的4个原子、乙烯所在的平面双键中4个原子及甲基中2个原子共面，共平面的原子最多可有10个，故选：Co【例03】下列物质中所有的碳原子均处在同一条直线上的是（）H3C-C三C-CH3C.CHa=CH-CH3D.CH3-CH2-CH3【考点】有机化合物共线与共面问题【解答】解：A、"/中碳原子全部共平面，但不能全部共直线，故A错误;B、H3C-C三C-CH3相当于是用两个甲基取代了乙快中的两个H原子，故四个碳原子共直线，故B正确；C.CH2=CH-CH3相当于是用一个甲基取代了乙烯中的一个H原子，故此有机物中3个碳原子共平面,不是共直线，故C错误;D、由于碳碳单键可以扭转，故丙烷中碳原子可以共平面，但共平面时为锯齿型结构，不可能共直线,故D错误。故选：B。描述CH3-CH=CH-C三C-CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（）A. 6个碳原子有可能都在一条直线上B. 6个碳原子不可能都在一条直线上C. 6个碳原子有可能都在同一平面上D. 6个碳原子不可能都在同一平面上【答案】B【考点】有机化合物共线与共面问题IC23【解答】解：分子中碳链空间结构为平面型，如图所示c×c6CO乙块为直线型结构，-C三C-决定了3、4、5、6号4个碳原子在同一直线上，2、3、4号3个C有健X/角接近120度。所以6个碳原子不可能都在一条直线上，故A错误,B正确：乙烯为平面型结构，/H,决定1、23、4号4个碳原子在同一平面内，而3、4、5、6号4个碳原子在同一直线上，3、4号两个C原子已经在平面上，因此这条直线在这个平面上，6个C原子一定共面，故CD错误。故选：Bo【例05】（1）下列各组中，互称为同分异构体的是（）A.CH3CH2OH和CH3OHB.35Cl-37ClCII-CH/C.CH3CHO（）D.CH2Cl2CH3Cl（2）下列各组化合物中不互为同分异构体的是（）A.b.80&Oc.八COoH人c<【答案】（1）C（2）B【考点】同分异构体的区分【解答】（1）解：A.两者分子式相差CH2,两者是同系物关系，故A错误：B.两者质子数相同，中子数不同，是同位素关系，故B错误；C.两者具有相同的分子式C2H4O,不同的结构，属于同分异构体关系，故C正确；D.两者分别是一氯取代物和二氯取代物，不属于同分异构体，故D错误；故选：Co（2）解：A.二者分子式相同、结构不同，属于同分异构体，故A不选；B.二者含有C原子数不同，则分子式不同，不属于同分异构体，故B选；C.丙酸与乙酸甲酯的分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，故C不选；D.二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故D不选；故选：B0【例06】（1）下列化合物中同分异构体数目最少的是（）A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯（2）某化合物的分子式为C5H10O,可发生银镜反应，其可能的结构有（）A.3种B.4种C.5种D.6种（3）分子式为C4HsBrCl的有机物共有（不含立体异构）（）A.8种B.10种C.12种D.14种（4）分子式为C4H8C12的有机物共有（不含立体异构）（）A.7种B.8种C.9种D.10种（5）分子式为CIoHI4的单取代芳香及至，其可能的结构有（）A.3种B.4种C.5种D.6种【答案】(1) A(2)B(3)C(4)C(5)B【考点】同分异构体的书写与数目【解答】(D解：戊烷只存在碳链异构，同分异构体为3种，而戊醇和戊端存在碳链异构、位置异构，乙酸乙酯存在碳链异构、官能团异构、位置异构，异构类型越多，同分异构体的数目越多，因此戊醇、戊炸和乙酸乙酯的同分异构体的数目均大于3种，故选：A0(2)解：某化合物的分子式为C5HioO,可发生银镜反应，其分子中含有官能团-CH0,该有机物可看作“-CHO”取代丁烷分子中1个H形成的，丁烷的同分异构体有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷CH(CH3)3,CH3CH2CH2CH3CH(CH3)3分子中都含有2种H原子，则分子式为分子式为C5H0O的醛的可能结构有2+2=4种，故选：B0(3)解:CdKBrCl可以看作C4Hio中2个H原子被CKBr原子取代，而丁烷有CH3CH2CH2CH3>CH3CHC-C-C(CH3)2两种，先分析碳骨架异构，分别为C-C-C-C与L2种情况，然后分别对2种碳Cla23C-C-C-Cc-e-e-cC-C-Cc-c-c骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架C-C-C-c有；"！11共8种，骨架L有D、共4种，总共12种，故选：Co(4)解：C4H8CI2可以看作为C4Hio中2个H原子被2个ClC4Hio<CH3CH2CH2CH3XH3C(CH3)2两种，CH3CH2CH2CH3中，当两个Cl原子取代同一个C原子上的H时，有2种，当两个。原子取代不同C原子上的H时，有1、2,1、3,1、4,2、3四种情况，有故该情况有6种，CH3CH(CH3)2中，当两个Cl原子取代同一个C原子上的H时，有1种，当两个Cl原子取代不同C原子上的H时，有2种，故该情况有3种，故共有9种。t2×10+2-14(5)解：分子式为CIoHI4的单取代芳泾，不饱和度为=4,故分子中含有一个苯环，侧链是烷基，为一C4H9,-C419的异构体有：-CH2CH2CH2CH3-CH(CH3)CH2CH3-CH2CH(CH3)2、-C(CH3)3,故符合条件的结构有4种，故选B。【例07】(1)乙苯与氢气加成，其产物的一氯代物的同分异构体数目有(不考虑立体异构)()A. 4种B.5种C.6种D.7种(2)二苯甲烷(OMo)的二氯代物有()A.15种B.16种C.18种D.21种(3)化学式为C3H7FO的物质，含有羟基的同分异构体数目为(不考虑空间异构)(A.4种B.5种C.6种D.7种-CH-(4)分子式为C5Hi2O的饱和一元醇，其分子中含有两个-CH3、两个-CH2-、一个I和一个-OH,它的可能的结构有()A.3种B.5种C.4种D.6种(5)已知一组有机物的分子式通式，按某种规律排列成如表，各项物质均存在数量不等的同分异构体。其中第12项的异构体中，属于酯类的有(不考虑立体异构)()项序1234567通式C2H4C2H4OC2H4O2C3H6C3H6OC3H6O2C4H8A.Z的二氯代物有三种B. x、y的一氯代物均只有三种C. x、y、Z中只有X的所有原子可能处于同一平面D. x、y可使溟的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色(7)金刚烷的结构如图，它可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型.请根据中学学过的异构现象判断由氯原子取代金刚烷亚甲基(-CH2-)中氢原子所形成的二氯取代物的种类()(8)杳阅资料可知，苯可被臭氧氧化，发生化学反应为： R /° (2)ZnHQ ' h"×hA. 4种B. 3种C. 2种D. 6种过上述反应得到的有机产物最多有()A. 5种B. 4种C. 3种【答案】(1) C (2) B (3) B (4) C (5) B (6) B (7) B (8) B【考点】同分异构体的书写与数目【解答】(1)解：乙基环己烷的结构式为：4,在环上有四种等效氢,D. 2种分别为：4 ,侧链上-CH2CH3上还有两种，共6种。故选：C0(2)解：CW为对称结构，等效氢原子个数为:3OJO4分别在1, 2, 3, 4位置定住1个氯原子，则另一个氯原子位置:Cl二氯代物分别为8,5,2,1,共16种，故选：Bo(3)解：C3H7FO可以可知丙烷中的2个H原子分别被1个F、1个-OH取代，丙烷只有一种结构，F与-OH可以取代同一碳原子上的H原子，有2种：CH3CH2CH(OH)F、CH3CF(OH)CH3,可以取代不同碳原子上的H原子，有3种：HOCH2CH2CH2F.CH3CH(OH)CH2FCH3CHFCH2OH,共有5种，故选B。CHjCHCHjCHjCHlLh,(4)解：戊烷的同分异构体有：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3>ch,、鼠。若为CH3-CH2-CH2-CH2-CH3,饱和一元醇有：CH3CH2CH2CH2CH2OH:CH3CH2CH2CHOHCH3:CHaCH2CHOHCH2CH3:其中CH3CH2CH2CHOHCH3:CH3CH2CHOHCH2CH3符合条件。CH5CHCH2CH3若为！:K,饱和一元醇有：CH3CH(CH3)CH2CH2OH;CH3CH(CH3)CHOHCH3;CH3COH(CH3)CH2CH3;CH2OHCH(CH3)CH2CH3:其中CH3CH(CH3)CH2CH2OH:CH2OHCH(CH3)CHjICHLC-CHJCH2CH3符合条件。若为鼠,饱和一元醇有：CH3C(CH3)2CH2OH,都不符合条件。故符合条件有4种。故选：C0(5)解：由表中规律可知，3、6、9、12项符合CnH2Q2,由C原子数的变化可知，第12项为C5H10O2,属于酯类物质一定含-CooC-，为甲酸丁酯时，丁基有4种，符合条件的酯有4种；为乙酸丙酯时，丙基有2种，符合条件的酯有2种；为丙酸乙酯只有1种；为丁酸甲酯时，丁酸中-CooH连接丙基，丙基有2种，符合条件的酯有2种，属于酯类的有4+2+1+2=9种，故选：Be(6)解：A.Z的二氯代物有三种，先将1个氟原子放在1个顶点上，则另一个氯原子可放置的位置，有边上、面对角线上、体对角线上，所以其二氯代物共3种，故A正确；B. ,则X的一氯代物在的位置有1、2、4、5、6,则有5种，4D1则y的一氯代物在的位置有3、4、5,则有3种，故B错误；C. .X中苯环、双键均为平面结构，且单键可旋转，而Z中含3个双键，且相连形成环状结构，y中每个碳原子上还有一个H原子，所有原子一定不共面，而x、Z中所有原子不可能在同一平面内，故C正确；D. x、y有碳碳不饱和键，可使澳的四化碳溶液因发生加成反应而褪色，故D正确；故选：Bo（7）解：金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型，它是一个高度对称的结构，整个结构由四个完全等同的立体六元环构成。因此，金刚烷六个亚甲基（-CH2-）上的氢原子是完全等效的，所以金刚烷亚甲基（-CH2-）中氢原子所形成的一氯取代物只有1种。当亚甲基有一个氯原子取代后，亚甲基上氢原子三种环境（含被氯连接的碳原子）。所以由氯原子取代金刚烷亚甲基（-CH2-）中氢原子所形成的二氯取代物只有3种。故选：Bo（8）解：依据题意0k><:可以理解为凯库勒式（认为单双键交替出现），断开相邻的碳碳双键,前者被臭氧Y<°生成三分子乙二醛：HH,则邻甲基乙苯用凯库勒式表示有两种结构：&。乂。oA,所以则邻甲基氧化得到HH和C:后者被高镒酸钾氧化得到:乙苯通过上述反应得到的有机产物最多有4种，故选：B0如图表示4-滨环己烯所发生的4个不同反应.其中，有机产物只含有一种官能团的反应是（）酸性KMnO4溶液Z卡。卡XINaQH乙廨溶液共热YA.B.C.D.【答案】B【考点】有机化合物结构与性质【解答】解：由结构可知，有机物中含C=C和-Br,为氧化反应，得到两种官能团;为加成反应，得到-Br和-OH两种官能团；为消去反应，产物中只有C=C;为加成反应，产物中只有-Br,则有机产物只含有一种官能团的反应是，故选：Bo有机物A的结构简式如图所示,某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测,其中正确的是（）可以使酸性高锌酸钾溶液褪色可以和NaOH溶液反应在一定条件下可以和乙酸发生反应在一定条件下可以发生消去反应在一定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应.CH2OHA?H5CO-C-HA.B.C.D.【答案】C【考点】有机化合物结构与性质【解答】解：A中含有醇羟基、醛基和与苯环相连的甲基，所以可以使酸性高镒酸钾溶液褪色，故正确；A中存在酯基，所以可以和氢氧化钠溶液反应，故正确；A中存在醇羟基，在一定条件下可以与乙酸发生酯化反应，故正确；由于与连羟基的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故错误；A中存在醛基，在一定条件下可以和新制氢氧化铜悬浊液反应，故正确；故选：Co【例1()】维生素C是人体维持正常生命过程所必需的一种物质，主要来源于新鲜的蔬菜和水果中,其结构如图.下列关于维生素C的说法中正确的是()A.能使FeCI3溶液显紫色B.难溶于水，易溶于有机溶剂C.能使澳的四氟化碳溶液褪色D.能发生加成反应和氧化反应，但不能发生水解反应【答案】C【考点】有机化合物结构与性质【解答】解：A.不含酚羟基，不能使FeCI3溶液显紫色，故A错误;B.维生素C含有多个羟基，易溶于水，故B错误；C.含有碳碳双键，可发生加成反应，可是淡水褪色，故C正确；D.含有酯基，可发生水解反应，故D错误。故选：CoHO 白藜芦醇OHCH广泛存在于食物（例如桑根.花生.尤其是葡萄）中,它可能具有致癌性.能够跟ImOl该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（）A.ImolImolB.3.5mol7molC. 3.5mol6molD.6mol7mol【答案】D【考点】有机化合物结构与性质【解答】解：白藜芦醇含有的官能团有酚羟基、碳碳双键，酚羟基的邻、对位能与澳发生取代反应，碳碳双键能和澳发生加成反应；苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应，所以Imol白藜芦醇与淡水发生取代反应需要澳5mol,碳碳双键与澳发生加成反应需澳Ime>1,所以共需要澳6mol;ImOI白藜芦醇含有2mol呆环和ImOI碳碳双键，2mol笨环与氯气加成需要6mol氢气，ImOl碳碳双键与氢气加成需要Imol氢气，所以ImOl白藜芦醇与氢气发生加成反应一共需要7mol氯气。故选：D。【例12】CH2-CH=CH2b。H双酚AH塑料奶瓶中存在有双酚A（如图），欧盟认为含双酚A奶瓶会诱发性早熟，从2011年3月2日起，禁止含生产双酚A（BPA）的婴儿奶瓶.关于双酚A的下列说法正确的是（）A.双酚A分子中所有碳原子有可能在一个平面上B.双酚A分子式为C21H24O2C.双酚不能发生聚合反应D. 1mol双酚A最多可与4mol浓溟水发生取代反应【答案】B【考点】有机化合物结构与性质【解答】解：A.由双酚A结构可知，理解两个苯环的碳原子具有甲烷的四面体结构，则双酚A分子中所有碳原子不可能在一个平面上，故A错误：B.由双酚A结构可知，双酚A分子式为C21H24O2,故B正确；C.分子中含有碳碳双键，则双酚能发生聚合反应，故C错误：D.Imol双酚A中含有2mol碳碳双键，还有苯酚结构，ImOI双酚A最多可与4mol浓澳水反应，但只有2mol浓;臭水发生取代反应，故D错误；故选：Bo化合物A,B可合成荧光“魔棒”中产生能量的物质之一(CPPO).请问答:ClClC=Oc5h.0onC-OC=OOll(1) A分子中官能团的名称；(2)化合物A可通过以下步骤合成：CH2=CH2®CH2C1CH2C1®CH2OHCH2OH-*A,写出反应的化学方程式:属于反应(反应类型)；(3) B在酸性条件下水解后的芳香族化合物C(C7H3CbO3)的结构简式;(4) B水解后的另一种化合物D,与D同类且含一个支链的同分异构体有种；(5)已知D不能发生消去反应，与乙酸、浓硫酸共热生成有香味的物质.写出该反应的化学方程式.【答案】(1)(基;(2) CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaCl:取代：(4) 8;(CHJhCCHiOMjCOOH瞿&CHjCOOCH£(CH山帆O(5)【考点】有机化合物综合【解答】解：(1)由A的结构简式可知A分子中含有-COOH,即A分子中官能团的名称为期基，故答案为：陵基；(2)反应是CH2CICH2CICH2。HCH2OH,是氯代烧的水解反应，属于取代反应，其反应的方程式为：CH2ClCH2Cl+2NaOH-fcCH2OHCH2OH+2NaCl;故答案为：CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaCl:取代:(3)水解时B分子中的酯基断裂生成戊醇和C,则C的结构简式为:,故答案为：(4) B水解后的另一种化合物D,D为戊醇，戊醇的醇类的同分异构体可看做-OH取代戊烷中的1个H,戊烷有CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3SC(CH3)4,1个H被取代的产物分别有3、4、1种，所以戊醇有3+4+1=8种；故答案为：8;(CHjhCCH1OHKH)CWH CHjCOOCH2C(CHj)j÷H)故答案为:(CHMCHiOHmHJCoOH Ji CHjCOOCHjC(CHj)j*H(5) D不能发生消去反应，则D分子中与羟基相连的碳原子相邻碳上没有氢原子，则D的结构简式为(CH3)CCH2OH,(CH3)CCH2OH与乙酸在浓硫酸和加热条件下发生酯化，则反应的方程式为：从香料八角中可以提取莽草酸，莽草酸是合成治疗禽流感的药物一一达菲的原料之一.莽草酸的结构式为“Q(1)莽草酸分子中含有的官能团有.(写名称)(2)莽草酸分别和足量的滨水、氢氧化钠溶液反应时：1mol莽草酸最多可以消耗molBr2,消耗molNaOH.(3)莽草酸在浓硫酸作用下加热可以得到B(B的结构简式为其反应类型为:(4)请写出莽草酸与乙醉反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)：;(5) B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共一种，写出其中一种同分异构体的结构简式.【答案】(1)装基、碳碳双键、羟基；(2)1;1;(3)消去反应；(5)3.血O-叩笈*x00%【考点】有机化合物综合【解答】解：(1)根据莽草酸的结构式可知，分子中含有臻基、碳碳双键、羟基，故答案为：族基、碳碳双键、羟基；(2)分子中含有一个碳碳双键，与淡水按1:1发生加成反应，所以Imol莽草酸最多可以消耗ImOl澳；分子含有一个疑基，与氢氧化钠按1:1发生中和反应，所以ImOl莽草酸最多可以消耗ImOl氢氧化钠，故答案为：1;1;O(3)莽草酸的结构式为,在浓硫酸作用下加热可以得到BHO由两者结构式可知,1分子莽草酸分子内脱掉2分子水，得到"B",故为消去反应，故答案为：消去反应；(4)莽草酸与乙醇发生酯化反应生成酯和水，反应方程式为+H2O:(5)由B的结构简式可知，若B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基，则苯环上有两个取代基,-OHHCOO-,两个取代基只有邻、间、对三种异构.符合条件的同分异构体为在核磁共振氢谱中出现两组峰，且面积比为3：2的化合物是()AH3C-CH3cifeOcH3COVOCHaC=CH2C.2-OCHsD.H3C/【答案】A【考点】有机物研究的步骤与方法【解答】解：A.含2种H,H原子数之比为6:4=3:2,故A选；B.含3种H,H原子数之比为6:8:2=3:4:1,故B不选；C.含3种H,H原子数之比为6:2:2=3:1:1,故C不选；D.含2种H,H原子数之比为6:2=3:1,故D不选；故选：Ao120C条件下，一定质量的某有机物（只含C、H、O三种元素中的两种或三种）在足量02中燃烧后,将所得气体先通过浓H2SO4,浓H2SO4增重2.7g,再通过碱石灰，碱石灰增重4.4g,对该有机物进行核磁共振分析，谱图如图所示：则该有机物可能是（）A.CH3CH3B.CH3CH2COOHC.CH3CH2OHD.CH3CH(OH)CH3【答案】C【考点】有机物研究的步骤与方法【解答】解：浓硫酸增重为水的质量，则n（H2O）=72=0.15mol,n（三）=OJmol,碱石灰增Log/no重为二氧化碳的质量，则n（C）=n（CO2）=440/=0lmol则有机物中C、H原子数目之比为0.1mol:0.3mol=l:3,由H原子饱和碳的四价结构可知，分子中含有2个C原子、6个H原子，核磁共振中有3种峰，所以分子中含有3种氢原子，选项中CH3CH2OH符合，故选：Co有A、B两种有机物，按要求回答下列问题:（1）取有机物A30g,完全燃烧后生成3.6g水和3.36LCo2（标准状况），已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30,求该有机物的分子式.O-（2）有机物B的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如下,不对称YHlHICI0c-CKMMl3(NM»2(NM)IHIoI(MX)3)0波切CmT试推测该有机物的可能结构:【答案】(1)CsH8O;(2)CH3CH2COOCh3O【考点】有机物研究的步骤与方法【解答】解：（1）该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30,则M=30×2=60,有机物的物质的量为=005mH,完全燃烧后生成3.6g水和3.36LCo2,11(H2O)=0.2mol,n(CO2)32A.Q.15mol0.2mol×2E砌=O.I5mH,有机物中含C原子数为诉6=3,H原子数为研彳=8,含。原子数,60-12×3-l×8为：161,该有机物的分子式为C3H8,故答案为：C3H8O;(2)有机物A的分子式为C4H8O2,由红外光谱图可看出该分子中有不对称CH3,因此该分子中有2个CH3,由图也可以看出含有C=O双键，C-O-C单键，结构简式可为CH3CH2CCH3,故答案为：CH3CH2COOCH3o