有机化学第四章炔烃与二烯烃.ppt

第四章：炔烃与二烯烃,第四章：炔烃与二烯烃,4-1 炔 烃,一、乙炔的结构,二、命名,三、炔烃的化学性质,四、炔烃制备,4-2 二 烯 烃,一、二烯烃分类与命名,二、二烯烃的结构,三、共轭效应（C）,四、共轭烯烃的化学性质,含两个C=C 双键的烃-叫二烯烃,炔烃与二烯烃是同分异构体，通式为：CnH2n-2,物理方法测得，乙炔分子为线型分子,4-1 炔 烃,电子的流动性比烯小，不易被极化；,分子中两个原子之间由共用三对电子而形成的共价键，叫做三键,二、命 名,1.炔烃的命名-与烯烃的命名基本一致，只把烯字改为炔字。,3-甲基-1-丁炔,2,2,5-三甲基-3-己炔,异丙基乙炔,异丙基叔丁基乙炔,2.烯炔的命名,选主链,选含有不饱和基团最多的最长碳链为主链。,若有等不饱和键和等碳原子数时，以双键多的链为主链。,6 5 4 3 2 1,7 6 5 4 3 2 1,7 6 5 4 3 2 1,4-乙基-3-丙基-1,3-己二烯-5-炔,4-乙烯基-1-庚烯-5-炔,5-乙炔基-1,3,6-庚三烯,编号,命名时先烯后炔,若两边等长的端有双键和三键时，则应从靠近双键端 开始 编号。,尽可能使不饱和键的位码最小。,5 4 3 2 1,3-戊烯-1-炔,5 4 3 2 1,1-戊烯-3-炔,6 5 4 3 2 1,1-己烯-5-炔,不叫 2-戊烯-4-炔,三、炔烃的化学性质,1.催化加氢,选择适当的催化剂可使反应停留在烯烃阶段。,2.亲电加成,与卤素加成,与卤化氢加成,不对称炔烃，产物符合马氏规则,3.亲核加成,亲核试剂-指富电子的物种。,4.水合反应,5.氧化反应,与臭氧反应-得二个羧酸（除乙炔外）,与高锰酸钾反应-不饱和键断裂,三聚：,四聚：,6.聚合反应，,二聚：,7.炔化物的生成,炔化物不稳定，干燥、受热爆炸！,2.二卤代烷脱卤化氢,3.由炔化物制备,1.乙炔的制备,四、炔烃制备,4-2 二 烯 烃,1.分类,2.共轭二烯的命名,2-甲基-1,3-丁二烯,2-甲基-1,3,5-己三烯,二、二烯烃的结构,1.聚集二烯结构,2.共轭二烯烃结构,键长趋于平均（这是共轭二烯烃的特征之一）,从能量比较体系的稳定性：,三、共轭效应（C）,四、共轭烯烃的化学性质,1.1,4-加成反应,CH3CH2CH=CH2+CH3CH=CHCH3,产生二种加成产物的原因（反应历程）：,1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，产物与反应条件有关：,1,2加成-速度控制反应1,4加成-平衡控制反应,平衡控制反应,速度控制反应,（亲双烯体有-CHO,-COOH,-CN 等吸电子时反应更易进行）,狄尔斯-阿德尔反应(Diels-Alder)（D-A反应）双烯合成-环加成,