专题二十五认识有机物.ppt

第六部分 有机化合物及其应用,专题二十五 认识有机物,1、有机物的概念：,2、有机物的组成：,含有碳元素的化合物为有机物。,碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等,（但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物等看作无机物。）,主要元素,其他元素,一、有机物组成,3、有机物的主要性质特点,(2)大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂。,(3)绝大多数有机物受热易分解，而且容易燃烧。,(4)绝大多数有机物不易导电，熔点低，为非电解质。,(5)有机物的反应比较复杂，一般比较慢，常常伴有副反应发生。故常用“”表示,有机物的以上性质特点与其结构密切相关。,(1)有机物种类繁多，结构复杂。,1、碳原子的成键特点,(2)碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键。,C,H,H,H,H,：,：,H,H,H,.,C,.,H,二、有机物的结构特点,(1)碳原子含有4个价电子，可以形成4个共价键。,碳原子间的成键方式,有机物中常见的共价键,(3)碳原子之间成键的方式多，碳原子之间连接的方式多。,2、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系,(1)当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键；(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上；(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上；(4)苯环上的所有原子共平面。注意：在烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。,高考热点突破1：描述CH3CHCHCCCF3 分子结构的下列叙述中，正确的是：、个碳原子有可能都在一条直线上、个碳原子一定都在一条直线上、个碳原子一定都在同一平面上、个碳原子不可能都在同一平面上,C,共线、共面分析：,1、任何两个直接相连的碳原子在同一直线上。,2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。,3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。,判断原子共平面、共直线问题时，要根据题中已给的结构简式结合原子成键情况，及双键、叁键、苯环的空间构型画出一定共平面或一定共直线的部分，再结合碳碳单键可以旋转进行判断，判断时必须注意“一定”、“可能”等条件要求。,练习：描述,结构的下列叙述中，正确的是（）A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上C.12个碳原子不可能都在同一个平面上D.12个碳原子有可能都在同一个平面上,BD,4、结构简式,1、分子式,3、结构式,5、键线式,3.有机物的结构表示方式,2、电子式,反映一个分子中原子的种类和数目。,用短线表示共用电子对的式子，“”表示共用一对电子。,省略结构式中C-H、C-C单键后的式子。,有机化学中通常用结构简式而不用分子式表示。,最简式（实验式）：表示物质组成中各元素原子的最简整数比。,练习：下列有机物的分子式或结构简式书写不规范、不准确的是（）A、乙醛CH3COH B、壬烷C9H20C、乙醇C2H5OHD、聚氯乙烯 CH2-CH n Cl,A,1、官能团,三、有机物的分类,2、有机化合物的分类,(1)按官能团分类,(2)按碳架分类,(3)常用分类关系,（09广东化学13）警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索，人体气味的成分中含有以下化合物：辛酸；壬酸；环十二醇；5，9十一烷酸内酯；十八烷 己醛；庚醛。下列说法正确的是（）A.、分子中碳原子数小于10，、分 子中碳原子数大于10 B.、是无机物，、是有机物 C.、是酸性化合物，、不是酸性化合物 D.、含氧元素，、不含氧元素,AC,3、同系物定义：结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物。判断规律：一似（同通式，同结构，即官能团种类和数目都相同）二差（分子组成相差一个或若干个CH2）注意：(1)同一类物质（有相似的原子连接方式即官能团种类和数目都相同）;(2)具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是否是同系物;(3)同系物间物理性质不同，化学性质相同。,练习：下列各对物质，互为同系物的是（）A.CH3CHCH2与B.C.HCOOCH3与CH3COOHD.,D,P125知识感悟第4题,碳链异构,位置异构,官能团（类别）异构,旋光异构,顺反异构,高考考查的重点和热点,多以信息题形式出现,四、同分异构现象与同分异构体,(3)官能团（类别）异构：由于官能团不同而产生的异构。如：相同C3H6的环丙烷和丙烯，C2H6O乙醇和甲醚,1、概念凡是分子式相同、结构不同的几种化合物互称为同分异构体,(1)碳链异构：由于碳链中支链位置的不同而产生的异构。如：戊烷的三种同分异构。,(2)官能团的位置异构：由于官能团位置的不同而产生的同分异构。如：烃当中不饱和键的位置的变化、卤代烃卤原子的位置变化、饱和一元醇中的羟基的位置变化而导致的同一类物质中的同分异构。,常见的官能团异构现象,CnH2n(n3),CnH2n-2(n4),CnH2n+2O(n2),CnH2nO(n3),CnH2nO2(n2),碳链由长到短支链由整到散位置由心到边排布由邻到间,例：写出C5H10O2可能的同分异构体（含单一官能团）,分子式不饱和度,思维顺序,书写顺序,练习：写出分子式为C6H14的同分异构体。练习：写出分子式为C5H11Cl的同分异构体。（09宁夏卷）3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）（）A.3种 B.4种 C.5种 D.6种知识总结：同分异构体的书写第4点,B,练习：写出分子式为C7H16的同分异构体。练习：已知分子式为C3H6O2，按下列条件分别推断其可能的结构简式能与NaHCO3溶液反应能水解能发生银镜反应能与Na反应，但不与Na2CO3反应,丙烷,戊烷,壬烷,十二烷,正 异 新,取代基,母体,位置和名称,位置 个数 名称,名称,五、有机物的命名,例：给下列烷烃命名,3，5二甲基辛烷,注：如果两条链长度相同选含支链多的链为主链,(3)烷烃系统命名法的一般步骤：选主链选取最长的链为主链,如果两端离支链距离相同，从离简单取代基近的一端开始编号,1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11,给主链碳原子编号从离支链最近的一端开始编号,如果两边取代基相同且离两端距离相同，则编号是取代基位次之和最小,1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11,11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1,烷烃的命名规则,（1）以主链碳原子数命名为某烷（十以内用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，十以上就用数字表示）；（2）用主链碳原子的编号指明取代基的位置；（3）先写简单取代基，相同取代基要合并来写，并交代相同取代基的数目，（用一、二、三、四表示）；（4）阿拉伯数字之间要用逗号隔开，阿拉伯数字与汉字之间要用小短线隔开。（一二三四等看成是汉字）。,A,练习(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是（）A.3-甲基戊烷 B.2-甲基戊烷 C.2-乙基丁烷 D.3-乙基丁烷,(4)烯烃、炔烃的命名选含有双键或叁键的最长链为主链从离双键或叁键最近的一端开始编号用阿拉伯数字表明双键、叁键的位置其余与烷烃基本相同。,例：命名下列烃,7 6 5 4 3 2 1,6,6-二甲基-5-乙基-2-庚炔,练习.下列四种名称所表示的烃，命名正确的是（）；不可能存在的是（）A.2-甲基-2-丁炔 B.2-乙基丙烷 C.3-甲基-2-丁烯 D.2-甲基-2-丁烯,D,A,(5)芳烃的命名,（09上海卷3）有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是(),B,有机化合物组成与结构的研究,一、有机化合物组成的确定,1、燃烧法（李比希分析法）：若产物只有CO2和H2O，其组成元素肯定有C、H可能有O。,（一）元素分析与相对分子质量的确定,2、钠融法：确定含有N、Cl、Br、S等元素3、铜丝燃烧法：确定含有卤素火焰为绿色4、元素分析仪,5、相对分子质量的确定标况下密度、相对密度法、质谱法（测定有机物分子的相对分子质量）等,2.最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n,根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分子质量求n的值，即可确定分子式。,（二）有机化合物分子式的确定,1.直接法（物质的量法）直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。,1、原子间主要通过共价键结合,2、基团（官能团）,3、结构分析法,核磁共振氢谱,氢原子种类不同（所处的化学环境不同）,特征峰也不同,红外光谱,二、有机化合物结构的分析,(2007年宁夏31)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为_；(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？_(填“是”或者“不是”)；,燃烧规律1、由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成 CxHy+(X+Y/4)O2 X CO2+Y/2 H2O V（XY/4）X Y/2 V后V前当温度100，水为气态：VX+Y/2-1-（X+Y/2）=Y/4-1当 V0，Y/41，Y4。分子式中H大于4的气态烃都符合。当 V=0，Y/4=1，Y=4。CH4，C2H4，C3H4，C4H4符合。当 V0，Y/41，Y4。只有C2H2符合。当温度100，水为夜态，V0。,例：两种气态烃以任意比例混合,在105时1 L该混合烃与9 L氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L.下列各组混合烃中不符合此条件的是(A)CH4 C2H4(B)CH4 C3H6(C)C2H4 C3H4(D)C2H2 C3H6,B D,练习：常温常压下，某气态烃和氧气的混和物aL，经点燃且完全燃烧后，得到bL气体(常温常压下)，则a和b的大小关系为()A.a=b B.ab C.ab D.ab,在100以下，任何烃和氧气的混和物完全燃烧，反应后气体体积都是减小的。,B,2、有机物完全燃烧时的耗氧量规律,等物质的量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量决定于“x+y/4”的值，此值越大，耗氧量越多。,等物质的量的烃的含氧衍生物（CXHYOZ）完全燃烧消耗氧气的量,可把分子式写成不耗氧的CO2和H2O后，剩余部分再比较。如C3H6O3就可写成C2H4CO2H2O,例1 充分燃烧等物质的量的下列有机物，在相同条件下，需要氧气最多的是（）。A.乙酸乙酯B.异丁烷C.乙醇D.葡萄糖,练习：燃烧等物质的量的下列各组物质，耗氧量不相同的是（）A.乙烷与丙酸 B.乙烯与乙二醇 C.乙炔与乙醛 D.乙炔与乙二醇,B,物质的量相同的烃或烃的衍生物完全燃烧，耗氧量相同的有机物可能出现的情况有如下几种：,1、同分异构体，因其分子式相同，故耗氧量相同；,2、分子式不同，烃分子式符合CnHm、Cn+1Hm-4或Cn-1Hm+4，其耗氧量必相同,3、含氧衍生物，若把分子式写成不耗氧的CO2和H2O后，剩余部分相同，其耗氧量也就相同,符合上述条件的有机物组成的混合物，无论以何种比例混合，只要总的物质的量一定，耗O2量为定值，等于同物质的量的任一组分的耗氧量,例2等质量的下列烃完全燃烧生成CO2和H2O时，耗氧量最多的是（）AC2H6 BC3H8 CC4H10DC5H12,A,等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量决定于CxHy中y/x的值，此值越大，耗氧量越多。,的值越大，H%越高，C%越低，消耗的O2的量越多，生成H2O的量越多，生成CO2的量越少。,等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗O2量，生成CO2量、H2O量均分别相同。最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，耗O2量、生成CO2量、H2O量均为定值。,同分异构体,例题2（08全国卷）下列各组物质不属于同分异构体的是（）A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B.邻氯甲苯和对氯甲苯C.2-甲基丁烷和戊烷D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯,D,有机实验和有机研究方法,例题4、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；10%NaOH溶液洗；水洗。正确的操作顺序为（）A.B.C.D.,B,请完成课时作业第251252页,