化学选修5NO.9第二章第三节卤代烃第2课时.ppt

卤代烃,学习目标：1、了解卤代烃概念和溴乙烷的主要物理性质。2、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应和消去反应。,实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请探究可能的断键处？,(2)消去反应,3、溴乙烷化学性质,醇,NaOH+HBr=NaBr+H2O,醇,条 件,NaOH的醇溶液 要加热,定 义,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物(“C=C”或者“CC”)的反应。,与氢氧化钠的醇溶液共热,【实验3】1.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液共热；2.将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。,现象：,取反应后的液体加稀硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有浅黄色沉淀生成现象。,1.有气泡产生；油层逐渐减少至消失,2.酸性高锰酸钾溶液褪色,验证溴乙烷与NaOH的醇溶液共热生成的乙烯,溴乙烷分子是如何断键的？产生的气体可能是什么？如何验证？,思考与交流3,？,除CH3CH2OH蒸汽,1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?,实例：,不饱和烃,小分子,不饱和烃,小分子,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物(“C=C”或者“CC”)的反应。,对消去反应的理解,紧扣概念,CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？,不属于,注意：1、消去反应是从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个小分子。,一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。,“邻碳有氢”,2、满足什么条件才有可能消去发生？,与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢。,及时巩固,CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？请写出反应的方程式。,3、消去反应时，乙醇起什么作用？,乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。,4、能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有多少种?,札依采夫规则 即,卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。,不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“札依采夫规则”。,雪上加霜,5、溴乙烷在NaOH的水溶液、醇溶液中共热可得到不同的产物，可见有机化学反应的条件很重要。,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液、加热,NaOH醇溶液、加热,CBr,CBr，邻碳CH,CH3CH2OH,CH2CH2,溴乙烷和碱在不同条件下发生不同类型的反应,小结:,比较溴乙烷的取代反应和消去反应,无醇生成醇，有醇生成烯,概念延伸,注重对比、归纳满足什么条件才有可能发生？,与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢,水解反应有无这要求？,无,思考,下列卤代烃能不能发生消去反应？若能，请写出有机产物的结构简式：,“牛刀”小试,C、,下列卤代烃能不能发生消去反应？若能，请写出有机产物的结构简式：,“牛刀”小试,（2-甲基丙烯）,（2-甲基丙烯）,（环己烯）,不能发生消去反应,【练习题】下列物质中不能发生消去反应的是（）A、B、C、D、,B,2）消去反应,发生消去反应的条件：,烃中碳原子数2,邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）,反应条件：强碱的醇溶液、加热。,3）芳香卤代烃不能发生消去反应！,（）按的数目：,（）按的种类：,（）按的结构：,氟代烃,氯代烃,溴代烃,碘代烃,三、卤代烃的分类与性质,7、卤代烃的用途,溶剂,卤代烃,致冷剂,医用,灭火剂,麻醉剂,农药,聚氯乙烯PVC,化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过60，在低温下会变硬。分为：软质塑料和硬质塑料,【资料】如何区分聚乙烯和聚氯乙烯？,燃烧法,遇火易燃，火焰呈黄色，燃烧时有石蜡状油滴落，无味或稍有蜡烛燃烧时的气味。,不易燃烧，离火即熄灭，同时刺激性气味的气体生成，且有毒。,浸水法,放入水中上漂,放入水中沉在水底,塑料王,聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性，其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂的“王水”也难以腐蚀它，用它做的制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫无损伤，因而被美誉为“塑料王”。,聚四氟乙烯,四氟乙烯,人们还对聚四氟乙烯进行了改性，使它具有“生物相容性”，可制成各种人体医疗器件和人体器官的替代品，如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。,发展前景,卤代烃应用,聚四氟乙烯不粘锅,聚四氟乙烯，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。,卤代烃应用,DDT(1,1-二对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷),杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。,P.H.米勒(瑞士化学家）,米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT，于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。,卤代烃应用,DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献。但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重 的环境污染，许多国家已禁止使用。,前沿科学,人造血碳氟化合物,老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实验显示，把狗身上的血液的70%，换成由25%的多氟碳化物和75%的水的乳液后，仍可存活。有关人体的实验正在进行中，化学家将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血液的替代品。,卤代烃应用,卤代烃的危害,氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。,全面了解和正确使用卤代烃,氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。,1、喷雾推进器,使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化,2、冷冻剂,氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却,3、起泡剂,使成型的塑料内产生很多细小的气泡,氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）,危害：CF2Cl2 CF2Cl+Cl,紫外光,环保制冷剂R600a-异丁烷,性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。,氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）,氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。,一个氯原子可破坏十万个臭氧分子,食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）、聚偏二氯乙烯（PVDC）等种类。PVC被广泛地用于食品、蔬菜外包装，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是（）APVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得BPVC保鲜膜属于链状聚合物，在加热时易熔化，能溶于氯仿C鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加强热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是PVC；不变红，则为PE。D等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等,A,总结归纳,烃、卤代烃、醇之间的衍变关系,转化关系:写出方程式,CH3CH2Br,CH3CH2OH,CH3CH3,HCCH,CH2CH2,CH2BrCH2Br,CH2（OH）CH2OH,