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    化学制药工艺学课件-药物合成工艺路线的设计和选择.ppt

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    化学制药工艺学课件-药物合成工艺路线的设计和选择.ppt

    2023/10/27,化学制药工艺,第二章 药物合成工艺路线的设计和选择,2023/10/27,化学制药工艺,第一节 概 述,1、全合成(total synthesis),2、半合成(semi synthesis),3、工艺路线:,一个化学合成药物往往可通过多种不同的合成途径制备,通常将具有工业生产价值的合成途径称为该药物的工艺路线。,在化学合成药物的工艺研究中,首先是工艺路线的设计和选择,以确定一条经济而有效的生产工艺路线。,一、工艺路线,2023/10/27,化学制药工艺,二、工艺路线设计与选择的研究对象,1、即将上市的新药 在新药研究的初期阶段,对研究中新药(investigational new drug,IND)的成本等经济问题考虑较少,化学合成工作一般以实验室规模进行。当IND在临床试验中显示出优异性质之后,便要加紧进行生产工艺研究,并根据社会的潜在需求量确定生产规模。这时必须把药物工艺路线的工业化、最优化和降低生产成本放在首位。,2023/10/27,化学制药工艺,2、专利即将到期的药物 药物专利到期后,其它企业便可以仿制,药物的价格将大幅度下降,成本低、价格廉的生产企业将在市场上具有更强的竞争力,设计、选择合理的工艺路线显得尤为重要。3、产量大、应用广泛的药物 某些活性确切老药,社会需求量大、应用面广,如能设计、选择更加合理的工艺路线,简化操作程序、提高产品质量、降低生产成本、减少环境污染,可为企业带来极大的经济效益和良好的社会效益。,2023/10/27,化学制药工艺,2023/10/27,化学制药工艺,2023/10/27,化学制药工艺,2023/10/27,化学制药工艺,第二节 药物合成工艺路线的设计,2023/10/27,化学制药工艺,2023/10/27,化学制药工艺,2023/10/27,化学制药工艺,2023/10/27,化学制药工艺,2023/10/27,化学制药工艺,2023/10/27,化学制药工艺,2023/10/27,化学制药工艺,2023/10/27,化学制药工艺,2023/10/27,化学制药工艺,例2、抗生素头孢拉定的合成:,酰氯法,硅烷化,去保护,2023/10/27,化学制药工艺,例3、抗生素头孢曲松的合成:,活性酯法,三嗪环,2023/10/27,化学制药工艺,调节血脂及抗动脉硬化药,2023/10/27,化学制药工艺,2023/10/27,化学制药工艺,2023/10/27,化学制药工艺,2023/10/27,化学制药工艺,功能基的定位:又例如:,2023/10/27,化学制药工艺,功能基的定位:再例如:,引入临时取代基,2023/10/27,化学制药工艺,塞利洛尔(celiprolol),降低了NH2邻对位作用.增大了空间位阻,O-烷基化,溴代,烷基化,2023/10/27,化学制药工艺,2023/10/27,化学制药工艺,2023/10/27,化学制药工艺,2023/10/27,化学制药工艺,分子对称法的基本内容与基本步骤:分子对称法:对某些药物或者中间体进行结构剖析时,常发现存在分子对称性(molecular symmetry),具有分子对称性的化合物往往可由两个相同的分子经化学合成反应制得,或可以在同一步反应中将分子的相同部分同时构建起来。分子对称法是追溯求源法的特殊情况,也是药物合成工艺路线设计中可采用的方法。常见的切断部位:沿对称中心、对称轴、对称面切断。,2、分子对称法,2023/10/27,化学制药工艺,2023/10/27,化学制药工艺,2023/10/27,化学制药工艺,治疗麻风病,2023/10/27,化学制药工艺,缩合,2023/10/27,化学制药工艺,2023/10/27,化学制药工艺,例3、分子对称法的实例分析 骨骼肌松弛药肌安松(paramyon)内消旋3,4-双(对-二甲胺基苯基)已烷双碘甲烷盐,2023/10/27,化学制药工艺,例4 分子对称法的实例分析 川芎嗪(ligustrazine,2-23)从中药川芎的活性成分,可用于治疗闭塞性血管疾病、冠心病、心绞痛。根据其分子内对称性和杂环吡嗪合成法,以3-氨基丁酮-2(2-24)为原料,经互变异构两分子烯醇式原料自身缩合,再氧化制得(2-23)。,2023/10/27,化学制药工艺,例5 分子对称法的实例分析 姜黄素(curcumin,2-38)食品色素,具有抗突变和肿瘤化学预防作用。2,4-戊二酮(2-39)和香兰醛在硼酐催化下,应用Claisen-Schmidt反应一步合成。,

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