苯酚控江徐焱.ppt
苯 酚,酚羟基跟苯环直接相连的化合物。,C6H5OH,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,或C6H5OH,C6H6O,苯酚属于醇类吗？,苯甲醇,苯酚,尝试命名下列物质：,苯甲醇,邻甲基苯酚,萘酚,环己醇,对苯二酚,苯乙醇,课堂练习：判断下列哪些化合物属于酚类？（2）与（4）是什么关系？最简单的酚是什么？,（1）,（2）,（3）,-CH3,-CH2,OH,（4）,单击左键显示答案：,同分异构体；,1、2；,苯酚,苯酚的物理性质：,1、无色晶体；,3、常温在水中溶解度不大，70 以上时能跟水以任意比 互溶；易溶于乙醇等有机溶剂。,2、有特殊气味；,露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。,1、取少量苯酚晶体，加入少量水，振荡；2、在上述溶液中滴入NaOH溶液，边加、边振荡。3、向上述溶液中通入CO2,浑浊,澄清,现象,浑浊,三、苯酚的化学性质 1.苯酚的酸性,苯酚的酸性与碳酸相比谁强？,苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使石蕊变色。,提示,?,NaHCO3,比较下列物质在水中电离出H+的难易。H2CO3 HCO3-H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH3COOH,HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3-H2O C2H5OH,由于受苯环的影响，酚中羟基上的氢比醇中羟基上的氢活泼，能部分电离表现出弱酸性。,三溴苯酚 白色沉淀,遇FeCl3溶液显紫色,2.苯酚的取代反应（邻位和对位）,3.显色反应,5、缩聚反应：,机理：酚脱去OH邻位上两个H，醛脱O生成水。,相同处,小分子高分子,不同处,生成物只有高分子,有高分子，有小分子,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环上一个氢原子,溴水与苯酚,不用催化剂,使用催化剂,液溴与苯,比较苯、苯酚与溴反应的异同：,苯酚与溴取代反应比苯容易,受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了,苯酚的检验：,方法一：苯酚与溴取代反应；,方法二：苯酚与FeCl3的显色反应；,小结：,苯酚,随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。,练习：下列物质中：（A）（B）（C）（D）(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）(2)能与溴水发生取代反应的是（）(3)能与金属钠发生反应的是（）,B、D,B、D,B、C、D,练习：用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？,FeCl3溶液,紫色溶液,无现象,红褐色沉淀,红色溶液,练习：用哪种试剂可区分 苯、己炔、苯酚？,溴水,白色沉淀,褪色,混合液分层,练习：下列物质中，既能使溴水褪色，又能产生沉淀的是（）A、丁烯 B、乙醇 C、苯酚 D、氢硫酸,C、D,练习：下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是（）A、Na2SO3 B、苯酚 C、Na2O2 D、CaO,2 Na2SO3+O2=2 Na2SO4,B、C,注：苯酚易被氧化,作业,浑浊,澄清,浑浊,参考实验方案：,1、向一个盛有一药匙苯酚 晶体的试管中加入1 mL 蒸馏水，振荡。,2、小心加热试管中的物质。,3、将试管放入冷水中冷却。,4、每人做一份，混合液留 下备用。,现象,不可能具有的性质是：（1）易溶于水（2）可燃性（3）能使酸性KMnO4 溶液褪色（4）能加聚反应（5）能跟NaHCO3 溶液反应（6）与NaOH溶液反应A（1）（4）B（1）（2）（6）C（1）（5）D（3）（5）（6）,某有机物结构为CH2=CH-,苯酚的化学性质,苯酚的酸性,OH,ONa,+H2O,俗名石炭酸，有弱酸性。,（易溶于水）,苯酚的酸性强弱如何？,ONa,OH,+NaHCO3,澄清,浑浊,ONa,+HCl,OH,+NaCl,怎样分离苯酚和苯的混合物？加入NaOH溶液分液 在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2得到苯酚。,注意：按照上述规律判断苯酚和Na2CO3溶液能反应，但不产生CO2气体?,2、与Na反应,2 OH+2Na 2 ONa+H2,应用：苯酚的定性检验和定量测定。,四、工业制法：,1、氯苯水解法：,2、煤干馏：,想一想？,
