苯的同系物同系物.ppt
苯的同系物,1.概念,苯环上的氢原子被烷基取代的产物,(3)芳香族化合物:,(1)苯的同系物:,概念区分,紫环:芳香族化合物,红环:芳香烃,绿环:苯的同系物,苯环上的氢被烷基取代的产物。,含一个或多个苯环的碳氢化合物叫做芳香烃,简称芳烃。,(2)芳香烃:,含一个或多个苯环的化合物。,1.属于芳香族化合物的是_,2.属于芳香烃的是_,练一练,3.属于苯的同系物的是,C6H6O,C8H10,C7H8,C12H10,C10H8,C8H8,C6H5NO2,C6H10,C8H10,(CnH2n+2-8=CnH2n-6),2.苯的同系物的通式,CnH2n-6(n6的正整数),3.苯的同系物的命名,(1)以苯环为母体,称为“某苯”(2)如果苯环上有两个取代基,常用“邻、间、对”来区分,如果苯环上有两个以上取代基,则编号。,甲苯,乙苯,1,2-二甲苯,1,3-二甲苯,1,4-二甲苯,对二甲苯,间二甲苯,邻二甲苯,异丙苯,书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体,4.苯的同系物的同分异构体的书写,原则:支链由整到散,位置由邻到间,(1)甲苯、乙苯、二甲苯等简单的苯的同系物,在通常情况下,与苯相似,均为无色液体,有特殊气味,密度小于水,不溶于水,易溶于有机溶剂,本身也是有机溶剂。(2)随碳原子数的增大,熔沸点呈增大趋势,密度增大。(3)相同碳原子数的同分异构体,支链越长,熔沸点越高,另如含两个取代基(例:二甲苯)沸点按邻、间、对顺序降低。,5.苯的同系物的物理性质,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,沸点:144.40C,沸点:139.10C,沸点:138.40C,猜想,比较苯的性质,猜想甲苯及其苯的同系物的化学性质。,6.苯的同系物的化学性质,1、苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处,a.(氧化反应)都能燃烧,燃烧时发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为:,b.(取代反应)都能与卤素单质、硝酸、硫酸等发生取代反应,c.(加成反应)都能与氢气等发生加成反应,2、苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处,a.由于侧链对苯环的影响,使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强,使取代反应更易进行。,FeCl 3,FeCl 3,产物以邻、对位取代为主,可获得一元取代物,也可得到多元取代物,2,4,6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸,是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。,2,4,6三硝基甲苯(三硝基甲苯),TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景,R-:烷基或H。,无论R-的碳链有多长,氧化产物都是苯甲酸。,苯环对烷基的影响,使烷基被氧化为羧基。,注意:,b.由于苯环对侧链的影响,使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中,如果侧链烷基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,它就能被酸性KMnO4溶液氧化,侧链烷基被氧化为羧基。,试着写一下产物,猜想,苯的同系物能发生卤代反应,在光照和 卤化铁做催化剂的两种条件下,取代基的位置分别在哪?,FeCl 3,FeCl 3,试一试,将甲苯与液溴混合,加入铁粉,其反应产物 可能是(),A.B.C.D.全部都有,C,不管是苯还是苯的同系物都不能使溴水褪色。因此不能用溴水来鉴别苯及其同系物,应用酸性高锰酸钾溶液。,注意,2、苯的同系物含有侧链,性质与苯又有不同,(1)侧链影响苯环,使苯环上的氢原子比苯更易被取代,(2)苯环影响侧链,使侧链能被强氧化剂氧化,归纳总结,1、苯的同系物和苯都含有苯环,性质相似,(1)具有可燃性,(2)都能发生苯环上取代反应,(3)能发生加成反应,易取代、易氧化、难加成,巩固练习,1、下列物质中,属于芳香烃且属于苯的同系物的是()A BC D,C,2、下列说法正确的是()A 芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n6)B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应,D,3、下列由于发生反应,即能使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾褪色的是()A 乙烷 B 乙烯 C 苯 D 甲苯,B,A,4、下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是()A甲苯的反应生成三硝基甲苯 B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应,5、下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是(),A.,B.,C.,D.,AD,6、如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?,利用溴水和高锰酸钾溶液,分别取少量四种物质注入四支试管中,再滴入适量的溴水,振荡,若溴水褪色,证明是己烯;若分层且下层呈橙红色,证明是四氯化碳;若分层且上层呈橙红色,证明是苯与甲苯。再取少量的苯与甲苯于两支试管中,分别加入少量的酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,证明是甲苯;溶液不褪色的是苯。,4,2,5,BD,