教学课件第四节研究有机化合物的一般步骤和方法.ppt
第一章 认识有机化合物,第一课时,第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法,（天然或人工合成）有机物粗产品,来源:,分离提纯,研究有机物的一般步骤,分离、提纯,元素定量分析确定实验式,测定相对分子质量确定分子式,现代物理实验方法确定结构式,分离、提纯物质的总的原则是什么？,1.不引入新杂质;2.不减少被提纯物质;3.方法简单,【思考与交流】,常用的分离、提纯物质的方法有哪些？,利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。,有机物分离的常用物理方法:,1、化学方法：,2、物理方法：,提纯固体有机物：,重结晶,提纯液体有机物：,蒸馏,萃取,（一）蒸馏：,含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于30）。,1、条件：,2、仪器：,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,装置,酒精灯,锥形瓶,石棉网,3、注意事项：,温度计水银球与支管口下缘相平通水：下进上出蒸馏烧瓶盛放液体容量l/3到2/3间。需使用沸石（防止暴沸）,实验1-1,含杂工业乙醇,蒸馏,77,7779,79,（二）重结晶,(提纯固体有机物),1、重结晶的原理 有机物在热溶液中的溶解度较大，而在冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。2、重结晶对溶剂的要求 杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响大,资料：实验1-2粗苯甲酸的提纯,1、主要含泥沙、氯化钠杂质；2、苯甲酸为食品防腐剂，白色片状晶体，熔点122.4；3、苯甲酸溶解度：0.17g（25），0.95g（50）,6.8g（95）.,思考 据以上资料可用何方法分离提纯出苯甲酸？,3、步骤：,粗产品,趁热过滤,冷却结晶,加热溶解,过滤,晶体(产品),酒精灯、三脚架、石棉网、烧杯、玻璃棒、铁架台、漏斗、滤纸,归纳:实验所需仪器：,减少趁热过滤过程中损失苯甲酸,粗品全溶后为什么要再加入少量蒸馏水？,学与问,在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？,利用有机物在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂。,（三）萃取,1、原理：,2、萃取的类型：,是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）,1）液液萃取：,2）固液萃取：,主要仪器：分液漏斗,3、萃取剂的选择与原溶剂互不相溶且不反应，密度差越大越好；被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多。4、常见的有机萃取剂苯、乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳,5、操作过程：,振荡,静置,分液,检漏,练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A 溴和四氯化碳 B 苯和甲苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水,B D,D,二、元素分析与相对分子质量的测定,用化学方法鉴定有机物的组成元素；确定分子内各元素原子的质量分数,1、元素分析：,定性分析,定量分析,元素定量分析的原理：,将一定量的有机物燃烧并测定各产物的量，从而推算出组成元素的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）,“李比希元素分析法”的原理：,用无水CaCl2吸收,用KOH浓溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算C、H含量,计算O含量,得出实验式（最简式）,例1某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。试求该未知物A的实验式。,（分子中各原子的最简整数比）,C2H6O,5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g,H2O 5.4g.含有哪些元素?实验式？,含碳3.6g(0.3mol),含氢0.6g(0.6mol),含氧1.6g(0.1mol),C3H6O,例2,注意：实验式不一定是分子式！,若要确定 A 的分子式，还需要什么条件？,思考:,有机物的分子式 有机物的实验式和相对分子质量,原子个数的最简整数比,原理它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。,2、相对分子质量的测定质谱法,【思考与交流】1、质荷比是什么？2、从质谱图如何确定有机物的相对分子质量？,分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值.,由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大（最右边）的就是未知物的相对分子质量,例：下图是上例1中有机物A的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。,练习12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设H的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是,A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,练习2某有机物分子式确定：测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。,C4H10O,74,C4H10O,求有机物相对分子质量的常用方法（1）M=m/n（2）根据有机蒸气的相对密度D，D=M1/M2（3）标况下有机蒸气的密度为 g/L，M=22.4L/mol g/L,练习2：,某有气体机物含碳82.7%，含氢17.3%，在标况下它的密度是2.59g/L，求该气体有机物的分子式。,练习3：,某有机物A 7.8g，完全燃烧后生成5.4g H2O和26.4gCO2，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为39，求该有机物的分子式。,练习3,P21 学与问,三、分子结构的鉴定,（一）分子结构鉴定的常用方法,1.化学方法：,2.物理方法：,利用特征反应鉴别出官能团,红外光谱、核磁共振氢谱,红外光谱（IR）,原理：,根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。,用途：,例：P22,例：下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称CH3,练习3、有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称CH3,对称CH2,2、核磁共振氢谱,用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目。,不同化学环境的氢原子（不等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，在核磁共振氢谱图上出现的位置和面积不同。,原理:,有n个吸收峰说明分子中有n种不同氢原子,吸收峰面积比等于氢原子个数比,例：,要分析清楚一个有机物的分子结构，经常要多种图谱结合，才能获得正确结果。如上述有机物 A 经红外光谱和核磁共振氢谱分析：结构简式是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3。,练习3、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,A,练习4、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。,总结：研究有机物的一般步骤,分离、提纯元素定量分析测定相对分子质量波谱分析,确定实验式,确定分子式,确定结构式,例4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：,写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：,列式计算下列有机物的相对分子质量：(1)某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的14倍；(2)某有机物在相同状况下对空气的相对密度为2；(3)标准状况下0.56g某气态烃的体积为44.8ml;(4)3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(标况)氢气。,试归纳求有机物相对分子质量的方法。,练习2,分子式为C2H4O2的结构可能有乙酸和甲酸甲酯两种，为对其结构进行物理方法鉴定，可用红外光谱法或核磁共振氢谱法：（1）若为乙酸，则红外光谱中应该有（）个振动吸收，核磁共振氢谱中应有（）个峰。（2）若为甲酸甲酯，则红外光谱中有（）个振动吸收，核磁共振氢谱中应有（）个峰。,4,2,3,2,吸收峰数目氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（强度之比）,不同氢原子的个数之比,核磁共振氢谱,如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？,吸收峰数目氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比,洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。,检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。,定量分析确定物质的步骤：,计算组成各原子的整数比,（确定实验式）,测定相对分子质量,（确定分子式）,鉴定分子结构（确定物质）,
