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    基础有机化学考卷.ppt

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    基础有机化学考卷.ppt

    (八)三份考卷,目 录 考卷一 考卷二 考卷三 一、结构和命名题 一、命名题 一、选择题 二、立体化学 二、测结构 二、填空和完成反应式 三、完成反应式 三、完成反应式 三、反应机理 四、反应机理 四、反应机理 四、测结构 五、测结构 五、合成 五、合成 六、合成,考 卷 一,一、结构和命名题(每小题2分,共10分)写出下列化合物的中文名称,写出下列化合物的英文名称,写出下列化合物的结构简式(4)5-乙基-3,4-环氧-1-庚烯-6-炔(5)(1S,4R)-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛,二、立体化学(共20分)(1)用锯架式画出丙烷的优势构象式。(2分)(2)用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。(2分)(3)用伞式画出(2R,3S)-3-甲基-1,4-二氯-2-丁醇的优势构象式。(2分)(4)画出下面结构的优势构象式。(2分),(5)将下列各式改为费歇尔投影式,并判别哪个分子是非手性的,阐明原因。(4分),(6)下列化合物各有几个手性碳?用*标记。它们各有几个旋光异构体?写出这些旋光异构体的立体结构式,并判别它们的关系。(每小题4分,共8分),三、完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(每小题2分,共20分),四、反应机理:请为下列转换提出合理的反应机理。(须写出详细过程,用箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移)(1题8分,2题7分,共15分),(2)化合物(S)-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A,而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B()(外消旋体),请写出A和B()的结构式。并写出由(S)-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A的反应机理。,(1),A 的核磁共振谱中只有一个单峰。B 的核磁共振谱中有两组峰,氢原子数为3:1。C 的核磁共振谱中有四组峰,氢原子数为1123。D 的核磁共振谱中有五组峰,用重水交换有一宽峰消失。,五、测结构:(1题8分,2题7分,共15分),(1)根据下面的信息推测A、B、C、D的结构。,(2)某化合物A(C12H20),具有光活性,在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B和C(C12H22),A臭氧化只得到一个化合物D(C6H10O),也具有光活性,D与羟氨反应得E(C6H11NO),D与DCl在D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C6H7D3O),表明有三个活泼氢,D的核磁共振谱中只有一个甲基,是二重峰。请推测化合物A、B、C、D、E、F的结构式。,六、合成:用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。(每小题5分,共20分),考 卷 二,一、命名题(每小题2分,共10分),写出下列化合物的中文名称,写出下列化合物的英文名称,写出下列化合物的结构简式 4N-甲基-戊内酰胺 5.(S)-acetic-chloropropionic anhydride,二、测结构(共15分),1.根据下列数据判断化合物的结构,并作出分析。(4分),2用光谱的方法区别下列两个化合物。(4分),可能的结构:,分子式:C8H8O2 IR数据/cm-1 1715,1600,1500,1280,730,690,3.某化合物(A)C6H10O4的核磁共振有a,b两组峰,a在 1.35处有一个三重峰,b在 4.25处有一个四重峰;其红外光谱在1150cm-1、1190 cm-1、1730 cm-1均有强的特征吸收峰。化合物(B)由下面的合成路线制备:,(A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C11H14O6;(C)先用NaOH水溶液处理,然后酸化加热得化合物(D)C5H6O2。请根据上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。(7分),三、完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(每小题2分,共20分),h,四、反应机理(共15分):,1.请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。(用箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移)(8分),2.用反应机理阐明下面的实验事实。(7分),主要产物 次要产物,五、合成:在下列合成题中任选5题(1至5题中选4题,6题的两小题中选1题)(每题8分,共40分),1.用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:,2.用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:,3.用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:,4.用常用的有机物和魏悌息试剂合成:,5.用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:,6.用丙酮为起始原料合成:,(1)(CH3)2CHCH2NH2(2)(CH3)3CCH2NH2,考 卷 三,一、选择题(每小题2分,10题共20分),2.吡啶(a)、吡咯(b)、噻吩(c)、苯(d)发生芳香亲电取 代反应由易至难的排序是(A)abcd(B)badc(C)dcba(D)bcda,3.下列化合物中,既能发生芳香亲电取代反应,又能发生芳香亲核取代 反应的是(A)吡啶(B)苯(C)吡咯(D)吡啶N-氧化物,4.从焦油苯中除去噻吩的好方法是(A)层析法(B)蒸馏法(C)硫酸洗涤法(D)溶剂提取法,1.以下杂环化合物中,属于缺电子芳杂环的是(A)呋喃(B)噻吩(C)吲哚(D)吡啶,5.下列物质中,含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是(A)蛋白质(B)氨基酸(C)核酸(D)糖,6.赖氨酸在等电点时的主要存在形式是,7.山道年具有下面的结构式,它是,(A)单萜(B)倍半萜(C)双萜(D)三萜,8.甲基-D-吡喃葡萄糖苷与2mol高碘酸反应后的产物是(A)4 HCOOH(B)4 HCOOH+HCHO(C)5 HCOOH(D)HCOOH+二醛,9.食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖,就能在货架上长期存放,海藻糖是由两分子-D-葡萄糖的C-1通过-苷键连接成的双糖。下列叙述正确的是(A)该双糖分子中无半缩醛羟基,是非还原糖(B)该双糖分子中有半缩醛羟基,是非还原糖(C)该双糖分子中无半缩醛羟基,是还原糖(D)该双糖分子中有半缩醛羟基,是还原糖,10.化合物甲基-D-吡喃甘露糖苷的优势构象式是,二、填空或完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(每小题2分,共20分),1.下面化合物的英文名称是。,2.蔗糖的构象式是,其学名是,结构式中的两个苷键的名称是。,3.L-色氨酸的费歇尔投影式是。,三、反应机理(第1题7分,第2题8分,共15分),1.请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。(用箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移),2.(i)写出对硝基氯苯水解的反应产物、反应机理及画出相应的反应势能图。(ii)结合硝基氯苯的水解,分析说明在芳香亲核取代反应中,硝基是一个活化的邻对位定位基。,四、测结构(第1题4分,第2题11分,共15分),1.化合物A(C5H10O4),用Br2/H2O氧化得酸(C5H10O5),这个酸易形成内酯。A与Ac2O反应生成三乙酸酯,与苯肼反应生成脎。用高碘酸氧化A,只消耗1mol高碘酸,请推出A的结构式。,2 某D型单糖(I)的分子式为C5H10O4,能还原斐林试剂,能生成脎与发生变旋现象。用溴水氧化(I)得到一元酸(II)有光活性;如用稀硝酸氧化(I),得二元酸(III),无光活性。(I)与含有HCl气的甲醇溶液作用,得到-及-糖苷(IV)、(V),再用(CH3O)2SO2-NaOH使之完全甲基化,得到多甲氧基衍生物(VI)、(VII),它们的分子式均为C8H16O4。将(VI)、(VII)进行酸性水解得(VIII)、(IX),然后用浓硝酸氧化,氧化后的产物中,最长碳链的二元酸为(X),其分子式为C5H8O5,(IV),(V),(VI),(VII),(VIII),(IX),(X)均有旋光性。请推出单糖(I)的结构式并写出各步的反应式。,五、合成题(每题6分,共30分),用苯、甲苯、萘、丙二酸二乙酯、四碳以下的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成:,

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