天然药化第七章香豆素.ppt

第七章、香豆素类化合物,香豆素是一类具有芳香气味的内酯化合物,香豆素类化合物具有芳香气味，因最早从豆科植物香豆中提取出而得名。其分布广泛，在伞形科，芸香科，豆科，菊科，兰科，茄科，木犀科，瑞香科等植物和微生物代谢产物中多见。,1.低浓度可刺激植物发芽和生长作用；高浓度则抑制2.光敏作用可引起皮肤色素沉着；补骨脂内酯可治白斑病3.抗菌、抗病毒作用七叶内脂具有抗菌作用，补骨脂内酯具有抗结核杆菌活性4.平滑肌松弛作用茵陈蒿中的滨蒿内酯5.抗凝血作用6.肝毒性有些香豆素对肝有一定的毒性,3,一类含有一个或几个C6C3单位的天然成分苯丙酸类香豆素木质素,苯丙素类,一、香豆素的结构类型,香豆素母核为苯骈-吡喃酮。环上常有取代基。,通常将香豆素分为四类：,5,香豆素,根据母核上取代基和骈环的状况不同可分为五类（异香豆素）,6,简单香豆素类 只有苯环上有取代基的香豆素。,取代基：羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧 官能团存在，因此，7-羟基香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。,7-羟基香豆素伞形花内酯,7,呋喃香豆素类(线型和角型),香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（7-羟基）环合成呋喃环。,8,补骨脂内酯:有增加皮肤黑色素的作用，适用于白癜风。此外，尚可用于斑秃及牛皮癣。,补骨脂，一味中草药，为豆科植物补骨脂 的干燥成熟果实。性味辛、苦，温；归肾、脾经。有温肾助阳，纳气，止泻的功效。,9,吡喃香豆素类(线型和角型),香豆素异戊烯基C6或C8与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。这一类天然产物并不多见。,四、异香豆素类,为香豆素的异构体,五、其他香豆素,指-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。C3、C4上常有取代基：苯基、羟基、异戊烯基等。,12,第三节、理化性质,一、性状香豆素化合物多为无色或浅黄色结晶多数天然游离香豆素具有香味，分子量较小的还具有挥发性和升华性二、溶解性游离香豆素不溶或难溶于冷水，可溶于沸水，易溶于苯，乙醚，三氯甲烷，甲醇和乙醇。,三、碱水解反应（内酯性质）,14,