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    汪小兰有机化学课件第四版.ppt

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    汪小兰有机化学课件第四版.ppt

    环烃:由碳和氢两种元素组成的环状化合物。分成脂环烃和芳香烃两类,第四章 环 烃,4-1 脂环烃一、脂环烃的分类环烷烃、环烯烃、环炔烃,环己烷 环己烯 环戊二烯 环辛炔,通式:环烷烃CnH2n;环烯烃CnH2n-2;环炔烃CnH2n-4。,环丙烷 环丁烷 环己烷,二、环烃的命名1、环烷烃的命名(1)简单环烃的命名与烷烃相似,只需加“环”字即可。,甲基环己烷,1-甲基-2-异丙基环戊烷,(2)当有2个取代基时,则从取代基开始编号,并以最小和数为原则。,1-甲基-3-乙基环己烷,1,2,4-三甲基环己烷,(3)简单的环上连有较长的碳链时,也可将环当作取代基。,1-环丁基戊烷,2.环烯(炔)烃的命名从不饱和键开始编号,使取代基位次最小。,4-甲基环已烯,环丙烷的结构:,弯曲键:电子云没有轨道轴对称,而是分布在一条曲线上。张力:角张力:键角偏离正常键角而引起的张力。扭转张力:构象是重叠式而引起的张力。,环丁烷的结构:,蝴蝶式,环己烷的结构:存在两种主要构象。,椅型,船型,12个氢原子分成两类:一类垂直于环平面,与对称轴平行,另一类与对称轴成109.5角。,分子中有两个平行的平面,C1、C3、C5和C2、C4、C6;,一取代:,二取代:取代基可以在环面的同侧或反侧,有几何异构体。例:1,2-二甲基环已烷,反式稳定,顺-1,2-二甲基环已烷(a e型)反-1,2-二甲基环已烷(e e型),三、环烷烃的性质1.物理性质 环烷烃的熔点、沸点和密度都比同碳数的烷烃高。,2.化学性质一般与烷烃相似,但由于“张力”的存在,小环化合物具有一些特殊性质,易开环。,.催化加氢,Ni,H280,Ni,H2180,Ni,H2300,.加卤素和加卤化氢,Br2加热,Br2室温,HBr室温,含氢最多的碳原子与含氢最少的碳原子之间断裂;氢加在含氢最多的碳原子上。(类似双键加成的马氏规则),.氧化反应不易氧化,不与KMnO4稀溶液反应,可用来区别烯烃。,芳香性:具有苯的结构特点,不饱和度高但结构稳定,容易 进行取代反应,不易进行加成反应和氧化反应。,一、芳香烃的分类1.单环芳烃,二、苯的结构1、苯的环状结构凯库勒式分子式:C6H6,研究表明,凯库勒的结构式基本上是正确的。但它不能解释苯的全部性能.,(1)、无法解释苯特有的稳定性。苯环中含有三个双键,但却不象烯烃那样易发生加成反应,而是易发生取代反应。,(2)、依据凯库勒式,苯的邻二取代物应有两种异构体:,实际上只有一种。因而凯库勒提出了共振式来解释。,(3)、按凯库勒式,C=C(0.134 nm),C-C(0.154 nm)的键长应该不一样。但实验表明,苯分子的所有C-C键长均相等。,2、苯结构的近代概念杂化轨道理论:碳sp2杂化,形成6个C-C s-键、6个C-H s-键。6个p 轨道相互交盖,形成一个“环闭”大p 键。,苯的结构,3、苯结构的表示方法,芳香性的判断,休克尔(Hckel)规则含有4n+2个电子的平面环状化合物具有芳香性。,因此,有机分子不一定要有苯环,只要满足:整个分子共平面;具有环闭共轭体系;电子数符合Hckel规则(4n+2)。就具有芳香性。,三、单环芳烃的同分异构和命名1、一元取代物,以苯为母体。把烷基当作取代基,甲苯,乙苯,异丙苯,2、二元取代物,多取代苯须标出取代基的位置。如取代基不同,可选一个基团加苯环为母体。,3-乙基甲苯,邻二甲苯1,2-二甲苯,间二甲苯1,3-二甲苯,对二甲苯1,4-二甲苯,3、三元取代物,1,2,3-三甲苯 连三甲苯,1,2,4-三甲苯 偏三甲苯,1,3,5-三甲苯 均三甲苯,3-苯基丙烯,侧链较复杂时选侧链为母体,苯作为取代基。,苯乙烯,苯基:苯分子去掉一个氢原子得到的基团。以ph表示。,苯基,2-甲苯基邻甲苯基,2,3-二甲苯基,苯甲基 苄基,四、芳烃的物理性质 无色有芳香气味的液体(苯及其同系物)。不溶入水,易溶于有机溶剂。密度。有一定的毒性,燃烧带黑烟。液态芳烃是一种良好溶剂。,五、芳烃的化学性质1、亲电取代反应(1).卤代,5560,5560,卤代反应历程:,光照,(2).硝化,硝化反应历程:,硝酰正离子,(3).磺化,可逆反应,在较高温度时,以对位为主,芳磺酸是强酸,酸性与硫酸相当。易溶于水和NaOH水溶液。,(4).Friedel-Crafts反应(付克反应)在无水AlCl3等催化剂的作用下,芳烃与卤代烷或酰卤等作用,芳环上的氢原子被烷基或酰基取代的反应。,常用的催化剂:无水AlCl3、FeCl3、ZnCl2、H2SO4等。,苯环上有强吸电子基团时(硝基、羰基等),不发生付-克反应。如:硝基苯不发生付-克反应,可作付-克反应的溶剂。,烷基化反应:苯环上的氢原子被烷基取代的反应。常用的烷基化剂:卤代烷、烯烃和醇。,无水AlCl3,无水AlCl3,酰基化反应:苯环上的氢原子被酰基取代的反应。常用的酰基化剂:酰卤、酸酐等。,无水AlCl3,无水AlCl3,烷基化反应和酰基化反应的异同点:相似之处:催化剂相同;反应历程相似,都为亲电取代反应。,不同之处:a.烷基化剂含三个或以上碳原子时,往往发生烷基异构化。b.烷基化反应较难停留在一元取代阶段,而是生成多元取代物。,无水AlCl3,2、加成反应,3、氧化反应(需有H),无H,不反应。,4、苯环亲电取代反应的定位规律(1)取代定位规律 甲苯、硝基苯的硝化:,第一类定位基(邻、对位定位基):使苯环活化(卤素例外)。-NH2,-OH,-OCH3,-NHCOCH3,-OCOCH3,-R,-X,电子效应与定位规律1.电子效应 由于取代基的存在使苯环、双键等上的电子云密度分布发生 改变,这种现象叫电子效应。,电子效应包括:诱导效应和共轭效应。诱导效应:由于分子中原子或基团的电负性不同,整个分子中成键的电子云向一个方向发生偏移,使分子发生极化的效应。诱导效应是一种静电作用,是一种永久性的效应。,共轭效应:,(2).取代定位规律的解释 硝基(吸电子基)诱导效应:吸电子共轭效应:吸电子(-共轭),甲基(给电子基)诱导效应:给电子共轭效应:给电子(-超共轭),羟基(给电子基)诱导效应:吸电子共轭效应:给电子(p-共轭)共轭效应诱导效应,卤素(吸电子基)诱导效应:吸电子共轭效应:给电子(p-共轭)诱导效应共轭效应,定位规律的应用(1)预测反应的主要产物A.不同类定位基:以邻、对位基为主。B.同类定位基:以强的为主。,(2)选择合适的合成路线,甲苯制备间硝基苯甲酸:,由苯合成间硝基对羟基苯磺酸:,六、稠环芳烃,萘,蒽,菲,萘(C10H8),电子云密度分布不完全平均化,碳上电子云密度大于碳。,大键,共轭能:萘2苯说明萘的芳香性不如苯,比苯易发生取代、氧化、加成反应。,物理性质:萘为无色发光片状晶体,熔点:80.6,沸点:218。有特殊气味,挥发性极强,易升华。不溶于水,溶于有机溶剂。重要的化工原料,广泛用于染料工业和高分子工业。,化学性质:1.取代反应(位电子云密度大,主要位取代),磺化,-萘磺酸,2.加氢(萘比苯容易),3.氧化反应(萘比苯容易氧化),14个p轨道组成大键。电子云密度分布不完全平均化。9、10位最活泼,更易发生加成和氧化反应。,蒽和菲(C14H10),蒽,菲,1,4,5,8位称 a-位;2,3,6,7位称 b-位;9,10位称 g-位。,9,10-蒽醌,9,10-菲醌,致癌烃 苯、萘等不致癌。许多由四个或四个以上的苯环稠合而成的稠环烃为致癌烃。在石油和烟草的烟雾中含有致癌烃。用放射性同位素法已经证实,这些化合物可以与机体中的核 酸、脱氧核糖核酸以及蛋白质结合,致癌机理尚不清楚。,第四章 作业:3(c,d,i,j),7,8,11,13(c,f,g),

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