含硫和磷有机化合物.ppt

含硫和磷有机化合物,已经学习过的有机化合物：烃、卤代烃、烃的含氧衍生物、含氮衍生物。硫和氧为同一主族元素，因而含硫有机化合物与含氧有机化合物有相似的一面；磷和氮为同一主族元素，同样含磷有机化合物与含氮有机化合物也有相似的一面。但是硫和氧、磷和氮位于不同周期，所以含硫、含磷有机化合物与含氧、含氮有机化合物也有其特性。,.1硫、磷原子的成键特性,电子层结构：O：1s22s22p4 S:1s22s22p63s23p4 N:1s22s22p3 P:1s22s22p63s23p3 ROH 醇 RSH 硫醇 ROR醚 RSR硫醚,O、N 的2p轨道形状和能量相近，可以形成pp键化合物(C=O、CN等）。,S、P则不易形成CS、CP键，因为是2p3p 的键。但S、P可以利用3d空轨道成dp 反馈键（如SO、PO键），很常见。此外，S：sp3d2杂化，如SF6；P：sp3d杂化，如PCl5 S、P：sp3杂化：如：R3N、R3P,dp 键,.2 含硫有机化合物,一、结构类型和命名,SH：巯基命名：在相应的含氧化合物名称前加上“硫”字即可。,二、硫醇,通式：RSH 官能团：-SH（巯基）一）.命名,乙硫醇 2-丁烯-1-硫醇 2-巯基乙醇,二）.硫醇的性质,1.物理性质,2.化学性质,1）硫醇的酸性与硫醇盐的形成,临床上用作重金属解毒剂。,2）氧化反应,硫醇易被氧化。,3）亲核取代及与羰基化合物的加成,三、硫醚 亚砜,通式：RSR一）.硫醚的性质1.亲核取代反应,2.氧化反应,3.脱硫反应,硫氧双键：一个 键，一个 键,键 键,=4.03,亚砜中硫氧键的三种表达方式：,一个极好的溶剂（非质子偶极溶剂）；一个好的促渗剂（穿透能力极强）。,氧化作用,