分子的性质氢键、手性、含氧酸的酸性.ppt
第三节 分子的性质,非极性共价键,一、键的极性和分子的极性,（一）键的极性,HCl,Cl2,2.1,2、键的极性判断方法：,同种原子形成的共价键是非极性键。,不同种原子间形成的共价键是极性键。,极性共价键,电负性相差越大，键的极性越强,练习：指出下列微粒中的共价键类型,1、O22、CH43、CO24、H2O2,非极性键,极性键,极性键,(H-O-O-H),极性键 非极性键,极性分子:正电中心和负电中心不重合,非极性分子:正电中心和负电中心重合,看正电中心和负电中心是否重合,（2）化学键极性的向量和是否等于零,（1）看键的极性，也看分子的空间构型,2、判断方法：,1、概念,（二）分子的极性,（3）实验,由非极性键组成的分子是非极性分子,如：H2、P4、C60、S8、B12,XY型分子,如：CO、NO、HCl,Xn型分子,由极性键组成的双原子分子一定是极性分子,XY2型分子,直线形是非极性分子CO2、CS2、BeCl2,V形是极性分子SO2、H2O、Cl2O,经验规律:在XYn型分子中，当X 的化合价绝对值等于其族序数时，该分子为非极性分子.,C=O键是极性键，但从分子总体而言CO2是直线形分子，两个C=O键是对称排列的，两键的极性互相抵消（F合=0），整个分子没有极性，电荷分布均匀，是非极性分子,180,F1,F2,F合=0,10430,F1,F2,F合0,O-H键是极性键，共用电子对偏O原子，由于分子是V形，两个O-H键的极性不能抵消（F合0），整个分子电荷分布不均匀，是极性分子,BF3,NH3,120,10718,三角锥形,不对称，键的极性不能抵消，是极性分子,F1,F2,F3,F,平面三角形，对称，键的极性互相抵消（F合=0），是非极性分子,一般非极性键组成的分子是非极性分子,如：H2、P4、C60、S8、B12,XY型分子,如：CO、NO、HCl,Xn型分子,由极性键组成的双原子分子一定是极性分子,XY2型分子,直线形是非极性分子CO2、CS2、BeCl2,V形是极性分子SO2、H2O、Cl2O,XY3型分子,平面正三角形是非极性分子BF3、SO3等,三角锥形是极性分子NH3、PCl3、H3O+等,10928,正四面体形，对称结构，C-H键的极性互相抵消（F合=0），是非极性分子,F合,由非极性键组成的分子是非极性分子,如：H2、P4、C60、S8、B12,XY型分子,如：CO、NO、HCl,Xn型分子,由极性键组成的双原子分子一定是极性分子,XY2型分子,直线形是非极性分子CO2、CS2、BeCl2,V形是极性分子SO2、H2O、Cl2O,XY3型分子,平面正三角形是非极性分子BF3、SO3等,三角锥形是极性分子NH3、PCl3、H3O+等,XY4型分子,正四面体形是非极性分子CH4、CCl4等,四面体形是极性分子CH3Cl、CH2Cl2等,键的极性与分子的极性的区别与联系,极性键和非极性键,是否由同种元素原子形成,极性分子和非极性分子,正电中心和负电中心是否重合,1.以非极性键结合的双原子分子必为非极性分子；,2.以极性键结合的双原子分子一定是极性分子；,3.以极性键结合的多原子分子，是否是极性分子，由该分子的空间构型决定。,键有极性，分子不一定有极性。,1、带静电的有机玻璃棒靠近下列液体的细流，细流会发生偏转的是()A.苯 B.二硫化碳 C.溴水 D四氯化碳,结论：由同种元素组成的非金属单质分子不一定是非性分子。,C,大,极性,极性分子,练习：,二、范德华力及其对物质性质的影响,1.定义：把分子聚集在一起的作用力叫分子间作用，又称范德华力。,请分析下表中数据,范德华力，约比化学键键能。,很弱,小1-2数量级,2.影响范德华力大小的因素,（1）组成和结构 的分子，相对分子质量越，范德华力越，熔、沸越。,相似,大,大,请分析下表中数据,高,（2）相对分子质量 或 时，分子的极性越，范德华力越，熔、沸越。,相同,相近,大,大,高,3.范德华力几个特征：,（1）作用力的范围很小（2）范德华力比化学键弱（大约只有几到几十 KJmol-1）（3）一般无方向性和饱和性（4）相对分子质量越大，范德华力越大；分子 的极性越大，范德华力越大,一般破坏分子间作用力发生物理变化，破坏化学键发生化学变化,（1）将干冰气化，破坏了CO2分子晶 体的。,（2）将CO2气体溶于水，破坏了CO2 分子。,分子间作用力,共价键,思考：,（3）解释CCl4（液体）CH4及CF4是气体，CI4是固体的原因。,它们均是正四面体结构，它们的分子间作用力随相对分子质量增大而增大，相对分子质量越大，分子间作用力越大。,分子间作用力大小:CI4 CCl4 CF4 CH4,四卤化碳的熔沸点与相对原子质量的关系,三、氢键及其对物质性质的影响,1.氢键概念,常用AHB表示，虚线是氢键，实线为共价键 X、Y代表F、O、N等电负性大、原子半径较小的原子。,分子中与电负性很大的元素（一般指F、O、N）相结合的H和另一个分子中电负性极大的原子间产生的作用力。,2.氢键形成的条件,实际上只有F、O、N等原子与H原子结合的物质，才能形成较强的氢键。,有一个与电负性大且半径小的X原子(F,O,N)相连的 H;在附近有电负性大,半径小且有孤电子对的Y原子(F,O,N).,AHB,甲醇,3.氢键的特点：,（1）氢键强于范德华力但弱于化学键，是较强的分子间作用力。(比化学键键能小1-2个数量级),（2）氢键具有方向性和饱和性,方向性：分子间形成的氢键是直线形的（即X、H、Y三个原子在一条直线上）。,饱和性：一般情况下，一个氢原子只能和一个Y原子形成氢键。,4.氢键的类型,（1）分子间氢键,如：HF、H2O、NH3,C2H5OH、CH3COOH、H2O相互之间,（2）分子内氢键,分子间氢键,分子内氢键,（1）分子间氢键使物质熔沸点升高HF、H2O、NH3 沸点比同主族其他氢化物显著高,5.氢键对物理性质的影响：,HClHBrHIHF,HF、H2O、NH3的沸点出现反常,（1）分子间氢键使物质熔沸点升高HF、H2O、NH3 沸点比同主族其他氢化物显著高,5.氢键对物理性质的影响：,思考：NH3为什么极易溶于水？NH3溶于水是形成N-H还是形成O-HN?,（2）分子内氢键使物质熔沸点降低,（3）溶质和溶剂形成氢键使溶解度增大,HClHBrHIHF,溶质分子间形成氢键 若为极性溶剂使溶解度减小,若为非极性溶剂使溶解度增大,(1)水的密度大于冰,液态水中的氢键,水蒸气是单个的H20无氢键；液态水是几个水分子通过氢键缔合形成（H20）n,6.氢键的应用,冰中分子间大范围地以氢键互相结合，形成疏松的晶体，体积膨胀，密度减小,冰中1mol水平均能形成2mol氢键,随温度升高，同时发生两种相反的过程：一是冰晶结构小集体受热不断崩溃，缔合分子减少；二是水分子间距因热运动不断增大0-4间，前者占优势，4以上，后者占优势，4时，两者互不相让，导致水的密度最大,(2)水在4时密度最大,（3）接近沸点的水蒸气相对分子质量测定值比用化学式H2O计算出的偏大的原因是：存在因氢键而缔合的（H2O）n,(4)醇比含有相同碳原子的烃熔沸点高(5)低级醇易溶于水(6)HF酸是弱酸,（7）许多高分子分子内也含有氢键。DNA双螺旋的两个螺旋链是用氢键相结合的。,DNA的双螺旋结构(碱基配对),讨论：尿素、醋酸、硝酸是相对分子质量相近的三种分子，但这三种物质的熔点和沸点相差比较大尿素常温下是固体，熔点在200以上；醋酸的熔点为16.6，在温度低于16.6时即凝结成冰状的固体；常温下硝酸是一种具有挥发性的液体,熔点为-41.6.根据上述三种物质熔、沸点差异较大的事实，分析它们可能含有的氢键，画出示意图,变性作用是蛋白质受物理或化学因素 的影响，改变其分子内部结构和性质的作 用。一般认为蛋白质的二级结构和三级结 构有了改变或遭到破坏，都是变性的结果。强酸、强碱使蛋白质变性，是因为强酸、强碱可以使蛋白质中的氢键断裂,从而使蛋 白质发生变性.,（04广东）下列关于氢键的说法中正确的是()A.每个水分子内含有两个氢键B.在所有的水蒸气、水、冰中都含有氢键C.分子间能形成氢键，使物质的熔沸点升高D.HF稳定性很强，是因为其分子间能形成氢键,练习：,C,回顾：范德华力、氢键和共价键的对比,第三节 分子的性质,（第三课时）,2.若存在氢键，溶质和溶剂之间的氢键作用力越 大，溶解性越 好。（氨气、乙醇易溶于水）,1.“相似相溶”规律：非极性 溶质一般易溶于非极性 溶剂，极性溶质一般易溶于极性溶剂。,3.若溶质遇水能反应将增加其在水中的溶解度。（SO2）,4.“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。（乙醇与水互溶）,一、溶解性,（如苯、汽油、四氯化碳等）能溶解非极性物质（Br2、I2等）,试一试：是否重合,左手和右手不能重叠 左右手互为镜像,具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体(又称对映异构体、光学异构体)。,1.手性异构体,2.手性分子：,有手性异构体的分子叫做手性分子。,二.手性,3.手性碳原子 当碳原子结合的四个原子或原子团各不相同时，该碳原子是手性碳原子。,判断一种有机物是否具有手性异构体，可以看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或原子团，符合上述条件的碳原子叫做手性碳原子。,4、判断分子是否手性的依据：凡具有对称面、对称中心的分子，都是非手性分子。有无对称轴，对分子是否有手性无决定作用。,一般：当分子中只有一个C*，分子一定有手性。当分子中有多个手性中心时，要借助对称因素。无对称面，又无对称中心的分子，必是手性分子。,5 应用：绝大多数构成生命体的有机物分子，都是手性分子。互手性异构体的物理化学尤其生理活性都有区别,如：药物多巴胺 一种对帕金森氏症有疗效，一种无作用,手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。如图所示的分子，是由一家德国制药厂在1957年10月1日上市的高效镇静剂，中文药名为“反应停”，它能使失眠者美美地睡个好觉，能迅速止痛并能够减轻孕妇的妊娠反应。然而，不久就发现世界各地相继出现了一些畸形儿，后被科学家证实，是孕妇服用了这种药物导致的随后的药物化学研究证实，在这种药物中，只有图左边的分子才有这种毒副作用，而右边的分子却没有这种毒副作用。人类从这一药物史上的悲剧中吸取教训，不久各国纷纷规定，今后凡生产手性药物，必须把手性异构体分离开，只出售能治病的那种手性异构体的药物。,“反应停”事件,常用Fischer投影式表示糖的结构，采用D-和 L-表示构型异构 D 相距醛（酮）基最远的手性碳上的羟基处在右边;L 相距醛（酮）基最远的手性碳上的羟基处在左边,D-(+)-甘油醛,L-(-)-甘油醛,D-(+)-甘油醛,D-(-)-赤藓糖,D-(-)-苏阿糖,D-(-)-核糖,D-(-)-阿拉伯糖,D-(+)-木糖,D-(-)-来苏糖,D-(+)-阿洛糖,D-(+)-阿卓糖,D-(+)-葡萄糖,D-(+)-甘露糖,D-(-)-古罗糖,D-(-)-艾杜糖,D-(+)-半乳糖,D-(+)-塔罗糖,绝对构型,1949年 魏欧德用X射线法测定了酒石酸的绝对构型,(+)酒石酸,D-(+)-甘油醛,D-(-)-酒石酸,阅读：巴斯德与手性,1下列化合物中含有手性碳原子的是()A.CCl2F2 B.CH3CHCOOHC.CH3CH2OH D.CHOH,练习：,1下列化合物中含有手性碳原子的是()A.CCl2F2 B.CH3CHCOOHC.CH3CH2OH D.CHOH,练习：,4分子式为C4H10O的有机物中含“手性”碳原子的结构简式为_，葡萄糖分子中含有_个“手性”碳原子，其加氢后“手性”碳原子数为_个。,手性分子在生命科学和生产手性药物方面有广泛的应用。由德国一家制药厂在1957年10月1日上市的高效镇静剂，学名肽氨哌啶酮就是典型的手性药物。其中的一种手性异构体（右旋）是有效的镇静剂，而另一种异构体（左旋）则对胚胎有很强的致畸作用。这种药物曾被用做孕妇的镇静剂，仅4年的时间就导致全世界诞生了1.2万多名形似海豹的畸形儿。所以有选择的生成手性异构体，以及分离出单一的异构体，将对人类的健康生活具有重要的意义。,1下列化合物中含有手性碳原子的是()A.CCl2F2 B.CH3CHCOOHC.CH3CH2OH D.CHOH,练习：,B,B,3.下列说法不正确的是（）A.互为手性异构的分子组成相同，官能 团不同B.手性异构体的性质不完全相同C.手性异构体是同分异构体的一种D.利用手性催化剂合成可得到或主要得 到一种手性分子,A,三.无机含氧酸的酸性,1.同一周期，从左至右非金属最高价含氧酸的酸性递增。,H3PO4 H2SO4 HClO4,高氯酸是非金属含氧酸中酸性最强的无机酸,（一）知识回顾,2.同一主族，处于相同价态的不同元素，自上而下其含氧酸的酸性递减。,如,HClOHBrOHIO,HClO2HBrO2HIO2,HClO3HBrO3HIO3,HClO4HBrO4HIO4,3.同一元素若能形成几种不同价态的含氧酸，其酸性依化合价的递增而递增；,HClO HClO2 HClO3 HClO4,原因：无机含氧酸可以写成(HO)mROn，如果成酸元素R相同，则n值越大，R的正电性越高，导致ROH中的O的电子向R偏移，因而在水分子的作用下，也就越易电离出H+，即酸性越强。,HClO:(HO)Cl n=0;HClO2:(HO)ClO n=1 HClO3:(HO)ClO2 n=2;HClO4:(HO)ClO3 n=3,无机含氧酸可以写成(HO)mROn,1.(HO)mROn，如果成酸元素，则n值越大，即酸性越。,强,(二)无机含氧酸酸性规律,R相同,（1）H2SO3和H2SO4,（2）HNO2和HNO3,H2SO3:(HO)2SO n=1；H2SO4:(HO)2SO2 n=2,H2SO4 H2SO3,HNO2：(HO)NO n=1;HNO3:(HO)NO2 n=2,HNO3 HNO2,（3）HClO4 HClO3 HClO2 HClO,例如,2.(HO)mROn，如果成酸元素R不同时，则非羟基氧原子数n值越大，即酸性越强。,碳酸（HO）2CO n=1却是弱酸,练习：1已知含氧酸可用通式XOm(OH)n来表示，如X是S，则m2，n2，则这个式子就表示H2SO4。一般而言，该式中m大的是强酸，m小的是弱酸。下列各含氧酸中酸性最强的是()AHClO4 BH2SeO3 CH3BO3 DH3PO4,
