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    《高等有机化学》复习.ppt

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    《高等有机化学》复习.ppt

    一、解释题,1.化合物(1)和(2)进行SN1水解时其反应速率如所示,请解释。(1)(2)相对速率:(1):(2)=1:10-10,(1)的C+稳定,而(2)的张力大,(2)的C+不稳定,所以速度慢。(请自己按照教材并结合本题做仔细的阐述),2.请解释为什么CH3I与简单脂肪胺(例如:CH3CH2NH2,(CH3 CH2)2NH等)在甲醇中的反应比在苯中慢,尽管这是一个应为极性溶剂加速的SN2型反应.,在较强的极性溶剂中,胺能较好地溶剂化(通过氢键),因此攻击底物的自由度较小。(请自己按照教材并结合本题做仔细的阐述),3.(1)化合物i的醋酸解是立体专一性的反应,仅生成ii;i ii(2)在醋酸中i的醋酸解比ii快2103倍.i ii,(2)S参与则i醋酸解快。,4.请解释下列化合物具有不同吸收波长的原因.,二.画出,6-二甲氧基环己基苄基醚的所有构型异构体。,5.指出下列化合物那个可以拆分。,1.1.解释下列概念 1)构造 2)构型 3)构象 4)极端构象 5)优势构象 6)构象能 7)区域选择反应 8)区域专一反应 9)内消旋体 10)外消旋体 11)SN2反应,2.请确认下列用fischer(费歇尔)投影时表示的氨基酸的构型是还是构型?,3.从(S)-2-氯丁烷合成(S)-2-溴丁烷。,4.下列那个化合物更易被I-取代?,5.预测下面反应在无水AlCl3催化下的主要产物。,H2C=CH2+(CH3)3CCl反应的主要产物为:(CH3)3CCH2CH2Cl,产率为65%。反应机理如下:,6.为下述反应设计一个合适的反应机理:,7.化合物i的溶剂解比ii快1014倍,并比iii约快1013倍,请解释.,环丙基在合适的位置的邻基参与甚至比双键更有效。在i中环丙基的邻位促进相当大,这时正离子的P轨道与环丙烷的参与键是正交的。(请自己按照教材并结合本题做仔细的阐述),2.以下三个化合物、进行高能电子轰击形成碳正离子,需能量比多-1,而所需能量又比多166.2 KJ.mol-1。试解释之?,主要与形成的碳正离子的稳定性有关。对于桥碳正离子来说,桥碳数越少,所形成的碳正离子越不稳定,活化能更高。,3.为下述反应设计一个合适的反应机理:,4.写出形成下列产物的反应机理:,5.假定以下反应的历程。,6.给出化合物A、B、C、D的结构。,7.-萘甲酸同SOCl2反应得-萘甲酰氯,后者再与CH2N2反应。将反应物用Ag2O处理后,再加入乙醇或直接水解得-萘乙酸乙酯或-萘乙酸。试写出这一反应的历程。,5.4 推测下列反应机理:,5.5 化合物i的醋酸解是立体专一性的反应,仅生成ii;(2)在醋酸中i的醋酸解比ii快2103倍.i ii,i ii,5.6 写出反应产物:,6.3 预言以下反应的产物,并写出反应历程。,6.4 写出下列合成的中间体或试剂,6.5 设计一系列反应,从指定原料合成下列产物:,7-2 判断以下反应对中,哪一个加成反应速率较快?,(1)HBr或HI对丙烯在二氧六环中反应。(2)HOCl对F3CCH=CHCF3或对2-丁烯 在水中反应。(3)水对CH3CH=CHCHO或对CH3CH=CH-CF3用1molL-1 HNO3在水-二氧六环中反 应。(4)Br2对环已烯在醋酸中同NaCl,或同 AlBr3反应。,1 下列加成反应速率较快:(1)HI对丙烯在二氧六环中反应(2)HOCl对2-丁烯在水中反应(3)水对CH3CH=CHCHO(4)Br2对环已烯在醋酸中同NaCl反应,7-3 写出下列反应的主要产物,7-4说明下列反应过程。,7.5 化合物CH2=CHCH2I在Cl2的水溶液中发生反应,主要生成产物为ClCH2CHOHCH2I,同时还产生少量的HOCH2CHClCH2I和ClCH2CHICH2OH,请解释。,7.6 完成下列反应,写出反应机理:,一化合物(1)和(2)独立进行溶剂解实验时的速率如下,请解释。(20%)(CH3)2CHOTs(1)(CH3)3C2CHOTs(2)相对速率:1 105(2)的C+稳定,并使原化合物张力减小,所以速度快。(请自己按照教材并结合本题做仔细的阐述,二化合物i的溶剂解比ii快1014倍,并比iii约快1013倍,请解释.(20%)i ii iii,环丙基在合适的位置的邻基参与甚至比双键更有效。在i中环丙基的邻位促进相当大,这时正离子的P轨道与环丙烷的参与键是正交的。(请自己按照教材并结合本题做仔细的阐述),由指定原料合成下列化合物:(1).由苯和其他必需的试剂为原料,通过重氮盐,合成间溴氯苯。(2)从甲苯合成3,5-二溴甲苯和间溴甲苯。,5.4 推测下列反应机理:,5.5 化合物i的醋酸解是立体专一性的反应,仅生成ii;(2)在醋酸中i的醋酸解比ii快2103倍.i ii,i ii,5.6 写出反应产物:,

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