化学性质归纳与总结.ppt
有机化合物化学性质总结,084班 卢绮静 罗永龙,羧酸醛酮醇醚酯,烷烃烯烃炔烃芳香烃,卤代有机化合物含氮有机化合物芳香族有机化合物,常见的有机化合物,根据所含官能团分类,-CC-C=C-,只含C、H,-C=O,-OH,-C-O-C-,只含C、H的主要化学反应,加成反应,环烷烃和芳香烃的加成反应,烷烃、芳香烃的取代反应,芳香烃、环烷烃的氧化,氧化反应,取代反应,烷烃、芳香烃的取代反应,+Br2/FeBr3,氯气过量最终生成CCL4,苯环上的亲电取代,有重排,傅-克烷基化反应,傅-克酰基化反应,产物无重排苯环上连有吸电子集时不能反应,硝化反应,环烷烃与芳香烃的加成反应,红棕色褪去，鉴别反应,芳香烃的氧化反应,苯环一般不易氧化，在特定激烈的条件下，苯环可被氧化破环。,侧链氧化,此反应在工业合成中有重要意义,含-OH的主要化学反应,取代反应,取代反应,成酯的反应,醇与卤代烃的反应,醇、酚的氧化,酚与卤代烃的反应,氧化反应,脱水反应,醇的脱水,产物不重排,醇与PX3作用生成卤代烃的反应，通常是按SN2历程进行的。,醇与卤代烃的反应,Lucas试剂可用于区别伯、仲、叔醇，但一般仅适用于36个碳原子的醇。,醇与卢卡斯试剂的鉴别反应,芳环上的亲电取代,(2)硝化反应苯酚在室温下就可被稀硝酸酸化，生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物,(1)卤化反应苯酚在室温下就能与溴水立即反应，生成2，4，6-三溴苯酚白色沉淀。,酚与卤代烃的取代反应,-OH上的取代,醇、酚氧化反应,加氧,脱氢,注：一级醇被氧化成醛，二级醇被氧化成酮，三级醇不能被氧化。,多元醇的氧化反应,酚的氧化,酚类化合物不仅可用氧化剂如重铬酸钾等氧化，就是较长时间与空气接触，也可被空气中的氧氧化，颜色逐渐变为粉红、红直至红褐色。苯被氧化时，不仅羟基被氧化，羟基对位的碳氢键也被氧化，结果生成对苯醌：,酚的酯化反应,成酯反应,醇的酯化反应,醇与硝酸反应生成硝酸酯。如：,醇与有机酸的反应,脱水反应,2.用硫酸催化脱水时，有重排产物生成。,1.主要生成札依采夫烯，例如：,注：特指醇的脱水反应,分子内脱水,加成反应,-C=C-和CC-的聚合反应,-C=C-和CC-的氧化反应,-C=C-和CC-的亲电加成反应,端炔化合物共轭二烯烃,含-C=C-（-CC-）的主要化学反应,氧化反应,特殊反应,聚合反应,亲电加成,加成反应,催化加氢,烯烃水合反应,马氏加成、有重排产物生成,炔烃的水合反应,烯烃比炔烃更易氢化,与卤代烃的亲电加成,亲电加成反应特点p键断裂，与亲电试剂或另一反应物形成加和产物。不同的加成反应，其机理、区域选择性、立体化学以及产物各异。,（重排产物）,马氏规则,与B2H6 的亲电加成反应,不对称烯烃加硼烷时，硼原子加到含氢较多的碳原子上。,烷基硼与过氧化氢(H2O2)的氢氧化钠(NaOH)溶液作用，立即被氧化，同时水解为醛或酮。,此反应是用烯烃来制取醇的好方法，其操作简单，副反应少，产率高。在有机合成上具有重要的应用价值。,特殊反应,Diels-Alder反应双烯合成,端炔化物,此反应可鉴别端炔烃和其他炔烃,成环反应,氧化反应,1)用稀的碱性KmnO4氧化，可将烯烃氧化成邻二醇,2）在酸性条件下氧化，反应进行得更快，得到碳链断裂的氧化产物（低级酮或羧酸）。,炔烃和氧化剂反应，往往可以使叁键断裂，最后得到完全氧化的产物-羧酸或二氧化碳。例如：,聚合反应,烯烃在少量引发剂或催化剂作用下，键断裂而互相加成，形成高分子化合物的反应称为聚合反应。,三聚,炔烃的聚合与烯烃不同，它可以自身聚合。其中，它的三聚有一定的合成价值。,共轭二烯烃的聚合,含-C=O的主要化学反应,酰基的亲核取代反应,-C=O的亲核加成,醛、酮的氧化,氧化反应,还原反应,醛、酮、羧酸的还原,取代反应,亲核加成,羧酸的特殊反应,-C=O的亲核加成,反应的应用：有机合成中用来保护羰基。,与格氏试剂加成,与醇加成,醛、酮与有-H的仲胺反应生成烯胺，烯胺在有机合成上是个重要的中间体。,醛、酮与-H的仲胺,上述反应的特点：反应现象明显（产物为固体，具有固定的晶形和熔点），常用来分离、提纯和鉴别醛酮。,Wittig试剂与醛、酮的反应。,具有高度选择性而不发生重排。C=O转变为C=C。烯烃中双键的位置可由醛、酮分子中羰基位置确定。,酰卤的生成:与酰基相连的羟基被卤素取代,酰基的亲核取代,碳链增长反应,酰基衍生物和酯的水解,特点：a.产物均有羧酸生成。b.活性：酰卤酸酐 酯 酰胺,还原反应,酰卤在Pd/BaSO4催化剂存在下，进行常压加氢，可使酰卤还原成响应的醛。,还原成醇,金属氢化物还原,1O醇,酯与金属钠在醇溶液中加热回流，可被还原成伯醇。,吉尔聂尔-沃尔夫-黄鸣龙还原法,吉尔聂尔-沃尔夫-黄鸣龙还原法是在碱性条件下进行的，所以当分子中含有对碱敏感的基团时，不能使用这种还原法。适用于对碱稳定的化合物。,克莱门森（Clemmensen）还原酸性还原,对酸敏感的底物（醛酮）不能使用此法还原（如醇羟基、C=C等），适用于对酸稳定的化合物。,羧酸的特殊反应,-H的卤代反应,脂肪族羧酸的-氢原子也可被卤原子取代，但其反应活性要比醛、酮低的多，通常要在少量红磷、硫等催化剂存在下方可进行。,-卤代酸很活泼，可以进行亲核取代反应和消除反应。如：,羧酸在一定条件下受热可发生脱羧反应。,脱羧反应,饱和一元羧酸在加热下较难脱羧，但低级羧酸的金属盐在碱存在下加热则可发生脱羧反应。,醚与酸的反应,加热时，醚与浓的氢卤酸或Lewis酸作用可使醚键断裂，生成醇（酚）和碘代烷。其中，氢碘酸的效果最好。例如：,醚的氧原子上有未共用电子对，能接受强酸中的H+而生成烊盐。,烊盐是一种弱碱强酸盐，仅在浓酸中才稳定，遇水很快分解为原来的醚利用此性质可以将醚从烷烃或卤代烃中分离出来,谢谢观赏,
