有机化学ppt课件第一章.ppt

选用教材：有机化学（上、下），高等教育出版社，胡宏纹主编。教学参考书：1.基础有机化学（上、下），高等教育出版社，邢其毅等主编 2.有机化学（上、下），高等教育出版社，曾昭琼主编,有机化学（上、下册），（第四版），科学出版社，莫里森等编 有机化学习题精解（上、下册），科学出版社，冯骏材等 基础有机化学习题解答与解题示例，北京大学出版社，邢其毅等主编有机化学例题与习题，高等教育出版社，裴伟伟、冯骏材主编有机化学学习及解题指导，科学出版社，冯金城、郭生主编有机化学习题精解，科学出版社，刘群主编,3.,6.,7.,8.,4.,5.,Chap.1 绪论,1.1 有机化合物和有机化学 有机化合物：C、H（O、N、X、P、S）,1.2 有机化合物的结构（C为四价）凯库勒结构式（化学键）、路易斯结构式（价电子，包括孤对电子）、立体模型(球棍模型、比例模型）1.3 有机化合物的结构测定 提纯，定性和定量分析，实验式和分子式的确定，结构式的确定，几何形象的确定。,1.4 原子轨道和分子轨道,1.原子轨道 含义原子中电子的运动状态，用波函数表示。表示方法：电子云的形状和疏密、界面图的大小和疏密 s,p,d,f(形状、伸展方向）核外电子排布规律：Pauli不相容，能量最低，Hund规则2.现代价键理论电子定域论（1）价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结果。条件：未成对电子，自旋相反（2）共价键的饱和性：价键数=单电子数（3）共价键的方向性：原子轨道重叠程度大小决定共价键的牢固程度。头碰头重叠（键）；肩并肩重叠（键）,杂化轨道,sp2杂化,（4）轨道杂化：同一原子的能量相近的轨道可进行杂化，组成能量相等的杂化轨道，这样使成键能力更强，体系能量降低，成键后可达到最稳定的分子状态。（杂化轨道数目等于参与杂化的原子轨道数目）,sp杂化：如 BeCl2 直线型分子 sp2 杂化：如 BF3 平面型分子 sp3 杂化：如 CH4 正四面体结构（5）电负性、极性 元素的电负性：共价键的极性：分子的极性：双原子分子、多原子分子,3.分子轨道理论（电子离域论）,（1）分子中电子运动状态，即分子轨道，用波函数 表示。分子轨道也有不同能层，电子的填充也应遵循三个原理。（2）原子轨道的数目与形成的分子轨道数目相等（原子轨道线形组合法）,b 反键分子轨道：波相相反，波函数相减而成，能量高于相应的原子轨道；两核间区域以外电子云密度大，不稳定。,（3）组成分子轨道的原子轨道，能量应大致相近，对称性相同，并能最大程度地重叠，这样形成的分子轨道能量最低。,4.共价键的键参数,（1）键长：键长越短，键越稳定。（2）键角：反映分子的空间结构。（3）键能：键能越大，键越强。（4）键距：正负电荷中心的电荷（e）与正负电荷中心之间的距离（d）的乘积。=e d（衡量键的极性）方向：正 负 单位：Debye(D)分子的偶极距：分子中各键的键距矢量和（平行四边形法则）。衡量分子的极性。如：CS2，CCl4,五、分子间的作用力（熔点、沸点、溶解度）,1、偶极-偶极作用力：极性分子之间，与极性强弱有关2、色散力：与极化率、接触面积有关3、氢键：H（O、N、F）,六、有机化合物的一般特点,1、物理性质：状态、熔沸点低、水溶性（相似相溶）2、化学性质：反应速率慢、副反应多、热稳定性差、易燃3、同分异构现象,七、有机反应的类型,1、均裂反应：键断裂时原成键的一对电子平均分给两个原子或基团。AB A+B 特点：有自由基中间体生成。（自由基反应）条件：光、热或自由基引发剂的作用下进行。2、异裂反应：键断裂时原成键的一对电子为某一原子或基团所占有。CX C+X-CY C-+Y+特点：有正离子或负离子中间体生成。（离子型反应）根据进攻试剂的种类可分为：亲电反应和亲核反应,八、官能团和有机化合物的分类,（3）协同反应：反应过程中只有键变化的过渡态，成键和断键同时发生，没有活性中间体生成。（分子型反应）特点：一步反应，有一个环状过渡态。如双烯合成。,预 习 作 业,1.写出C7H16的所有同分异构体。2.用系统命名法命名：,（1）,（2）,（3）,（4）,3.写出下列烷基的名称,（6）,4.烷烃卤代的历程是什么？写出下列机理：,为什么会有CH2Cl2、CHCl3、CCl4、CH3CH2Cl等生成？,5.乙烷有几种极限构象？正丁烷呢？6.写出下列化合物的沸点按由高到低的顺序排列：（1）己烷（2）辛烷（3）3-甲基庚烷（4）正戊烷（5）2，3-二甲基庚烷（6）2-甲基己烷（7）2,2,3,3-四甲基丁烷,+,光照,+,