高二化学：选修5：有机物分子式、结构式的确定.ppt
有机物分子式、结构式的确定,确定有机物化学式的一般步骤：,确定组成的元素,分子式,结构式,定性,定性,定量,定量,一、有机物组成元素的判断,一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为CCO2，HH2O，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素肯定有C、H可能有O。欲判断该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中的氢元素的质量，然后将C、H质量之和与原有机物相比，若两者的质量相等，则组成中不含氧，否则含有氧。,二、有机物分子式的确定,1.实验式（最简式）法,由元素的种类和含量,相对原子质量,实验式,相对分子质量,分子式,相对分子质量的基本求法：定义法：M=b.标况下气体密度：M=22.4*c.相对密度法(d)：M=d*M另,m,n,注意：,(1)某些特殊组成的最简式,在不知化合物的相对分子质量时,也可根据组成特点确定其分子式。例如：最简式为CH3的烃，其分子式可表示为(CH3)n 当n=2时,氢原子已达饱和,故其分子式为C2H6。(2)若最简式中的氢原子已达饱和,则最简式即为分子式。例如：实验式为CH4、CH3Cl、C2H6 O、C4H10O3等有机物，其实验式即为分子式。,例1：有机物A中含C、H、O,w(C)=44.1%,w(H)=8.82%,(1)求A的最简式;(2)求A的分子式。,解析：w(O)=47.08%n(C)：n(H)：n(O)=：,44.1,12,8.82,1,47.08,16,最简式为C5H12O4;氢原子已经饱和，故分子式为C5H12O4,=5：12：4,2.通式法,常见有机物的通式(注意n范围)：烷 烃：CnH2n+2烯烃 或 环烷烃：CnH2n炔烃 或 二烯烃：CnH2n-2苯或苯的同系物：CnH2n-6饱和一元醇或醚：CnH2n+2O饱和一元醛或酮：CnH2nO饱和一元羧酸或酯：CnH2nO2,从通式对应关系可得出如下规律：有机物分子里的氢原子以烷烃(或饱和醇)为充分饱和结构(只含CC、CH、CO等单键)的参照体。每少2个H，就可以有一个“C=C”或“C=O”或形成一个单键碳环；每少4个H，就可以有一个“CC”或两个“C=C”；每少8个H，就可以有一个“苯环”。烃的含氧衍生物中，氧原子数的多少并不影响以氢原子数为依据来判断有机结构特征。例如饱和多元醇(像乙二醇、丙三醇)都可以用通式CnH2n+2Ox来表示，分子中只含各种单键。,例2 某烃含H 17.2%，求分子式。,解析：w(C)=82.8%85.7%，符合烷烃。设碳原子数为n，则,2n+2,14n+2,=0.172,n=4,该烃分子式为C4H10,3.燃烧方程式法,烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方程式为：CxHyOz+(x+)O2 xCO2+H2O 上式中若z0，即为烃燃烧的规律。,y,4,-,z,2,2,y,例3 10ml某气态烃在50ml氧气中充分燃烧,得到液态水和35ml混合气（所有气体体积在同温同压下测定）,该烃可能是（）A.CH4 B.C2H6 C.C3H6 D.C4H6 解析:,CxHy+(x+)O2 xCO2+H2O(l)V 1 x+x 1+10 10(x+)60-35,y,4,2,y,y,4,y,4,y,2,y,4,y,4,y,4,1,10,=,1+,60-35,y=6,10(x+)50,x3.5,选 B C,4.商余法,(1)利用烃(CxHy)的相对分子质量Mr除以14.Mr/14 能除尽，为烯烃或环烷烃；Mr/14=x 为烷烃；Mr/14 差2除尽，为炔、二烯烃或环烯烃；Mr/14 差6除尽，为苯或苯的同系物。等量代换法：若H个数大于12时，可减12个H而加1个C。(2)若为烃的含氧衍生物，依“商余法”求出烃分子式后，用 1个“O”代换1个“CH4”，看是否合理。,余2,触类旁通 有时已知有机物的耗氧量、电子数，均可根据CH2的耗氧量(1.5)、电子数(8)确定有机物的分子式。,例4 某有机物A的相对分子质量为128,若A是烃,则它的分子式可能是 或。若A为烃的含氧衍生物,分子式可能为。,C9H20,C10H8,C8H16O、C7H12O2、C6H8O3、C5H4O4,5.假设法,例5 某一元羧酸A，含碳的质量分数为50%，氢气、溴、溴化氢都可与A发生加成反应，试确定A的分子式。,12n,14n-2x+32,=0.5，,5n=16-x,讨论：只有n=3时，x=1符合所以分子式为C3H4O2。,解析：分子中含一个-COOH，且含不饱和键。设烃基中不饱和度为x，则分子式为CnH2n-2xO2（n3）,6.综合法平均值法、十字交叉法、差值法、守恒法等,三、判断结构简式,（1）官能团法,根据有机物的结构特征以及相关反应性质的描述或相关转化衍生的关系网络，先确定官能团的种类和数目，再结合分子式及价键规律，从而确定其结构。,例7 某芳香族化合物的分子式为C8H8O4，它与Na、NaOH、NaHCO3反应的物质的量之比依次为13，12，11，且苯环上的一溴代物有4种，写出它可能的一种结构简式。,解析 首先应从分子式入手，该化合物分子式离充分饱和结构还差10个H原子，每少8个H有一个苯环，该化合物应只有一个苯环，苯环的支链上还有一个“CC或一个CO”。再由它与Na、NaOH、NaHCO3反应的关系可推出它的分子结构特征：一个苯环、一个羧基、一个醇羟基、一个酚羟基，而且苯环上应有4个氢原子可供溴原子取代，所以应为,（2）现代化学分析的方法,.核磁共振谱(PMR):化合物分子中 的氢原子核,所处的化学环境(即其附近的基团)不同,表现出的核磁性就不同,代表它的峰在共振谱图中的横坐标位置就不同,峰的强度与结构中氢原子数成正比。例8 分子式为C3H6O2的有机物，若在PMR谱上观察到氢原子峰的强度为3:3,则结构简式可能为?若给出峰的强度为3:2:1,则可能为?,CH3COOCH3,CH3CH2COOH、,HCOOCH2CH3、,CH3COCH2OH,红外光谱(IR):确证两个化合物是否相同，也可确定有机化合物中某一特殊键或官能团是否存在。此外还有质谱法和紫外光谱法等。,拓展与提高,烃的含氧衍生物完全燃烧耗氧量与产物CO2、H2O 量的关系：有机物耗氧量只与生成CO2的量有关若n(O2)/n(CO2)=1,有机物可写成Cx(H2O)y若n(O2)/n(CO2)1,有机物可写成(CxHy)m(H2O)n有机物耗氧量只与生成H2O的量有关,同理可将有机物写成(HxOy)m(CO2)n 或(CxHy)m(CO2)n,
