谱图综合解析课件.ppt
2023/8/26,谱图综合解析,谱图综合解析实例,2023/8/26,例1.某化合物取0.31g溶于己于100ml乙醇中，用1cm吸收池测定 285nm处吸光度A=0.77，其它波谱数据如下，推测其结构。,86（M）10087（M+1）5.5288（M+2）0.35,2023/8/26,2023/8/26,例1解：,1）确定分子式,86（M）10087（M+1）5.5288（M+2）0.35,查贝农表：,C5H10O,u=1+5+1/2(-10)=1,2）紫外光谱UV,R带,2023/8/26,3）红外光谱IR,1717 cm-1，C=O 伸缩振动 1360 cm-1，-CH3 变形振动 1469 cm-1，C-H 变形振动 2927 cm-1，C-H 伸缩振动,醛和 酮,2023/8/26,4）核磁共振氢谱 1 H NMR,9-10无峰，没有醛质子，说明为酮.=2.4（1H）七重峰，CH=1.08（6H）双峰，2个CH3=2.05（3H）单峰，邻接C=O的CH3,2023/8/26,5）推断结构,跟据以上分析推断结构为：,6）质谱验证MS,2023/8/26,2023/8/26,例2.某化合物元素分析数据如下：C=70.13%,H=7.14%,Cl=22.72%,max=258nm 试根据如下谱图推测其结构.,2023/8/26,2023/8/26,例2解：,1）确定分子式,无分子离子峰，只能算出最简式。,C：70.131/12=5.8H:7.14Cl:22.741/35.5=0.64,C9H11Cl,最简式:M=154,2）紫外光谱UV,芳环B带,u=1+9+1/2(-12)=4,2023/8/26,3）红外光谱(IR),3030cm-1，1600cm-1，1500cm-1 芳环特征吸收 2900 cm-1，C-H伸缩振动 1480 cm-1，C-H变形振动 700 cm-1，750cm-1 苯环单取代特征,2023/8/26,4）核磁共振氢谱(1 H NMR),积分比：5：2：2：2（11H）三种CH2。,=2.75（2H）三重峰，CH2峰，=3.4（2H）三重峰，CH2峰，=2.1（2H）多重峰，CH2峰，=7.2（5H）单峰，芳环质子信号，烷基单取代,2023/8/26,5）核磁共振碳谱(13C NMR),2023/8/26,6）推断结构,跟据以上分析推断结构为：,7）质谱验证(MS),2023/8/26,2023/8/26,例3试根据如下谱图和数据推测化合物结构.,2023/8/26,2023/8/26,例3解：,1）确定分子式,150（M）100151（M+1）9.9152（M+2）0.9,查贝农表：,u=1+9+1/2(-10)=5,C9H10O2,2）紫外光谱UV,芳环B带，无K带表明取代基不与苯环共轭.,2023/8/26,3）红外光谱(IR),3030 cm-1，1500cm-1，1500cm-1 芳环特征吸收 1745cm-1，C=O 伸缩振动 1225 cm-1，1100 cm-1，C-O-C伸缩振动 697 cm-1，749cm-1 苯环单取代特征,2023/8/26,4）核磁共振氢谱(1H NMR),=5.00（2H）单峰，CH2峰，=1.98（3H）单峰，CH3峰，=7.2 2（5H）单峰，芳环质子信号，烷基单取代,2023/8/26,5）推断结构,跟据以上分析推断结构为：,6）质谱验证MS,2023/8/26,2023/8/26,2023/8/26,例4根据下列谱图解析化合物的结构，并说明依据。,2023/8/26,2023/8/26,例4解：,1）确定分子式,129（M）100130（M+1）9.28131（M+2）0.38,查贝农表：,u=1+8+1/2(1-19)=0,C8H19N,2）红外光谱解析,2023/8/26,2900 cm-1，2800cm-1，饱合碳氢伸缩振动 1450cm-1，CH2，CH3变形振动 1380cm-1，双峰，CH3变形振动 1200 cm-1，C-N伸缩振动,3）核磁共振碳谱解析,分子中有8个碳，13C NMR中只有4个峰，分子有对称性。,2023/8/26,2023/8/26,4）核磁共振氢谱 解析,积分比：4.6：4.6：35=2：2：15（19H）,=1.0 CH3峰，三个CH3;=2.5（2H）四重峰，CH2峰，邻接甲基，CH3-CH2;=3.0（2H）多重峰，两个CH质子信号.,CH3-CH2,2023/8/26,5）推断结构,跟据以上分析推断结构为：,6）质谱验证MS,2023/8/26,2023/8/26,2023/8/26,例5化合物C10H12O3，根据如下谱图确定结构，并说明依据。,2023/8/26,2023/8/26,例5解：,1)分子式：C10H12O3,u=1+10-12/2=5,2）红外光谱IR,2023/8/26,2981 cm-1 饱和C-H伸缩振动 1712cm-1，强峰，C=O 伸缩振动 3081cm-1，芳环C-H伸缩振动 1607cm-1，1512cm-1 芳环骨架振动 1581cm-1，1450cm-1 芳环骨架振动 1390 cm-1，1365cm-1 甲基C-H变形振动 1258 cm-1，1167cm-1 C-O-C伸缩振动（酯）849cm-1，苯环对位取代,3）核磁共振氢谱 1H NMR,2023/8/26,=1.3（3H）三重峰，CH3峰，邻接CH2=4.3（2H）四重峰，CH2峰，邻接CH3，邻接氧。=3.8（3H）单峰，孤立CH3峰，邻接氧。=78（4H）四重峰，芳环质子对位取代峰型。,4）核磁共振碳谱 13C NMR,2023/8/26,2023/8/26,5）推断结构,6）质谱（MS）验证,2023/8/26,2023/8/26,例6化合物C14H18O4，根据如下谱图确定结构，并说明依据。,2023/8/26,2023/8/26,例6解：,1)分子式：C14H18O4,u=1+14-18/2=6,2）红外光谱IR,2023/8/26,2985 cm-1 饱和C-H伸缩振动 1710cm-1，强峰，C=O 伸缩振动 3031cm-1，芳环C-H伸缩振动 1596cm-1，1500cm-1 芳环骨架振动 1370cm-1甲基C-H变形振动 1248 cm-1，1160cm-1 C-O-C伸缩振动（酯吸收带）758cm-1，699cm-1 苯环单取代,3）核磁共振氢谱 1H NMR,2023/8/26,=1.2（6H）三重峰，CH3峰，邻接CH2=4.1（4H）四重峰，CH2峰，邻接CH3，邻接氧=2.8（2H）双峰，CH2峰，邻接CH=3.7（1H）三重峰，CH峰，邻接CH2=78（5H）单峰，芳环质子信号，烷基单取代峰型,4）核磁共振碳谱 13C NMR,C14H18O4,2023/8/26,2023/8/26,5）推断结构,6）质谱（MS）验证,2023/8/26,2023/8/26,例7化合物C11H14O2，根据如下谱图确定结构，并说明依据。,2023/8/26,2023/8/26,例7解：,1)分子式：C11H14O2,u=1+11-14/2=5,2）红外光谱IR,2023/8/26,2982 cm-1 饱和C-H伸缩振动 1736cm-1，强峰，C=O 伸缩振动 3028cm-1，芳环C-H伸缩振动 1601cm-1，1497cm-1 芳环骨架振动 1450cm-1 芳环骨架振动 1373 cm-1甲基C-H变形振动 1242 cm-1，1040cm-1 C-O-C伸缩振动酯吸收带 751cm-1，699cm-1 苯环单取代,2023/8/26,3）核磁共振氢谱 1H NMR,2023/8/26,=1.2（3H）三重峰，CH3峰，邻接CH2=4.1（2H）四重峰，CH2峰，邻接CH3，邻接氧=2.6（2H）三重峰，CH2峰，邻接CH2=2.9（2H）三重峰，CH2峰，邻接CH2=78（5H）两组多重峰重峰，芳环质子信号，电负性单取代峰型,2023/8/26,4）核磁共振碳谱 13C NMR,2023/8/26,2023/8/26,5）推断结构,6）质谱（MS）验证,2023/8/26,2023/8/26,例8化合物C10H18O4，根据如下谱图确定结构，并说明依据。,2023/8/26,2023/8/26,例8解：,1)分子式：C10H18O4,u=1+10-18/2=2,2）红外光谱IR,2023/8/26,2982 cm-1 饱和C-H伸缩振动 1733cm-1，强峰，C=O 伸缩振动 1469cm-1饱和C-H变形振动 1376 cm-1甲基C-H变形振动 1167 cm-1，1108cm-1 C-O-C伸缩振动酯吸收带,2023/8/26,3）核磁共振氢谱 1H NMR,=1.25（12H）双峰，CH3峰，邻接CH=5.0（2H）多重峰，CH峰，邻接CH3=2.6（4H）单峰，CH2峰,2023/8/26,4）核磁共振碳谱 13C NMR,2023/8/26,5）推断结构,6）质谱（MS）验证,2023/8/26,2023/8/26,例9.化合物C11H17N,根据如下谱图确定结构,并说明依据。,2023/8/26,2023/8/26,例9解：,1)分子式：C11H17N,u=1+11-17/2+1/2=4,2）红外光谱IR,2023/8/26,2023/8/26,3）核磁共振氢谱 1H NMR,2023/8/26,4）核磁共振碳谱 13C NMR,2023/8/26,5）推断结构,6）质谱（MS）验证,2023/8/26,2023/8/26,例10.化合物C8H14O3,根据如下谱图确定结构,并说明依据。,2023/8/26,2023/8/26,例10解：,1)分子式：C8H14O3,u=1+8-14/2=2,2）红外光谱IR,2023/8/26,2023/8/26,3）核磁共振氢谱 1H NMR,2023/8/26,4）核磁共振碳谱 13C NMR,2023/8/26,5）推断结构,6）质谱（MS）验证,2023/8/26,2023/8/26,2023/8/26,2023/8/26,习题解：,1）确定分子式,u=1+9+1/2(1-11)=5,分子式：C9H11NO2,2023/8/26,2）紫外光谱UV,K带红移表明苯环供电基和共轭基团取代。,218nm,289nm,3）红外光谱IR,3330 cm-1，3420cm-1，双峰，N-H伸缩振动，伯胺NH2 3030cm-1，芳环C-H伸缩振动 1610cm-1，1510cm-1 芳环骨架振动 1580cm-1，1450cm-1 芳环骨架振动 1680cm-1，强峰，C=O 伸缩振动（共轭）850cm-1，苯环对位取代 1280 cm-1，C-O-C伸缩振动（酯(ester)吸收带）,2023/8/26,=0.9（3H）三重峰，CH3峰，邻接CH2=4.0（2H）四重峰，CH2峰，邻接CH3=4.6（2H）单峰，NH2峰=78（4H）四重峰，芳环质子信号，对位取代,4）核磁共振氢谱 1H NMR,分子中有9个碳，C13NMR中只有7个峰，分子有对称性。,5）核磁共振碳谱 13 CNMR,2023/8/26,5）推断结构,跟据以上分析推断结构为：,6）质谱验证MS,2023/8/26,2023/8/26,2023/8/26,
