硼氢化钠的还原及相关机理.ppt
1,金属氢化物的还原及机理-NaBH4,制作:小鱼爱大海,2,一:金属氢化物还原,注:表示官能团能被还原;表示官能团不能被还原或反应很慢,两种主要金属氢化物的还原特性1,参考文献:1 闻韧 主编 药物合成反应 北京:化学工业出版社,2002.363,3,还原试剂(金属氢化物)的选择:,NaBH4,结论:反应迅速,但后处理操作复杂。,4,二、文献查阅:NaBH4参与的还原反应,(一)、酯的还原,1,R1,R2,R3,R4:H,Cl,Br,F,OMe,2,Reference:1 Nubia Boechat,Jorge Carlos da Costa,Jorge de Souza Mendonca,Pedro Santos Mello de Oliveira and MarcusVinicius De Souza.Tetrahedron Letters 2004,45,6021-6022;2 R.E.Ten-Brintk,J.Org.Chem.1987,52,418;,5,二、文献查阅:NaBH4参与的还原反应,(一)、酯的还原,3,6,二、文献查阅:NaBH4参与的反应,(二)羧酸的还原,5,6,Reference:5(a)S.Baskaran,V.Gupta,N.Chidambaram,S.Chandrasekaran,J.Chem.Soc.Commun.(1989)903;(b)6 Nubia Boechat,Jorge Carlos da Costa,Jorge de Souza Mendonca,Pedro Santos Mello de Oliveira and MarcusVinicius De Souza.Tetrahedron Letters 2004,45,6021-6022;,7,二、文献查阅:NaBH4参与的还原反应,(三)氨基酸及其衍生物的还原,8,9,8 9(a)Nubia Boechat,Jorge Carlos da Costa,Jorge de Souza Mendonca,Pedro Santos Mello de Oliveira and MarcusVinicius De Souza.Tetrahedron Letters 2004,45,6021-6022;(,Tetrahedron Lett.39(1998)3319;,8,二、文献查阅:NaBH4参与的还原反应,(四)氰基的还原,Reference:10(a)Nubia Boechat,Jorge Carlos da Costa,Jorge de Souza Mendonca,Pedro Santos Mello de Oliveira and MarcusVinicius De Souza.Tetrahedron Letters 2004,45,6021-6022;(b)T.Yamakawa,M Masaki,H.Nohira,Bull.Chem.Soc.Jpn.64(1991)2730;(c),Chem.Rev.76(1976)773;,10,9,二、文献查阅:NaBH4参与的还原反应,(五)酰氯的还原,Reference:11Nubia Boechat,Jorge Carlos da Costa,Jorge de Souza Mendonca,Pedro Santos Mello de Oliveira and MarcusVinicius De Souza.Tetrahedron Letters 2004,45,6021-6022;,10,四、氢负离子还原机理,机理1、,11,Thanks,