硝基苯酚的制备.ppt
2,4-二硝基苯酚的制备,2,4-二硝基苯酚简介,基本信息,物化性质,外观与性状：浅黄色至黄色斜方结晶。熔点：106-112 沸点：312.1C at 760 mmHg闪点：142.8C蒸汽压：0.000294mmHg at 25C溶解性：溶于乙醇、苯、氯仿和乙醚，溶于碱液中呈黄色，微溶于冷水。水中溶解度（g/100g饱和溶液）0.137（54.5）15时溶解度（g/100g溶液）：乙酸乙酯15.55、丙酮35.90、氯仿5.39、吡啶：20.08、四氯化碳0.423、甲苯：6.36密度：相对密度(水=1)1.7；相对密度(空气=1)6.4稳定性：易燃危险标记：1(爆炸品)毒性：吸入、吞入或接触皮肤时有毒害，并有蓄积性危害。贮存方法：密封于阴凉避光处保存。,2，4-二硝基苯酚的合成方法,1.二硝基氯苯水解法：由2，4-二硝基氯苯在碱溶液中水解而得。方程式：,具体方法,将1400L水加到水解釜中，搅拌加热至60，将750千克已溶化的2，4-二硝基氯苯加入釜内。继续升温至90，于1.5h内逐渐加入780L30%的氢氧化钠溶液。加料中温度上升，控制温度不超过102104，保温30min，然后冷却，过滤析出的钠盐再用水溶解，酸化至PH=1，即析出2，4-二硝基苯酚的黄色结晶，滤出结晶。用乙醇重结晶而得成品。,2.苯酚硝化法：由苯酚低温硝化而得,具体方法：将67%的硫酸，53%的硝酸和苯酚在反应釜中于30混合均匀，然后加热至90，混合物开始激烈反应，并放出氧化氮，控制反应速度，减少反应物损失。反应缓和后再加热30min，冷却，过滤，水洗即得精品，可采用酸碱法或用乙醇重结晶精致而得成品。方程式：+2HNO3+2H2O,3.苯酚磺化硝化法,具体方法：将苯酚加热至110的硫酸中，然后在三小时内加热至130-140，将此溶液冷却至室温，逐渐加入硝酸，温度保持45-50，将混合物在室温下放置24小时，然后逐渐加热至90左右，冷却过滤出2，4-二硝基苯酚，二硝基苯酚磺酸和苦味酸留在滤液中。,合成方法的对比,1.经济性:(成本估算),2.安全性,3.环保性,4、可行性以及实用性,合成路线的选择,从以上评价可看出，本次合成路线为：二硝基苯酚水解法,主要用途,用于有机合成、染料、炸药。,原料和产品的理化常数,实验操作草案及提纯,主要仪器：250ml四口烧瓶、球型冷凝管、加热套试剂：2，4-二硝基氯苯、35%氢氧化钠、水实验内容：1.在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的250mL四口瓶中，加入水75mL，2，4-二硝基氯苯41.5g，可加入15%（mol）的 相转移催化剂四丁基溴化胺，以提高反应速度。2.在搅拌下加热反应至90，在2h内滴加质量分数35%氢氧化钠100g，在全部加碱过程中，应控制勿使反应物呈碱性，控制反应温度不超过102104，继续保温反应30min，取样溶于水中时，得到澄清的溶液，必要时可补加一些氢氧化钠。终点控制：用气相色谱法或用酸度计，终点为13.1713.47，在滴加碱液过程中反应不完全，pH一直大于终点之pH值，当滴完碱液，随着反应的进行，pH值逐渐变小，最后恒定在13.1713.47内的某一值。反应结束后，冷却至室温，过滤析出的钠盐，再用水溶解，以浓盐酸酸化，使反应物对刚果红试纸呈酸性，过滤，水洗，用乙醇重结晶，干燥，得产品。称重，计算收率。测熔点。,二硝基苯酚水解法的分析测试草案,1.氢氧化钠含量的测定1.实验溶液的制备：迅速称取25g样品，置于锥形瓶中，加200ml无二氧化碳的水，立即用装有钠石灰管的胶塞塞紧，溶解后，冷却，移入250ml容量瓶中，稀释至刻度2、测定方法：取10.00ml试验溶液，注入具塞锥形瓶中，加95ml无二氧化碳的水及5ml氯化钡溶液（100g/l）,摇匀，放置15min。加2滴酚酞指示液（10g/L）,用盐酸标准滴定溶液c(Hcl)=1mol/L滴定至红色消失。2.2，4二硝基苯酚 pH值变色范围：2.4(无色)4.4（黄色）按GB/T9724-1988之规定测定 熔点范围：111114 按GB/T617-1988之规定测定乙醇溶解试验：称取0.1g样品，溶于10ml乙醇中，溶液应澄清透明。,3.氯化钠含量的测定：称取0.15g干燥恒重的样品。溶于70ml水中，加10ml 1%淀粉溶液，在摇动下用0.1mol/L硝酸银标准溶液避光滴定，近终点时，加3滴0.5%荧光素指示液，继续滴定至乳液呈粉红色。水溶液反应：称量5g样品，称准至0.01g，溶于100ml不含二氧化磷的水中，用酸度计测定，pH值应在5.08.0之间4.盐酸含量的测定：将15ml水注入具塞轻体锥形瓶中，称量，加3ml样品，；立即盖好瓶塞轻轻摇动，冷却，再称量，两次称量均须精确至0.0001g，加入20ml水，加2滴甲基红指示剂（1g/L）,用氢氧化钠标准滴定溶液c(Nacl)=1mol/L滴定至溶液呈黄色。外观：量取50ml样品，与50ml比色管中，沿比色管直径对光观察，与同体积水比较，应透明无机械杂质。在白色背景下，沿比色管轴线方向观察，试样颜色不得深于GB/T605-1988规定的下列色度标准优级纯 5黑曾单位分析纯、化学纯 10黑曾单位,注意事项,1.水解反应为吸热反应，高温对反应有利。水解反应还是多相反应，搅拌要均匀。2.酸化为放热反应，酸化之前一定要降温，加酸时速度要慢。废水处理：2，4二硝基苯酚的毒性很大，酸化后，过滤的废水，需进行处理，才可排放。方法是，用熟石灰将废水中和至pH35，加入聚合硫酸铝等絮凝沉淀，过滤，得清澈的水，用生石灰调pH至中性，分析水中酚含量达到排放标准既可。残渣可焚烧。洗涤水可循环套用。,谢谢观看！,
