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    第八章核苷酸代谢.ppt

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    第八章核苷酸代谢.ppt

    第八章 核苷酸代谢,5 A C T G T 3,3 T G A C A 5,DNA合成原料:dATP/dGTP/dTTP/dCTP,5 A C U G U 3,RNA合成原料:ATP/GTP/UTP/CTP,RNA,DNA,核酸是营养物质吗核酸口服液有无保健治疗效果,在珍奥集团的网站上,有类似的介绍:核酸胶囊的主要功效-它能保持和维护人体核酸的正常代谢水平,提高人体体液免疫、细胞免疫和非特异免疫力,使人体的神经、内分泌、免疫等系统的功能得到改善,健康得以保证。经人体试验表明:不影响人体正常血尿酸水平。,本名方是民,1995年在美国密歇根州立大学获生物化学博士学位。目前定居于美国。1994年,方舟子创办了新语丝网站,从事文学和科普方面的写作。2000年,网站开设“立此存照”栏目,专门揭露学术界的腐败行为,使得他一下子名声大噪。三年多来他揭露和参与的学术打假行动已经有300多起,打抱不平的方舟子被人称之为“网侠”。,方舟子简介,这是一个伪科学商业骗局 这个商业骗局是上个世纪60年代在美国出现的,1981年,它被美国法庭认定为商业骗局后,在美国就基本消失了。同时,对珍奥核酸盗用多名诺贝尔奖获得者的名义做宣传的行为,也曾经联系到诺贝尔奖获得者发表声明澄清。然而20年却在中国重新出现,而且有多名中国科研人员为之捧场。,虽然核酸作为遗传物质对人体的生理活动至关重要,但是人体中的核酸都是人体用其他化学物质自我合成的,并不从膳食中直接吸收。膳食中的核酸都将在消化道中被彻底分解掉。因此生物医学界公认核酸不是营养物质,口服核酸不仅不能起到营养、保健作用,而且核酸吃多了,还会对身体造成危害,会导致痛风和结石等疾病。,核苷酸的代谢动态,核苷酸,食物核酸,生物合成,组织核酸,NTP,组织核酸,某些辅酶 CoA FAD NAD+NADP+,活性中间物质UDPG;CDP-胆硷;CDP-胆胺;SAM;PAPS,cAMP与cGMP,知识点1,膳 食 核 蛋 白,核酸DNA、RNA,磷酸 核苷,核糖或脱氧核糖,嘧啶碱,核糖或脱氧核糖,嘌呤碱,图8-1 核酸的消化,一、嘌呤核苷酸的合成代谢,1 嘌呤核苷酸的合成与分解代谢,从头合成途径(denovo synthesis),补救合成途径(salvage synthesis),脱氧(核糖)核苷酸的生成,嘌呤核苷酸的抗代谢物,从头合成途径(denovo synthesis):以磷酸核糖、氨基酸、一碳单位及CO2 等简单物质为原料,经过一系列酶促反应,合成嘌呤核苷酸。,嘌呤核苷酸的结构,GMP,AMP,嘌呤核苷酸的从头合成途径,1.反应起始物:2Gln(N3 N9)Gly(C4C5N7)、Asp(N1)、CO2(C6)N10-CHO-FH4(C2)、N5,N10=CH-FH4(C8)、R-5-P 2反应场所:肝、小肠、胸腺 胞液 3反应条件:ATP、GTP 4.反应过程:5.合成特点 6.调控,知识点2,1,2,3,4,5,6,7,8,9,N,N,N,Asp,一碳单位,Gln,Gly,一碳单位,N,CO2,图8-2 嘌呤碱合成的元素来源,4.反应过程:,.PRPP(磷酸核糖焦磷酸)的生成.IMP(次黄嘌呤核苷酸)的合成.从IMP合成AMP(一磷酸腺苷)和 GMP(一磷酸鸟苷),R-5-P5-磷酸核糖,PRPP(磷酸核糖焦磷酸),在谷氨酰胺、甘氨酸、一碳单位、二氧化碳及天冬氨酸的逐步参与下,IMP,H2N-1-R-5-P(5-磷酸核糖胺),R-5-P活化,(PRPP),Gln提供N9,(PRA),Gly加合,提供4,5,N7,C1提供 8,Gln提供N3,环化,AMP,PRPP合成酶,ATP,酰胺转移酶,N,C,2,(脱水),H,N,咪唑环,CO2提供6,OC,Asp提供N1,N,裂解,HOOC|CH2|CH|HOOC,C1提供2,(咪唑环),C,11,环化,(IMP),(脱水),图8-3 IMP的合成,IMP,Asp,GTP,腺苷酸代琥珀酸,合成酶,裂解酶,AMP,IMPDHE,H2O,XMP,GMP合成酶,Gln,GMP,ATP,(3)AMP和GMP的合成,图8-4 由 IMP合成AMP及GMP,AMP,ADP,ATP,ADP,ATP,激 酶,ADP,ATP,激 酶,GMP,GDP,GTP,ADP,ATP,激 酶,ADP,ATP,激 酶,5.合成特点,以PRPP为起点,在它的基础上合成IMP先合成咪唑环,再合成嘧啶环 只有甘氨酸是整个分子嵌在嘌呤环上关键酶:PRPP合成酶(PRPPK)谷氨酰胺 PRPP 酰胺转移酶(GPAT)由IMP合成AMP与GMP的异同,知识点3,由IMP合成AMP与GMP的异同,6.从头合成的调节,R-5-P ATP,PRPP,PRA,IMP,PRPP,合成酶,酰胺转移酶,腺苷酸代琥珀酸,AMP ADP ATP,XMP GMP GDP GTP,图8-5 嘌呤核苷酸从头合成的调节,IMP,腺苷酸代 琥珀酸,AMP ADP ATP,XMP GMP GDP GTP,ATP,GTP,图8-5 嘌呤核苷酸从头合成的调节,一、嘌呤核苷酸的合成代谢,1 嘌呤核苷酸的合成与分解代谢,从头合成途径(denovo synthesis),补救合成途径(salvage synthesis),脱氧(核糖)核苷酸的生成,嘌呤核苷酸的抗代谢物,以体内游离的嘌呤或嘌呤核苷为原料,经过简单反应合成嘌呤核苷酸。,嘌呤核苷酸的补救合成(salvage synthesis):,合成部位:细胞液(脑、骨髓为主)合成特点:过程简单,耗能少。利用现成的嘌 呤碱或嘌呤核苷合成嘌呤核苷酸.特异性酶:腺嘌呤磷酸核糖转移酶(APRT)次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶(HGPRT),腺嘌呤+PRPP AMP+PPi 次黄嘌呤+PRPP IMP+PPi 鸟嘌呤+PRPP GMP+PPi,APRT,HGPRT,HGPRT,嘌呤核苷 AMP,腺苷激酶,ATP ADP,5-磷酸核糖-1-焦磷酸,次黄嘌呤鸟嘌呤磷酸核糖转移酶,腺嘌呤磷酸核糖转移酶,补救合成途径的生理意义,1.节约从头合成时需要的能量和一些氨基酸,脑、骨髓等由于缺乏有关酶而不能进行从头合成,只能利用自由嘌呤碱或嘌呤核苷进行补救合成。基因缺陷导致HGPRT完全缺乏的患儿,表现为自毁容貌征或称:Lesch-Nyhan综合症。,Lesch-Nyhan综合症,行为异常、智力发育缺陷构成的典型临床症。,LeschNyhan 综合征发病机理,HGPRT 嘌呤分解,血尿酸,高尿酸血症、痛风并伴有大脑瘫痪、智力减退、舞蹈病样多动症、肢体僵直痉挛、咬指撞击行为致自身残毁。慢性尿酸性肾病、肾功能衰竭。,自伤综合症状,一、嘌呤核苷酸的合成代谢,1 嘌呤核苷酸的合成与分解代谢,从头合成途径(denovo synthesis),补救合成途径(salvage synthesis),脱氧(核糖)核苷酸的生成,嘌呤核苷酸的抗代谢物,脱氧(核糖)核苷酸的生成,体内脱氧核糖核苷酸由核糖核苷酸还原而成,知识点4,不是先形成脱氧核糖,是在(NDP)水平上进行,二磷酸核苷,氧化型硫氧化还原蛋白,NADPH+H+,NDP,dNDP,NADP+,还原型硫氧化还原蛋白,-(SH)2,+H2O,图8-6 脱氧核苷酸的生成,dNDP+ATP,激酶,dNTP+ADP,ADP/GDP dADP/dGDP dATP/dGTP,一、嘌呤核苷酸的合成代谢,1 嘌呤核苷酸的合成与分解代谢,从头合成途径(denovo synthesis),补救合成途径(salvage synthesis),脱氧(核糖)核苷酸的生成,嘌呤核苷酸的抗代谢物,嘌呤核苷酸的抗代谢物,性质:嘌呤核苷酸的抗代谢物是一些嘌呤、氨基酸或叶酸等的类似物.机制:通过竞争抑制酶活性或“以假乱真”方式替代代谢物,干扰或阻断正常嘌呤核苷酸的合成及影响DNA和 RNA的结构。意义:抗肿瘤作用.,一些人工合成的抗代谢物,A.嘌呤类似物:6-巯基嘌呤(6MP)6-巯基鸟嘌呤 8-氮杂鸟嘌呤,次黄嘌呤,6MP,6巯基嘌呤,6MP核苷酸,磷酸核糖,I MP,AMP,GMP,取代,竞争,HGPRT,补救合成,反馈抑制,酰胺转移酶,从头合成,A.嘌呤类似物,6MP 临床应用较多.其化学结构与次黄嘌 呤相似,并可在体内转变成6MP核苷酸.因而可抑 制IMP转变为AMP及GMP;可通过竞争性抑制影响次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶(HGPRT)而阻止了补救合成途径;还可反馈抑制PRPP酰基转移酶而阻断从头合成途径.,图8-7 嘌呤核苷酸抗代谢物的作用,氨基酸类似物:氮杂丝氨酸、6-重氮-5-氧正亮氨酸 其结构与谷氨酰胺相似,可干扰谷氨酰胺在嘌呤核苷酸合成中的作用而抑制其合成。,O NH2|H2N-C-CH2-CH2-CH-COOH 谷氨酰胺,O NH2|氮杂丝氨酸 N+=N-CH2-C-O-CH2-CH-COOH(重氮乙酰丝氨酸),O NH2|N+=N-CH2-C-CH2-CH2-CH-COOH,氨基酸类似物,6重氮5氧正亮氨酸,图8-7 嘌呤核苷酸抗代谢物的作用,叶酸类似物:氨蝶呤、氨甲蝶呤(MTX)竞争性抑制二氢叶酸还原酶,使叶酸不能还原成二氢叶酸及四氢叶酸。嘌呤分子中来自 一碳单位的C2、8 得不到供应而抑制其合成。,R CH3,叶酸类似物,氨蝶呤,Aminopterin,AP,Methotrexate,MTX,氨甲蝶呤,R H,一碳单位,FA类似物,氨蝶呤,甲氨蝶呤,F A,FH2,FH4,二氢叶酸还原酶,竞争,图8-7 嘌呤核苷酸抗代谢物的作用,一、嘌呤核苷酸的合成代谢,1 嘌呤核苷酸的合成与分解代谢,从头合成途径(denovo synthesis),补救合成途径(salvage synthesis),脱氧(核糖)核苷酸的生成,嘌呤核苷酸的抗代谢物,二、嘌呤核苷酸的分解代谢终产物是尿酸,AMP IMP GMP,Pi,次黄嘌呤核苷 鸟苷,尿酸(终产物),次黄嘌呤,黄嘌呤氧化酶,黄嘌呤,G,黄嘌呤氧化酶,Pi,Pi,R-P,R-P,Pi,尿酸在其他动物体内能继续分解,嘌呤核苷酸分解代谢特点:,1.环打不破2.分解代谢的中间产物是黄嘌呤3.重要的酶是黄嘌呤氧化酶4.嘌呤核苷酸代谢的终产物是尿酸。5.嘌呤代谢障碍:痛风症,知识点5,来去如风:疼痛来也匆匆,去也匆匆重男轻女:95男性,5女性追逐富裕人:又名帝王病,奢侈病,痛风的特点:,痛风是以血中尿酸含量过高为主要特征的疾病,何谓痛风症(gout):,血尿酸正常含量为 0.12-0.36mmol/L,溶解度低。嘌呤代谢障碍时,血尿酸浓度升高,尿酸盐结晶沉积于软组织、关节及肾脏等处,而导致关节炎、尿路结石及肾脏疾病。引起相应的一系列症状,如:关节肿痛、变形、腰痛、血尿等。同时血尿酸浓度升高,造成酸性环境,骨质容易脱钙,长期下去导致骨质疏松,很容易发生骨折。另外,很多医学研究还证明,血尿酸浓度升高是冠心病的一个危险因素。,临床常用别嘌呤醇治疗痛风症。因别嘌呤醇与次黄嘌呤结构相似,可抑制黄嘌呤氧化酶而抑制尿酸生成。另外,别嘌呤醇可与PRPP结合,产物可反馈抑制从头合成的酶。,痛风症的治疗机制,鸟嘌呤,次黄嘌呤,黄嘌呤,尿酸,黄嘌呤氧化酶,别嘌呤醇,黄嘌呤氧化酶,别嘌呤醇,次黄嘌呤,一、嘧啶核苷酸的合成同样有从头合成与补救合成两条途径,嘧啶核苷酸的从头合成比嘌呤核苷酸简单嘧啶核苷酸的补救合成途径与嘌呤核苷酸类似嘧啶核苷酸的抗代谢物,2 嘧啶核苷酸的合成与分解代谢,二、嘧啶核苷酸的分解代谢,嘧啶核苷酸的从头合成,嘧啶核苷酸的从头合成是指利用磷酸核糖、氨基酸、一碳单位及二氧化碳等简单物质为原料,经过一系列酶促反应,合成嘧啶核苷酸的途径。,定义,嘧啶核苷酸的结构,1.反应起始物 Gln、Asp、CO2、R-5-P 2.反应场所(主要)肝 胞液 3.反应条件 ATP 4.反应过程 5.合成特点 6.调控,嘧啶核苷酸的从头合成,知识点6,Py,Gln,CO2,3,2,4,5,6,N,1,N,嘧啶碱的元素来源,图8-9 嘧啶碱合成的元素来源,4.反应过程,.氨基甲酰磷酸的合成.UMP(尿嘧啶一核苷酸)的合成.CTP(胞三磷)的合成.dTMP 的合成,Gln HCO3-,氨基甲酰磷酸,在天冬氨酸、磷酸核糖的逐步参与下,CTP,UMP,TMP,氨基甲酰磷酸的生成,氨基甲酰磷酸合成酶,Gln+CO2,2ATP,H N|O=C,H,与天冬氨酸化合,Asp氨基甲酰转移酶,二氢乳清酸的生成,(氨甲酰Asp),(脱水),(嘧啶环),HO,2,HH,2,乳清酸的生成,(脱氢),乳清酸核苷酸的生成,(OMP),(PRPP),(PPi),UMP的生成,(脱羧),.UMP的合成,CO2+谷氨酰胺,氨基甲酰磷酸,天冬氨酸,氨甲酰天冬氨酸,氨基甲酰转移酶,Pi,CPS,乳清酸核苷酸 乳清酸 二氢乳清酸,二氢乳清酸酶,H2O,脱氢酶,磷酸核糖转移酶,UMP,CO2,PRPP,乳清核苷酸脱羧酶,图8-10 嘧啶核苷酸的合成代谢,乳清酸尿症,乳清酸尿症是一种遗传性疾病,主要表现为尿中排出大量乳清酸、生长迟缓和重度贫血。是由于催化嘧啶核苷酸从头合成反应磷酸核糖转移酶和乳清核苷酸脱羧酶的缺陷所致。临床用U或C治疗。U经磷酸化可生成UMP,抑制CPS活性,从而抑制嘧啶核苷酸的从头合成。可恢复其正常生长和消除贫血。,CTP,UMP,UDP,激酶,UTP,激酶,CTP,Gln,ATP,UTP,+NH2,CTP合成酶,(3)CTP的合成,图8-10 嘧啶核苷酸的合成代谢,CTP来源于UTP的氨基化,dUMP,dCMP,dTMP,总反应:,(4)脱氧胸腺嘧啶核苷酸的生成,UTP、CTP、dTMP 的生成和相互转化,UMP,UDP,UTP,dUDP,dCMP,dUMP,知识点7,dTMP,CTP,CDP,dCDP,1.反应起始物 Gln、Asp、CO2、R-5-P 2.反应场所(主要)肝 胞液 3.反应条件 ATP 4.反应过程 5.合成特点 6.调控,嘧啶核苷酸的从头合成,5.合成特点,先合成嘧啶环,再接上磷酸核糖从UMP为原料合成CTP,一定是在三磷酸水平(UTPCTP)核糖核苷酸的还原一定是在二磷酸水平(NDPdNDP)从UMP为原料合成TMP,一定是在一磷酸水平(dUMPdTMP)CPS、天冬氨酸氨基甲酰转移酶是主要调节酶、均受反馈机制的调节,知识点8,1.反应起始物 Gln、Asp、CO2、R-5-P 2.反应场所(主要)肝 胞液 3.反应条件 ATP 4.反应过程 5.合成特点 6.调控,嘧啶核苷酸的从头合成,6.从头合成的调节,ATP+CO2+谷氨酰胺,氨基甲酰磷酸,氨基甲酰天冬氨酸,UMP,UTP CTP,PRPP,嘌呤核苷酸ATP+5-磷酸核糖嘧啶核苷酸,CPS,一、嘧啶核苷酸的合成同样有从头合成与补救合成两条途径,嘧啶核苷酸的从头合成比嘌呤核苷酸简单嘧啶核苷酸的补救合成途径与嘌呤核苷酸类似嘧啶核苷酸的抗代谢物,2 嘧啶核苷酸的合成与分解代谢,二、嘧啶核苷酸的分解代谢,嘧啶核苷酸的补救合成,嘧啶+PRPP 一磷酸嘧啶核苷+PPi,嘧啶磷酸核糖转移酶,尿嘧啶核苷+ATP UMP+ADP,尿苷激酶,脱氧胸苷 TMP,胸苷激酶,胸苷激酶正常肝中活性低,再生肝和恶性肿瘤时明显升高,一、嘧啶核苷酸的合成同样有从头合成与补救合成两条途径,嘧啶核苷酸的从头合成比嘌呤核苷酸简单嘧啶核苷酸的补救合成途径与嘌呤核苷酸类似嘧啶核苷酸的抗代谢物,2 嘧啶核苷酸的合成与分解代谢,二、嘧啶核苷酸的分解代谢,嘧啶核苷酸的抗代谢物(典型抗代谢物),1、嘧啶类似物:5-氟尿嘧啶(5-FU)与dTMP类似,代谢为FdUMP抑制胸苷酸合成酶。代谢物FUTP掺入RNA,破坏RNA结构和功能。,嘧啶类似物,胸腺嘧啶(T),5-氟尿嘧啶(5-FU),2、核苷类似物:阿糖胞苷(Ara-C)由胞嘧啶与阿拉伯糖结合生成,能抑制CDP还原成dCDP,也能影响DNA聚合酶活性。,阿糖胞苷,胞苷,H,某些改变了核糖结构的核苷类似物,3、氨基酸类似物(共同抗代谢物):氮杂丝氨酸与Gln类似抑制 CTP 和 IMP 合成,N,N,N,N,N,H,2,N,H,2,C,H,2,N,R,C,N,H,C,O,O,H,C,H,C,H,2,C,H,2,C,O,O,H,O,R CH3,氨蝶呤,Aminopterin,AP,Methotrexate,MTX,氨甲蝶呤,R H,4、叶酸类似物(共同抗代谢物):,氮杂丝氨酸,阿糖胞苷,氨甲碟呤,氮杂丝氨酸,嘧啶核苷酸类似物的作用环节,一、嘧啶核苷酸的合成同样有从头合成与补救合成两条途径,嘧啶核苷酸的从头合成比嘌呤核苷酸简单嘧啶核苷酸的补救合成途径与嘌呤核苷酸类似嘧啶核苷酸的抗代谢物,2 嘧啶核苷酸的合成与分解代谢,二、嘧啶核苷酸的分解代谢,胞嘧啶 尿嘧啶,胸腺嘧啶,-脲基丙酸,-氨基异丁酸,H2N-CH2-CH-COOH CH2,H2N-CH2-CH2-COOH,-丙氨酸,-氨基异丁酸,CO2+NH3,图8-11 嘧啶碱的分解代谢,二、嘧啶核苷酸的分解代谢,嘧啶核苷酸分解代谢特点,1.环被打破2.终产物:NH3/CO2/-丙氨酸-氨基异丁酸,知识点9,两种核苷酸代谢的比较,A.嘌呤环的氮原子均来自氨基酸的一氨基B.合成中不会产生自由嘌呤碱C.氨基甲酰磷酸为嘌呤环的形成提供氨甲酰基D.在由 IMP 合成 AMP 和 GMP 时均用 ATP 供能E.次黄嘌呤鸟嘌呤磷酸核糖转移酶催化IMP转变为GMP,典型试题分析,A型题,1.下列关于嘌呤核苷酸从头合成的叙述哪项是正确的,A5-磷酸-l-氨基核糖的生成B由次黄嘌呤转变为次黄苷酸C嘧啶生物合成中乳清酸的生成D由腺嘌呤转变为腺苷酸E.由鸟嘌呤转变为鸟苷酸,2.下列哪一个反应不需要1-焦磷酸-5-磷酸核糖(PRPP),A在5-磷酸核糖上合成碱基 B由FH4 提供一碳单位 C先合成氨基甲酰磷酸D甘氨酸完整地掺入E谷氨酸是氮原子供体,3 嘧啶核苷酸合成特点是,A二氢乳清酸酶B乳清酸焦磷酸化酶C二氢乳清酸脱氢酶D天冬氨酸氨基甲酰转移酶E羟甲基胞苷酸合成酶,4.嘧啶核苷酸生物合成途径的反馈抑制 是由于控制了下列哪个酶的活性?,A合成错误的DNA,抑制癌细胞生长B抑制尿嘧啶的合成,从而减少RNA的生物合成C抑制胞嘧啶的合成,从而抑制DNA的生物合成D抑制胸腺嘧啶核苷酸合成酶的活性。从而抑制 DNA的生物合成E抑制叶酸还原酶的活性,从而抑制了TMP的合成,5.5FU的抗癌作用机制为,6.下列关于嘧啶分解代谢的叙述哪一项正确?,A.产生尿酸 B.可引起痛风 C.产生尿囊酸 D.需要黄嘌呤氧化酶 E.产生氨和二氧化碳,IMP的从头合成B.XMPGMPC.AMP的从头合成D.UTPCTPE.dUMPdTMP,7.使用氮杂丝氨酸为核苷酸抗代谢物时,不能阻断核苷酸代谢的哪些环节,8.嘌呤合成时环上的九个原子中,不含有,来自甘氨酸的三个原子B.来自天冬氨酸的一个原子C.来自谷氨酸的两个原子D.来自CO2的一个原子E.来自一碳单位的两个原子,A.尿酸氧化酶 B.黄嘌呤氧化酶 D.鸟嘌呤脱氨酶 C.腺苷脱氨酶 E.以上都不对,9哺乳动物体内直接催化尿酸生成的酶是,A.直接由核糖还原 B.由核苷还原 C.由核苷酸还原 D.由二磷酸核苷还原 E.由三磷酸核苷还原,10.脱氧核糖核苷酸生成方式主要是,A.天冬酰胺B.甘氨酸C.一碳单位D.CO2E.谷氨酸,11.下列物质中作为合成IMP和 UMP的共同原料是,A.甘氨酸B.天冬氨酸C.谷氨酸D.CO2E.一碳单位,12.下列哪种物质不是嘌呤核苷酸从头合成 的直接原料,

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