有机化合物的命名规则.ppt
有机化合物的命名,河北正定中学 汪义恒,有机物结构复杂，种类繁多。为了使每一种有机物对应一个名称，需要我们按照一定的原则和方法，对每一种有机物进行命名。,一、烷烃的命名,1、习惯命名法,以烃分子中碳原子数目命名。按分子中的碳原子数称为“某烷”，碳原子数在10以内的分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳原子数在10以上的用数字来表示。,例：CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)15CH3,辛烷十七烷,(2)把直链的烷烃,叫做“正某烷”;,例：CH3CH2CH2CH2CH3,正戊烷或戊烷,把带有一个支链甲基 的烷烃,称为“异某烷”;,异戊烷,把具有 结构的烷烃,称为“新某烷”。,新戊烷,你能给下面的化合物命名吗？,由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用中有很大的局限性。,2、系统命名法,【预备知识】,烃基:烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。,烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，以英文大写字母R表示。,如：甲基 乙基,CH3-或-CH3,CH3CH2-或-CH2CH3或C2H5-或-C2H5,-CH3CH2,系统命名法步骤：,选主链：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。,原则：选择碳链在最长的情况下，应该是支链最多，即支链组成越简单越好。,编号：选主链中离支链最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。,原则：各支链编号之和最小,原则：先简后繁,(3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。,2甲基丁烷,(4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开；,2，3，5 三甲基己烷,如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。,3 甲基 4 乙基己烷,总结：,1.命名步骤：(1)找主链最长的主链;(2)编号靠近支链（小、简）的一端;(3)写名称先简后繁,相同支链要合并。2.名称组成:支链位置支链名称母体名称3.数字意义：阿拉伯数字支链位置 汉字数字相同支链的个数,2,3,4,1,6,5,己烷,4 乙基,2，2 二甲基,例题精讲,2，3，5 三甲基 4 丙基庚烷,2，4 二甲基 3 乙基己烷,3 甲基 3 乙基己烷,1.命名：,巩固练习,2.判断改错:,3甲基丙烷2乙基丙烷2甲基丁烷,2,4二乙基戊烷3,5二甲基庚烷,3.写出下列各化合物的结构简式：,（1）2，2，3-三甲基丁烷（2）2-甲基-4-乙基庚烷,二、烯烃和炔烃的命名,（1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”；（2）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位；（3）用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。,在烷烃的基础上命名。所不同的是：,CH2=CHCH2CH3,CH3CH=CH2,CH3CCCH2CH3,丙烯,1-丁烯,2-戊炔,4-甲基-1-戊炔,例题精讲,CH2=CHCH=CH2,1,3-丁二烯,2-甲基-1,3-丁二烯,2-甲基-2，4-己二烯,习惯命名法：异戊二烯,三、苯的同系物的命名,苯的同系物的命名是以苯作母体的。,邻二甲苯,1，2 二甲苯,1，3 二甲苯,1，4 二甲苯,甲苯,乙苯,间二甲苯,对二甲苯,萘环上的碳原子的编号如(I)式，根据系统命名法，()式可称2硝基萘，则化合物()的名称应是（）,D,(I),(),(),A.2，6二甲基萘 B.1，4二甲基萘 C.4，7二甲基萘 D.1，6二甲基萘,例题精讲,1、【09上海卷3】有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是（）,对接高考,C,2、【2009天津卷8（5）】用系统命名法给 命名：,3-甲基-1-丁烯,【2010全国卷 30（1）】用系统命名法给链烃(CH3)2CHCCH 命名：,3-甲基-1-丁炔,3、【2008上海卷7，2010上海卷3】改编下列各化合物的命名中正确的是（）ACH2=CHCH=CH2 1，3丁二烯B 2 甲基 3 丁炔C.1，3，4 三甲苯D.2甲基丁烷,D,高考题回顾,(09全国卷30）（15分）化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：（i）B2H6（ii）H2O2/OHRCHCH2RCH2CH2OH（B2 H6为乙硼烷）已知：回答下列问题：（1）11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是（2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为；（3）在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3苯基1丙醇。F的结构简式是（4）反应的反应类型是；（5）反应的化学方程式为（6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：,2-甲基-1-氯丙烷,2-甲基-2-氯丙烷,高考题回顾,（09福建卷31）化学有机化学基础（13分）有机物A是最常用的食用油氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：请回答下列问题：（1）根据系统命名法，B的名称为。（2）官能团-X的名称为，高聚物E的链节为。（3）A的结构简式为。（4）反应的化学方程式为。（5）C有多种同分异构体，写出期中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式。i.含有苯环 ii.能发生银镜反应 iii.不能发生水解反应（6）从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是（填序号）。a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基,1-丙醇,高考考点,1、掌握有机物命名法规则。2、初步学会应用系统命名 法命名简单有机物。,一、烷烃的命名,1、烃基：烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R”表示。,甲烷 甲基 亚甲基,乙烷 乙基,烃基的特点：呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。,2.命名,1）普通命名法（适用于简单化合物）,110个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。,碳架异构体用正、异、新等词头区分。,CH3CH2CH2CH3,正丁烷,异丁烷,2）系统命名法（IUPAC命名法）,a.选最长碳链作主链，支链作取代基，按主链中碳原子数目称作“某烷”。遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。,c.取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团端开始。,b.近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”,d.将支链名称写在主链名称前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。如有相同支链，则把支链合并，用“二”、“三”等数字表示支链个数。（注意：数字与文字之间要加短线）,可归纳为,编号位，定支链；,取代基，写在前，标位置，短线连；,不同基，简到繁，相同基，合并算。,选主链，称某烷；,例如,1 2 3 4 5 6 7 8,2，6，6 三 甲基 5 乙基 辛烷,主链,取代基名称,取代基数目,取代基位置,烷烃系统命名法原则：,长-选最长碳链为主链。,多-遇等长碳链时,支链最多为主链。,近-离支链最近一端编号。,小-支链编号之和最小。,简-两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。,甲基乙基己烷,原因：未找对主链,，二甲基庚烷,（正确）,注意：以上三种结构式，它们在形式上虽然不同，但都表示同一种物质的分子结构,，二甲基庚烷,判断改错,判断改错：,CH3 CH CH3 CH2 CH3,2乙基丙烷,2甲基丁烷,3甲基丁烷,2甲基3乙基戊烷,3异丙基戊烷,（正确）,（正确）,灵活运用 你一定会越来越好！,练习：1、用系统命名法命名,3，3-二乙基戊烷,2，2，3-三甲基丁烷,2-甲基-4-乙基庚烷,2、判断命名的正误,CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3,2,2,4-三甲基-4-乙基戊烷,3,5-二甲基-5-乙基庚烷,C2H5 C2H5CHCH2 C CH2CH3CH3 CH3,2,2,4,4 四甲基己烷,3,5-二甲基-3-乙基庚烷,3、按系统命名法下列烃的命名一定正确的是:()A.2，2，3三甲基4乙基己烷B.2甲基3乙基己烷C.2甲基3丙基己烷D.1，1二甲基2乙基庚烷,A B,CH2 CH2 CH CH2 CH2,CH3,CH3,CH3,CH2,CH3 C CH CH3,CH3,CH3,CH3,2，2，3三甲基丁烷,4乙基庚烷,CH3 CH C CH3,CH3,CH3,CH3,练习：1、用系统命名法命名,CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH3,2，2，4，4-四甲基己烷,3，5-二甲基-3-乙基庚烷,，二甲基乙基戊烷,2,3,4,三甲基-5-乙基辛烷,5,6,7,8,甲基乙基庚烷,2，6-二甲基乙基庚烷,2，6-二甲基乙基庚烷,（错误）,（正确）,二、烯烃和炔烃的命名,1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。,2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。,3、用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。,5-甲基-2-己烯,4-甲基-3-乙基-2-戊烯,（1）,（2）,（3）,2，4-二甲基-2-戊烯,CH2=CH-CH=CH2,（4）,1，3-丁二烯,（5）,4-甲基-2-戊炔,三、苯的同系物的命名,一烃基苯在苯环上的取代位置（不包括侧链异构）只有一种。命名是以苯环作为母体，以烃基作为取代基，称为“某苯”。例如:,二烃基苯有三种异构体，由于取代基在苯环上的位置不同，也称为位置异构。命名用邻位或1,2位;间位或1,3位;对位或1,4位表示取代基在苯环上的位置。例如，二甲苯的三种位置异构体：,当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。,苯乙烯,苯乙炔,苯甲酸,苯甲醛,四、烃的衍生物的命名,卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名酚：以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。醛、羧酸：某醛、某酸。酯：某酸某酯。,1、用系统命名法命名,1,2-二氯乙烷,2-丙醇,1,2-乙二醇,1,4-苯二酚,丁醛,3-甲基戊酸,2、写出下列化合物的结构简式：,1）2甲基溴丁烷 2）2,2二甲基碘丙烷 3）3，4，4 三甲基2戊醇4）对二氯苯 5）2氯1,4戊二烯 6）3甲基2羟基丁酸,返回,有关烷烃的命名:,1 以碳数的多少:甲 乙 丙 等,2 习惯命名:正 异 新,3 系统命名,烷烃的系统命名,1 选择最长的碳链做主链,称某烷,2 从距离支链最近一端碳编碳位,3 把支链作为取代基,写在烷烃名称前,并用阿拉伯数字注明碳位.数字与汉 字用短线隔开.,选主链，称某烷，编C 位，定支链，取代基，写在前，标位置，短线连，不同基，简到繁，相同基，合并算。,其它类物质的命名,1 选择含官能团的最长碳链做主链,2 其它的类似烷烃的命名,练习1,CH3CH(C2H5)CH(CH3)2,命名,练习2,写出下列物质的结构式,2,5-二甲基庚烷(2)2,3-二甲基-5-乙基辛烷,练习3,写出CH3CH2CHClCH3的名称,写出3-甲基-1-丁醇的结构式,对此有机物命名,
