有机化学第一章绪论.ppt

有 机 化 学,第一章 绪论,一、有机化合物与有机化学,化学是研究物质的组成、性质、结构与相互变化规律的 一门学科。什么是有机化学呢？什么是有机化合物呢？人们对这个问题的认识是经历了一个过程的。十九世纪初期，人们把物质分为两类，一类是从无生命矿物中得到的，例如金属，岩石等；另一类是从动、植物体内得到的，例如脂肪，糖等。这类物质与生命有密切的关系。它们往往会随着生命的死亡而腐烂变质，所以以前的科学家都认为他们是“有机的”，称之为“有机化合物”，而把从非生命体中得到的物质叫“无机化合物”。他们形而上学的认为：有机物质只能在有生命的生物体中才能被制造出来，提出了所谓的“生命力学说”。而生命力则是神秘的，不可知的东西。实质上是对有机化合物的特征作了唯心的不可知论的解释。后来人们经过大量实践，并进行深入的探讨和研究，发现有机物并不一定来自有机体，也可以用无机物合成。虽然沿用历史上形成的“有机化合物”和“有机化学”的名称，但是已经不是原来的含义。不以来源而以什么来定义有机化学呢？,随着人们的进一步实践发现：无论是自然界的还是人工合成的有机化合物都含C元素。1851年法国有机化学家凯库勒（kekul）根据元素组成这一特点定义有机化合物叫“碳化合物”，有机化学叫“碳化合物化学”。绝大多数有机化合物也都含有H，其次是O、N、X(卤素)、S、P等。从结构上看，所有的有机化合物都 可以看作是碳氢化合物及其衍生物,1874年法国有机化学家肖莱马（Schorlemmer）定义：有机 化学是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。这个定义说明了种类繁多，性质各异的有机化合物在结构上的内在联系，比较好的反映了有机化学这门学科研究对象的特点。应当指出：象CO、CO2、碳酸盐等这样一些化合物，虽然归根到底可以看成碳氢化合物甲烷的衍生物，但是由于它们具有典型的无机化合物的性质，所以一般把它们列入有机化合物中。,二、有机化合物的特点,有机化学是化学的重要分支，为什么要把有机化学作为化学的一个重要分支呢？其原因是：1、有机化合物的数目庞大：周期表中碳元素形成的有机化合物数目非常庞大，而且迅速增长。其他的100多种元素形成的无机化合物数目远比它少的多，从下面的一些数据可以看出：,造成碳化合物数目特别多的原因是：,a.碳化合物结构上的特点同分异构现象特别普遍,分子式相同（组成相同），结构相异，表现出不同的性质，因而是不同的化合物，这种现象叫“同分异构现象”（ex：乙醇与二甲醚，n丁烷与iso丁烷）。可以预料：随C原子数增多，同分异构体迅速增加。,b.碳原子相互结合的能力特别强,2、有机化合物在生产和生活中有着非常重要的作用,一个有机分子中的C原子数，少可有一个、两个，多则可有几百、几千甚至几十万个，这一点是周期表中任一个元素的原子都无法比拟的。,广泛使用的燃料、橡胶、塑料、合成纤维、炸药、医药、农药、涂料、洗涤剂以及生命活动中不可缺少的蛋白质、核酸、碳水化合物、油脂、维生素等都是有机化合物。生命现象、生物体内的新陈代谢、生物遗传现象都涉及到有机化合物的转变。,3有机化合物在物理性质、反应性能上与无机物有明显的差别,有机物和无机物性质上的差异，其主要原因是由于分子中化学键不同，绝大多数有机物是共价化合物，一般无机物是离子化合物。应当指出：上面所列的是一般有机物的特性，而不是绝对的标志，例如：乙醇能与水混溶；CCl4不仅不能燃烧，还能灭火，用作灭火剂。,三.有机化学的发展简史,在很早的时候，人们就已利用一些有机物制作了生产和生活中有实际用途的产品。在有机物的加工和利用方面，我国是世界上最早的国家之一，例如夏商时代（公元前22051766年）已能酿酒，周朝（公元前1122247年）已应用天然染料，汉代时发明了造纸，而到了唐代，造纸术才传入欧洲，明代李时珍已研究天然,药物，他的名著本草纲目是世界闻名的一部规模巨大的药物著作。其它国家的民族如：古印度、埃及、希腊、罗马也都在染色、酿造等方面作出了自己的贡献，然而有机化学在认识有机化合物内在规律的基础上逐步建立有关的理论，发展成一门真正的学科确是近100多年才开始的，它的发展大致可分为以下几个阶段：,1.有机化合物的提纯,最早的有机化学研究只是从动、植物体中提取、分离有机物。例如我国古代就掌握了蒸馏法，制备95%的酒精。世界上其它国家的人民也陆续制得了一些较纯的有机物，例如：安息香酸，醋酸铅等。十八世纪后半期，有机物的分离提纯得到较快的发展，其中瑞典人舍勒的工作是比较突出的，他提纯的有机物有：酿酒副产物中提取的酒石酸；柠檬中提取的柠檬酸；苹果中提取的苹果酸；乳酸等。他还发现了甘油，并鉴定了它是动、植物油脂的成分。,随着分离提纯出的有机物日益增多，随着有机物的利用，有机分析也逐渐发展起来。首先是元素分析，其中最重要的是C、H分析。,2.有机元素分析的发展,1781年，法国人拉瓦锡把他的燃烧理论用在有机分析上，对一些有机物如蜡、酒精等做了分析，发现都含C、H，有的还含O、N，于是他认为有机物都含有C、H、O、N。他的分析结果是比较粗糙的。,1830年，德国化学家李比希在总结前人的工作基础上，使C、H分析发展成精确的定量分析术，得出甲烷中CH=14。,到了19世纪末，有机化合物中各种元素常量分析已基本齐全，以后微量分析也得到系统发展。,3.有机合成的发展和“生命力论”的破产,有机化学的发展和其它学科一样，经历着辨证唯物论与形而上学的唯心论的斗争。正如前面所讲到的，19世纪初期以前，在有机化学领域中流行的“生命力论”严重束缚了人们的思想，阻碍了有机化学的发展。生命力论者认为：动、植物体内存在一种生命力，依靠这种生命力才能制造出有机物。因此有机物只能在动、植物体内产生。人工只能合成无机物，更不能从无机物合成有机物。生命力论把有机物神秘化，使有机物与无机物之间人为的制造了一条不可逾越的界限。人们放弃了从无机物合成有机物的思想。,1828年法国有机化学家维勒首次用无机物人工合成了有机物尿素，他用氰酸铵加热分解得到了尿素。,尿素的人工合成是有机化学发展史上的一个重大突破。他突破了有机物与无机物的绝对界限，动摇了生命力论，解放了人们的思想，为有机合成开辟了广阔的道路。,恩格斯曾经指出：“由于用无机的方法制造出过去一直只能在活的有机体中产生的化合物，它就证明了化学定律对有机物和无机物是同样适用的。而且把康德还认为是无机界和有机界之间的永远不可逾越的鸿沟大部分填起来了。”,1845年法国有机化学家柯尔柏用纯粹的无机物木炭、硫磺、氨及水合成了醋酸；1854年法国化学家贝特罗合成了油脂；1861年俄国人布特列洛夫用多聚甲醛与石灰水合成了糖类。人们从此确信：可以从无机物人工合成有机物。这时“生命力论“才遭到彻底破产。,4.有机结构理论的建立,有机化合物的提纯、有机分析、有机合成的发展，为人们积累了丰富的实践材料，在这个基础上逐步形成了一些概念和理论系统，即有机结构理论。在19世纪中期已初步建立了有机化学分类系统，1857年凯库勒提出：一原子的碳与四原子的氢是等价的，即碳是四价的。碳是四价的学说对有机结构理论的形成起了重要作用。1858年kekul进一步强调碳是四价的学说，并强调C原子之间可以相连成链、环。使人们长期束手无策的同分异构现象得到解释。但是这一理论也并不完善。因为他提出的碳的四价是在同一平面，而实际上甲烷的二元取代物至今没有发现同分异构体，即：,1861年布特列洛夫指出：有机化合物的化学性质与其结构存在一定的依赖关系。由此可以引申：,a.根据有机物的结构可以预测它的化学性质。,b.根据化学性质可以推测其结构。,1874年J.H.Vant Hoff and J.A.Lebel 分别提出了碳的四个价键不在同一个平面：,表示在纸面,表示在纸面上,表示在纸面下,（整个结构为立体结构）,=,四、有机化学的展望：,至今，有机化学已由实验性学科发展成实验、理论并重的学科。已发展成天然有机物化学，物理有机化学，量子有机化学和有机合成化学等成熟的分支学科。同时有机化学与数学、物理学、生物学等学科相互渗透和交叉，孕育并形成着新的学科。如金属有机化学，有机催化化学，生物有机化学和计算化学等。以有机化学为基础的石油化工、医药、农药、涂料、合成材料等工业部门已成为国民经济的的支柱产业。生物化学、功能材料将是21世纪发展的重点工业部门。有机化学与生物化学、物理学等密切配合将促进生命科学的发展。有机化学在解决人类可持续发展中所起到的重大问题。如能源问题、环境问题等将发挥越来越重要的作用。新学科的发展，新支柱产业的建立又促进了有机化学的发展。,五.如何学好有机化学,掌握各类化合物的命名、结构、化学反应、合成方法。,几点要求：,1.课堂纪律：不能迟到，早退，更不能无故旷课（提前10分钟到位）。,2.认真做笔记：课堂笔记是书本知识和教师讲课的精华，认真作笔记可以调动脑、眼、手的积极性，认真记录，认真回答思考题。考试的范围以笔记为准。,3.作业保质保量：每次作业记入成绩，按时上交。无故缺作业者，期末考试扣相应的分数。,4.课后认真复习：由于课堂内容多，仅仅在课堂上的努力并不能完全消化知识。尽量抽时间复习，尽量多查阅参考书，多做练习题。,5.关于实验的要求，老师专门讲授。,6.关于考试：有机化学是化工、食工各专业学生的主要专业基础课之一，严格学籍管理是学好有机化学的保证。,附录：历史上的著名化学家,肖莱马（Schorlemmer，Carl，1834-1892）,2.舍勒(Scheele，Karl William，1742-1786),3.拉瓦锡（Lavoisier，A.L，1743-1794）,4.李比希（Liebig，Justus von1803-1873）,5.凯库勒（kekule，Friedrich August，1829-1896）,肖莱马（Schorlemmer，Carl，1834-1892）,德国有机化学家，辩证唯物主义者，出生于工人家庭，1874年任教授，在脂肪烃方面进行了开拓性研究，从原油中分离出了戊烷、乙烷、庚烷和辛烷，研究了其组成、性质，合成出正丙醇。,他是马克思和恩格斯的忠实战友，在马恩全集中多次提到肖莱马，给予很高的评价，去世时，恩格斯为他写了悼词。,2.舍勒(Scheele，Karl William，1742-1786),瑞典化学家，以实验技术精良见长，分离出不少有机化合物，发现新元素和化合物之多，在18世纪首屈一指。,舍勒十分热爱化学，具有善于进行复杂的实验和善于观察的的非凡才能，使他获得了一个伟大科学家的盛名。1877年2月4日当选为瑞典科学院院士。,他因患哮喘病，年仅44岁病故。,3.拉瓦锡（Lavoisier，A.L，1743-1794）,法国杰出的化学家，现代化学的创始人。,出生于巴黎，其父是有钱的律师，家族是法国贵族之一。25岁就被任命为皇家科学院的会员，同时又担任了征税官及火药、硝石的监督官。法国大革命后，1793年法国人民议会下令逮捕征税官，拉瓦锡被捕入狱，1794年被送上断头台，年仅51岁。,4.李比希（Liebig，Justus von1803-1873）,德国化学家，早期对有机化学做出重要贡献，在农业化学方面享有盛誉。1824年5月任副教授，1826年任教授。主要贡献：,1）.元素分析C、H 提高了精确度和工作效率（18个月变为一个月）,2）.发展了基团理论，促进了有机化学的发展。促进有机化学家从结构上认识化合物。,3）.培养造就了一大批优秀的化学家 ex：Hofmann放弃了学习法律，Kekule放弃了学习建 筑，均转学化学而成为著名的化学家。,李比希的学生共有7人获得诺贝尔奖。1960年以前，获诺贝尔化学奖的60人中，有44人出自李比希学派门下。,5.凯库勒（kekule，Friedrich August，1829-1896）,德国有机化学家，苯环结构创始人。,主要贡献：1）.提出碳四价和碳原子之间可以连接成链的学说。,2）.提出了苯的环状结构。,