有机化学第2章有机化合物命名.ppt

2、系统命名选主链,1、认识常见的“基”,3、系统命名为主链编号,4、系统命名书写格式,本课要点,第二章 有机化合物命名(1),历史上，有机化合物命名十分混乱“Nomenclature of Organic Chemistry(有机化学命名法)”IUPAC(1979)“有机化学命名原则”中国化学会(1980),IUPAC 简介：International Union of Pure and Applied Chemistry(国际纯粹化学和应用化学联合会)：成立于1919年，前身是国际化学联合会。IUPAC是由各国化学会或科学院为会员单位组成的一个非赢利性质的学术机构。现在有会员40个，还有一些观察员国家，另有31个附属机构和大约250个企业会员。,引言：有机化学物命名渊源,(1)基(基团)：一价基 一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团，剩余的 部分为一价基，简称为基。例如：,甲基,正丙基,异丙基,2.1 有机化合物命名方法概述,仲丁基 叔丁基,亚基 一个化合物从形式上消除两个单价或一个双价的原 子或基团，剩余部分为亚基。例如：,亚甲基,正丁基,异丁基,(2)表示链异构的形容词正直链烃和官能团取代直链烃末端碳上氢原子所得的化合物都用“正”字表示碳链结构。例如：,次甲基,自由基 一个化合物从形式上消除一个单电子的原子或基团 而构成带有未成对的单电子基，称为自由基。例如：,甲基自由基 烯丙基自由基,次基 一个化合物在形式上消除三个单价的原子或基团，剩余 部分为次基，命名中的次基限于三个价集中在一个原子 上的结构。例如：,新戊烷 新戊醇,正丁烷 正丁醇,异 分子中带有,其余部分为直链,例如：,异戊烷 异丁醇,新分子中带有,其余部分为直链。例如：,伯、仲、叔、季表示链异构或碳原子不同取代程度的形容词：,伯（1）,仲（2）,叔（3）,季（4）,伯、仲、叔、季也用来表示氮原子(胺)的不同取代程度,伯胺,仲胺(亚胺),叔胺,季铵,氨,(3)习惯命名法和衍生物命名法概述 常用的命名法：习惯法、衍生物法、系统命名法,异丁烷,正丁烷,新戊烷,甲基乙基甲烷,三甲基甲烷,四甲基甲烷,*,*,*,习惯命名法,衍生物命名法,适用于简单化合物,COOH，SO3H，COOR，COX，CONH2，CN，CHO，C=O，OH（醇），OH（酚），SH，NH2，OR，CC，C=C，R，X，NO2,常见官能团作为主官能团的优先顺序为：,(4)系统命名的基本方法 一般先选择含有某一官能团的链或环作为母体，该官能团称为主官能团，将母体名称放在最后面，其余官能团或取代基按取代基的优先顺序列出。选主官能团,刚才讲了习惯法和衍生物法,现在我们来学习系统命名法,定主链位次,定位次：对母体链或环进行编号；编号总则：链烃、对称环烃以及他们的衍生物在编号时有几种可能时，应当选定使主官能团及取代基具有“最低系列”的那种编号。“最低系列”原则：碳链以不同的方向编号，得到两种或两种以上的编号系列，则顺次逐项比较各系列取代基的不同位次，最先遇到位次最小者，定位为“最低系列”。,7 6 5 4 3 2 1,位次：3和6,1 2 3 4 5 6 7,位次：2和5,最低系列,确定取代基列出顺序 取代基的优先次序规则,即(Cahn-Ingold-Prelog 优先基团次序规则)：,各种取代基或官能团按其第一个原子的原子序数大小排列，原子序数大者为“较优”基团。若为同位素，则质量大的定为“较优”基团注意:较优基团后列出。例如：,IBrClFOHNH2CH3H(指孤对电子)；DH,如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，以此类推。,含有双键或叁键基团，可以分解为连有两个或三个相同原子。例如：,相当于,相当于,因此：,写出全称,主官能团位次母体名称,位次、数目、名称、次序,取代基+母体,2,5-甲基-3-溴庚烷,2.2 开链烃的命名(1)烷烃 直链烷烃:按照分子中的碳原子数目命名为“某烷”。支链烷烃:可看作直链烷烃的烃基衍生物，其命名规则为：I.选主链：选择最长的碳链作主链，按主链的碳原子数命 名为“某烷”。,6 5 4 3 2 1,3-甲基己烷,II.编号：从靠近支链（取代基）的一端对主链进行编号，根据支链所连碳原子的编号表示支链的位次。,如有两等长的最长碳链可供选择，则选连有支链最多的作为主链,2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷,当对主链以不同方向编号，得到两种或两种以上的编号时，须遵循“最低系列编号原则”，即顺次比较不同的编号，最先遇到的位次最小者，定为“最低系列”。,2,6,8-三甲基癸烷,如处于对称位置，优先考虑较简单的取代基。,3-甲基-5-乙基庚烷,1 2 3 4 5 6 7 8 9 10,10 9 8 7 6 5 4 3 2 1,1 2 3 4 5 6 7,当支链较为复杂时，可将支链从和主链连接的碳原子开始编号，并将支链上支链的位次和名称放在括号中。,2-甲基-4-仲丁基-5-(1,1-二甲基)丙基壬烷2-甲基-4-仲丁基-5-1,1-二甲基丙基壬烷,1 2 3,III.命名：将支链的位次、个数、名称写在主体名称的前 面，中间用短线隔开。,若有多个不同的取代基，较优的基团后列出，相同基团用数字“二、三、四”表示基团的个数，并注明各基团的位次。,6,2,6-二甲基-4-乙基壬烷,I.选主链：选择含有不饱和键的最长碳链作主链，按主链的碳原子数命名为“某烯”或“某炔”。,5-甲基-2-己烯,II.编号：1.使不饱和键(官能团)的位次最小，2.取代基的位次尽可能小,III.命名：将取代基的位次、个数、名称写在前面，再写不 饱和键的位次(以编号较小的不饱和碳的编号表示，如为“1”可省略)。比如上面的烯烃可命名为:,(2)烯烃和炔烃的命名,构造异构体的命名,3-庚炔,4-甲基-3-乙基己烯,5-甲基-4-庚烯-1-炔,如对称，优先考虑双键。,3-甲基-1-戊烯-4-炔,IV.分子中既有双键又有叁键:以“烯炔”命名，并使不饱和键的位次尽可能小。,顺反异构体的命名,当每个双键碳都连有两个不同的基团时，有顺反异构体存在(双键确定一个平面)这时可以采用顺反法和Z/E法两种命名方法。,I.顺反命名法：(四个基团至少有两个相同但同碳上的不能相同):两个相同基团在双键的同侧，叫做顺式,异侧则叫反式。如：,顺-2-丁烯 反-2-丁烯 顺-3-甲基-2-戊烯,将双键碳原子上的原子或基团分别按优先基团次序规则排列，找出优先基团，如果两个碳原子上各自所连的优先基团处于双键的同侧，称为“Z”型，处于异侧的称为“E”型。,(Z)-3-甲基-2-戊烯,(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯,II.Z/E命名法：,或 反-3-甲基-2-戊烯,或 顺-3-甲基-4-乙基-3-庚烯,注：,顺/反命名法和Z/E命名法的命名依据不同，二者并无必然的联系。顺式异构体不一定是Z构型，反式异构体也不一定是E构型。,多烯烃的顺反异构体命名时，须逐一标明每个双键的构型。,(1Z,3Z)1苯基1,3戊二烯或 顺,顺 1苯基1,3戊二烯,3,4-二丙基-1,3-已二烯-5-炔,6 5 4 3 2 1,4-乙烯基-4-庚烯-2-炔,1 2 3 4 5 6 7,练习：,选主链选择连不饱和键最多的最长碳链作主链。,常用的烯基：,异丙烯基,练习题,命名下列化合物,乙烯基,丙烯基,烯丙基,2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷,(2Z,4E,6Z)-3-乙基-4-氯-2,4,6-辛三烯,(1)选主链：选择含有某官能团(烷烃没有)的最长碳链作主链，按主链的碳原子数命名为“某烷”、“某烯”或“某炔”。,(2)编号：1.使官能团的位次最小，2.取代基的位次尽可能小,(3)命名：将取代基的位次、个数、名称写在前面，再写不 饱和键的位次(以编号较小的不饱和碳的编号表示，如为“1”可省略)。,小结,烷烃、烯烃、炔烃的命名,(4)顺反命名法：(四个基团至少有两个相同但同碳上的不能相同):两个相同基团在双键的同侧，叫做顺式,异侧则叫反式。如：,(5)Z/E命名法：将双键碳原子上的原子或基团分别按优先基团次序规则排列，找出优先基团，如果两个碳原子上各自所连的优先基团处于双键的同侧，称为“Z”型，处于异侧的称为“E”型。,课堂小作业:命名下列烯烃:,小作业答案,4-乙基-3-丙基-1,3-己二烯-6-炔,(先寻找主链上编号最小的那个不饱和键,在此基础上编号,如果烯和炔位次相同,以烯为基础),2、芳烃的命名,1、脂环烃的命名,3、卤代烃的命名,本课要点,第二章 有机化合物命名(2),脂环烃包括环烷烃、环烯烃、桥环和螺环化合物,(1)环烷烃的命名 根据成环碳原子数称为“环某烷”,若环上有支链作为取代基,应对母体环编号,并尽可能使取代基的位次最小,1-甲基-3-乙基环己烷,若将环烷烃近似看作平面型分子,当环上两个或两个以上取代基分别处于不同碳原子上时,则存在构型异构体,可用顺反命名法予以注明。如：,2.3 脂环烃的命名,(2)环烯烃 以不饱和碳环为母体,侧链为取代基,编号时使不饱和键的位次最小。,3,4-二甲基-1-环己烯,顺-1,2-二甲基环戊烷,1,6-二甲基-1-环己烯,(3)桥环和螺环化合物,桥环化合物：通过共用两个碳原子的多环化合物,要形成带支链的直链烷烃需“斩断”几次就叫几环,按照“桥头碳1长桥桥头碳2中桥小桥”的顺序进行编号,并尽可能使不饱和键(或官能团)或取代基的位次最小。首要的是先依据桥头碳找“大环”,再次为“中小环”,双环3.2.1辛烷,2-甲基双环2.2.1-2-庚烯,1,4,5,6,7,3,2,注意：表示环结构的数字写在中括号内,数字用点隔开 桥头碳原子位次在大环中编,表示环结构的数字不包括桥头碳原子,螺环化合物：共用一个碳原子的双环化合物,按照“小环螺原子大环”的顺序编号,并使不饱和键或取代基的位次尽可能小。螺碳原子位次由小环决定,表示环结构的数字不包括螺碳原子,2-甲基螺4.5-6-癸烯,2.4 芳烃的命名(1)单环芳烃 连有较简单的烷基的芳烃:以苯为母体,侧链为取代基：,螺2.5-4-辛烯,1-乙基-2-正丙基-5-正丁基苯,甲苯,异丙苯,邻二甲苯或1,2-二甲苯(o-),对二甲苯或1,4-二甲苯(p-),间二甲苯或1,3-二甲苯(m-),1,2,3-三甲苯或连三甲苯,1,2,4-三甲苯或偏三甲苯,1,3,5-三甲苯或均三甲苯,2-甲基-3-苯基戊烷,2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯,(2)多环芳烃 多环芳烃是指分子中含有两个或两个以上芳环的烃,分为联苯或联多苯类、多苯代脂烃和稠环芳烃三种类型。,较复杂的单环芳烃：烃链较长(所含碳原子数多于苯环即6)或烃链上含有多个苯环,或者当烃链上连有复杂基团或不饱和基团时,以苯环作为取代基,不同的烃基按次序规则列出。如：,5 4 3 2 1,6 5 4 3 2 1,联苯或联多苯类(自学)：命名时用中文数字表示苯环数目,用化学介词“联”表示环间的关系；取两环单键连接处为最低位次,分别对两个苯环编号。取代基位次较大的苯环,其编号数字右上角加撇。,2,4-二甲基联苯,多苯代脂烃的命名是将苯环作为取代基,脂烃作为母体。,二苯(基)甲烷,稠环芳烃分子中两个或两个以上的苯环以共用两个相邻碳原子的方式结合,如：,1,2-二苯(基)乙烯,注：,稠环芳烃的编号方法是确定的,只要确定了环上的一个位置的编号,则其余位置的编号也就确定了。有取代基的稠环芳烃的命名与单环芳烃相似。如：,1-甲基萘(-甲基萘),2-乙基萘(-乙基萘),萘,蒽,菲,2.5 卤代烃,卤代烃:是将卤素原子看作取代基,命名方法与烃类的命名相似。,卤代烷 选择连有卤素原子的最长碳链作主链(卤素作为官能团对待),编号时使取代基的位次最小,4-甲基-2-溴己烷,2-甲基-4-氯戊烷,若处于对称位置,优先考虑烷基(较优基团大位次)(卤素作为取代基对待),卤代烯：选择含有双键并连有卤素原子的最长碳链作主链,编号使双键的位次最小,并使取代基的位次尽可能小。,2-乙基-5-氯-1-戊烯,卤代环烃和卤代芳烃(卤素作为取代基对待):,1-甲基-2-氯环己烷,1-苯基-3-氯丁烷,4-甲基-2-溴环己烯还是5-甲基-1-溴环己烯,A*,*B,编号从A还是B开始?,较优基团大位次,使先遇到基团位次最小,“最低系列原则”,环烃的分类和特点,小结,共用两个碳称为桥头碳原子,共用一个碳称为螺碳原子,单键连接,共用碳连接,脂肪族碳原子连接,命名下列化合物,课堂 作业,3-甲基-8-乙基双环3.3.2-9-癸烯,螺4.6-3,6,9-十一(碳)三烯-2-醇,2,3-二甲基-5-苯基-2-戊烯,3,4-二甲基-1-苯基-2-戊烷,1、含氧衍生物,2、含氮化合物的命名,本课要点,3、杂环化合物的命名,第二章 有机化合物命名(3),2.6 含氧衍生物的命名,先确定主官能团,选择含有主官能团的最长的碳链或环作为母体,编号时使主官能团的位次尽可能小。,含氧衍生物包括醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物等,它们的命名相似,一般规律为：,若分子中有不饱和键,则选择同时含有主官能团和不饱和键的最长碳链作为母体,编号时应使主官能团的位次尽可能小。,(1)醇 饱和醇,5,7-二甲基-3-乙基-3-辛醇,不饱和醇:烯醇,3-甲基-5-正丙基-6-庚烯-2-醇,主官能团：OH主链：包含C=C,OH,多元醇:选择连有尽可能多的羟基的烃链作为母体,并把羟基的数目和位次放在醇名之前。,丙三醇(甘油)乙二醇 1,3-丙二醇,2,2-二羟甲基丙二醇(季戊四醇),芳醇：侧链为母体,1-苯乙醇(-苯乙醇),苯甲醇(苄醇),3-苯基-2-丙烯-1-醇(肉桂醇),习惯命名：,2-甲基-2-丙醇(叔丁醇),1,1-二甲基乙醇?对吗,(2)酚的命名,酚:根据芳烃的结构称为“某酚”,并注明取代基的位次。,-蒽酚,苯酚,-萘酚(2-萘酚),注意：当芳环上有多种取代基时,必须按各官能团作为主官能团的优先次序进行选择,只有当羟基优先时,才能称为酚。否则,羟基只能被看作取代基。,4-甲基苯酚(或对甲苯酚),3-硝基苯酚(或间硝基苯酚),2-羟基苯甲酸(或邻羟基苯甲酸或水杨酸),邻苯二酚,连苯三酚,(3)醚的命名,结构简单的醚：,甲乙醚,(二)甲醚,乙基乙烯基醚,苯甲醚(茴香醚),(二)乙醚,二苯醚,基基醚取代基：小大芳醚：芳基脂烃基两取代基相同:单醚两取代基不同:混合醚,结构复杂的醚:系统命名法命名(自学),3-甲基-2-甲氧基戊烷,烃氧基的命名可在烃基名称之间加上“氧”字。,烯丙氧基,当氧原子是成环原子时,称为环氧化物。命名时以“环氧”作词头,冠在母体烃名前面。,环氧乙烷,1,3-环氧丙烷,2-甲基-1,3-环氧己烷,分子中有多个氧原子的大环多醚称为冠醚,冠醚因其结构的特殊性而采用简化命名,即根据成环的总原子数m和其中所含的氧原子数n称之为m-冠-n,如：,18-冠-6,(4)醛、酮,3-甲基丁醛,4-甲基-2-戊酮,3-苯基丙烯醛(肉桂醛),4-甲基-5-庚烯-2-酮,5-正丙基-5-己烯-2,4-二酮,庚二醛,烯醛,烯酮,醛、酮:主链中的碳原子的位次除了用阿拉伯数字表示外,有时也用希腊字母表示,如：表示靠近羰基的碳原子,其次是、等。如：,2,4-二溴-3-戊酮或(,-二溴-3-戊酮),酮的习惯法：基基酮 取代基：小大芳酮：芳基脂烃基(包含羰基碳),醌(自学),结构:环己二烯二酮,按芳烃衍生物命名。例如：,对苯醌 2-甲基对苯醌 邻苯醌 9,10-蒽醌,(5)羧酸的命名,2,3-二甲基丁酸(,-二甲基丁酸),2-正丙基-3-丁烯酸,3-环己基丙酸,3-苯基丙烯酸(-苯基丙烯酸,肉桂酸),3-环己烯甲酸,2-甲基环戊烷甲酸,对甲苯甲酸,脂肪族二元酸:是选取分子中含有两个羧基的最长碳链作为主链,称为某二酸。,乙二酸(草酸),顺丁烯二酸(马来酸),酰卤和酰胺：可把相应的羧酸名称去掉“酸”字后,再加上“酰卤”、“酰胺”等名词。酰胺分子中氮上的氢原子被烃基取代后生成的取代酰胺,称为N-烃基“某”酰胺。,乙酰氯,苯甲酰氯,2-甲基戊酰胺,环己烷甲酰胺,N-甲基乙酰胺,N,N-二甲基甲酰胺(DMF),(6)羧酸衍生物的命名,酸酐：以形成产物的原料来命名,称为“某(酸)某(酸)酐”。,乙(酸)酐,邻苯二甲酸酐,酯：某酸某醇酯,乙酸乙(醇)酯,多元醇酯：某醇某酸酯,乙二醇二乙酸酯,2.7 含氮化合物,硝基化合物-NO2作为取代基,类似于烃的命名,2-硝基丙烷,邻硝基甲苯,胺 简单的胺:“某基某胺”,甲胺,甲乙胺,二乙胺,苯甲胺(苄胺),苯胺,N-甲基-N-乙基对氯苯胺,含有多个氨基胺：在胺字前面加上二、三表示氨基的数目。,己二胺,对苯二胺,复杂胺：将氨基作为取代基,类似于烃的命名(自学),2-甲基-4-氨基己烷,季铵盐和季铵碱,溴化二甲基十二烷基苄基铵,氢氧化三甲基苄基铵,重氮和偶氮化合物,重氮化合物：-N=N-一端与烃基相连,另一端与其他原子相连,重氮苯盐酸盐(氯化重氮苯),苯重氮氨基苯,偶氮化合物：-N=N-两端均与烃基相连,偶氮苯,对羟基偶氮苯,偶氮甲烷,2.8 杂环化合物 一般采用国际上通用的英文名称的音译法,呋喃,噻吩,吡咯,吡啶,嘧啶,喹啉,吲哚,如果杂环上有取代基,应将杂环进行编号,从杂原子开始编,并尽可能使取代基的位次较小。,2-甲基-5-乙基呋喃-甲基-乙基呋喃,4-甲基吡啶-甲基吡啶,5-硝基-2-呋喃甲醛-硝基-呋喃甲醛,如果含有两个杂原子,使两杂原子的编号尽可能小,并使连有H原子或取代基的杂原子的位次最小。,1,4-二甲基-5-溴咪唑,如两杂原子不同,则按O、S、N的顺序编号,5-甲基噻唑,(1)选主链：选择含有某官能团(烷烃没有)的最长碳链作主链。,(2)编号：1.使官能团的位次最小，2.取代基的位次尽可能小。,(3)命名：将取代基的位次、个数、名称写在前面，再写母体的位次,有机化合物的命名小结,毒品简介:烷基胺类物质(神经兴奋剂,神经毒剂),N-甲基-1-苯基-2-丙胺,冰毒,N-甲基-1-苯基-2-丙胺-1-醇,麻黄碱,N-甲基-1-(3,4-O-亚甲基)苯基-2-丙胺,摇头丸,N-甲基-2-邻氯苯基-2-胺基-环己酮,氯胺酮(俗称K粉),吗啡,可卡因,书面作业,作业：p416.(1)(2)(4)(5)(9)(11)7.(1)(3)(4)(5)(8)8.(1)(4)(5)(6)(7)(12)9.(1)(3)(4)(5)(7)(20)(22)10.(7)(8),双环4.1.1辛烷,