有机化学汪小兰排序题、反应活性比较.ppt

1,排序题、反应活性比较,于金涛2014年12月10日,2,自由基稳定性，自由基反应活性大小：,（苄基）,3,2.碳正离子稳定性，,4,3.取代苯亲电反应活性大小，,5,4.取代环己烷的优势构象,6,AgNO3 的醇溶液 AgX沉淀,5.卤代烃与AgNO3 的醇溶液反应速度大小,7,烯丙基型：CH2=CH-CH2-X 卤代烷型：R-CH2-X 卤乙烯型：CH2=CH-X,活性顺序：烯丙基型（苄基）卤代烷型 卤乙烯型,室温 快加热 慢不反应,依据产生AgX的速度，可以推测反应物的结构。,8,卤代烃的SN1反应速度：叔卤代烷仲卤代烷伯卤代烷CH3X,碳正离子历程，碳正离子稳定性越大，反应速度越快。,6.卤代烃亲核反应速度大小,RI RBr RCl RF,9,醇的活性顺序：叔醇仲醇伯醇,7.醇与卢卡氏试剂 反应速度大小,10,酸性：,酸性：HCl HCOOH 羧酸 H2CO3 苯酚 醇pKa：3.75 4.765 6.28 10.0,8.酸性大小,苯环上有吸电子基，酸性增强,11,Cl3C-COOHCl2CH-COOHClCH2-COOHCH3-COOH,FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH3COOH CH3COOH,Cl 原子愈多，负电荷分散程度愈大，负离子愈稳定,诱导效应随着传递距离的增大而迅速减小。,取代基吸电子性越强，酸性越大。,12,9.羰基化合物亲核反应活性大小,与HCN反应等,13,水解反应进行的难易次序为：酰卤 酸酐 酯 酰胺,10.羧酸衍生物水解、醇解、胺解顺序,与水、醇、胺反应速度大小,14,高温高压催化剂,11.硝基对氯苯水解难易的影响,硝基越多，水解越容易,15,二甲胺 甲胺三甲胺氨 苯胺 二苯胺 三苯胺酰胺,12.有机胺碱性大小顺序,16,某烃A分子式为C5H10，不能使Br2-CCl4溶液褪色，在光照下与Br2作用，只得到一种产物B，其分子式为C5H9Br，B与KOH醇溶液加热回流得化合物C（C5H8）。化合物C先经臭氧氧化，然后经Zn粉还原水解得戊二醛。推断A、B、C的结构式并写出相关反应方程式,