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第二章 染料有机化学基础知识,有机化学（Organic Chemistry）研究有机化合物的结构和性质的科学 有机化合物 含碳的化合物,一.有机化学和有机化合物,H,C,N,O,F,P,S,Cl,Br,I,Si,B,有机化合物中常见的元素,生命论与早期的有机化学（1828年之前）,最早的有机化合物来自于动植物体（有机体）,生命论(Vitalism)认为：有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。,Friedrich Whler(German)的实验(1828),有机化合物的特点：1.对热不稳定，易燃烧（极少数例外）2.熔点较低（一般在250oC以下）3.易溶解于有机溶剂中，难溶于水。4.同分异构体较多,二.有机化合物的基本结构,有机分子中的化学键 共价键 碳是四价的 碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物,直链,带侧链,环状,三.经典结构理论,八隅体(Octet)：原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电 子排布(价电子层达到8个电子的稳定结 构)离子键(ionic bond)：原子间通过电子转移产生的正负离 子相互结合而成键 共价键(covalent bond)：原子间通过共用电子对相互结 合而成键（电子共享）,C:1s22s22p2 最外层4个价电子 中等电负性 可通过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键）,单键 由一对共享电子形成的键双键 由两对共享电子形成的键叁键 由三对共享电子形成的键,有机化合物结构的常用表达方式,Lewis 电子式,价键式,缩写式,甲烷,乙烯,乙炔,单键,双键,叁键,氯甲烷,乙醇,丙酮,Lewis 电子式,价键式,缩写式,四.杂化轨道理论与有机分子结构,原子轨道理论（s 轨道、p 轨道）共价键：两个带有自旋反平行单电子轨道的交叠（s 键 和 p 键）杂化轨道理论：成键之前原子轨道进行了重组,四面体型分子,平面型分子,直线型分子,C-H键长度相等,有一根键较活泼,有两根键较活泼,跃迁,原子轨道重组,4个sp3轨道,C:1s22s22p2,碳原子的几种轨道杂化,sp3杂化,四面体型,甲烷(CH4)的 成键示意,s 键轴对称方式交叠,sp2杂化,跃迁,原子轨道重组,3个sp2轨道 2pz,平面型,乙烯(CH2=CH2)的成键示意,p 键 侧面交叠（电子云结合较松散）,sp杂化,跃迁,原子轨道重组,直线型,乙炔(CHCH)的成键示意:,分子轨道的概念及类型,原子轨道线形组合成分子轨道。当两个等价原子轨道组合时，总是形成两个新的分子轨道，一个是能量比原子轨道低的成键轨道，另一个是能量比原子轨道高的反键轨道。轨道：当两个原子轨道沿着键轴方向对称重叠时，可形成两个-键的分子轨道。对称性相同的原子轨道形成-成键轨道，对称性不同的原子轨道形成*成键轨道。轨道：当两个P轨道侧面重叠时，可形成两个分子轨道。分子中形成双键的轨道。对称性相同的P轨道形成成键轨道。对称性不同的P轨道形成反键*轨道。,五.有机化合物的几何形象与立体结构化学,烷烃：四面体型,用键线式简化结构式,省略了什么？,烯烃：平面型,炔烃：直线型,六.有机化合物分类,按碳架分类,链状化合物,环状化合物,直链,支链,碳环,杂环,芳环,不饱和,饱和,按有机官能团分类,还原,硝基苯,C6H5NO2,硝基化合物,亲核加成,乙腈,CH3CN,腈化物,碱或亲核试剂,乙胺,CH3CH2NH2,胺,含氮有机物,亲核取代、消除,氯乙烷,CH3CH2Cl,卤代物,芳香亲电取代,苯,芳烃,亲电加成,丁二烯,CH2=CHCH=CH2,二烯,亲电加成,乙炔,HCCH,炔烃,亲电加成,乙烯,CH2=CH2,烯烃,自由基取代,乙烷,CH3CH3,烷烃,碳氢化合物,典型反应类型,名称,举例,开环,环氧乙烷,环氧化合物,乙醚,CH3CH2OCH2CH3,醚,芳香亲电取代,苯酚,C6H5OH,酚,亲核取代,N-甲基乙酰胺,CH3CONH(CH3),酰胺,亲核取代,乙酸乙酯,CH3COOCH2CH3,酯,亲核取代,乙酸酐,(CH3CO)2O,酸酐,亲核取代,乙酰氯,CH3COCl,酰卤,羧酸衍生物,亲核加成、取代,乙酸,CH3COOH,羧酸,亲核加成,丙酮,CH3COCH3,酮,亲核加成,乙醛,CH3CHO,醛,亲核取代、消除,乙醇,CH3CH2OH,醇,含氧有机物,典型反应类型,名称,举例,分类（续）,亲核取代、消除,第主族氢化物的沸点变化规律,氫键对沸点的影响,P48,