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有机化学 organic chemistry,任课教师：李久明（教授）信 箱：电 话：内蒙古民族大学化学化工学院,第一章 绪论(introduction),第一节 有机化学的研究对象一、有机化合物和有机化学二、有机化学的发展三、有机化学的任务四、有机化学的学习方法第二节 共价键的一些基本概念一、共价键的本质1.价键理论的解释2.分子轨道理论的解释二、共价键的键参数三、共价键的断裂第三节 研究有机化合物的一般步骤第四节 有机化合物的分类,一、有机化合物和有机化学1.有机化合物的定义有机物（organic compound)：烃及其衍生物。烃(hydrocarbon)：碳氢化合物。烃的衍生物：烃中氢原子被某些官能团所取代而形成的化合物。,第一节 有机化学的研究对象,2.有机化学有机化学(organic chemistry)：研究烃及其衍生物的化学学科。3.有机物的特点（1）种类繁多，结构复杂；a.碳原子结合能力强，结合方式多样化,b.普遍存在同分异构现象同分异构体(isomer)：分子式相同，结构不同的化合物。例如：C2H6O,乙 醇,二甲醚,（2）易燃；（3）熔点低（mp 400），易挥发，热稳定性差；（4）水溶性差；（5）反应速率慢，副反应多。,二、有机化学的发展,1.分离提纯获得有机物（18世纪）1769年 从葡萄汁里取得酒石酸 1773年 从尿液中取得尿素 1780年 从酸牛奶中取得乳酸 1805年 从鸦片中取得第一个生物碱-吗啡 1815年 从动物脂肪中取得胆固醇,2.人工合成（19世纪）,1828年 维勒用氰酸铵合成了尿素,1845年 柯尔伯合成醋酸 1854年贝特勒合成油脂 18501900年 各种药物、染料等相继合成,3.结构理论的建立（18501900）,(1)经典的结构学说1858年 凯库勒（德）、库帕（英）提出：a.有机物中碳为四价；b.碳碳相连接成碳链。,1861年 布特列洛夫（俄）提出化学结构概念 a.结构是原子在分子中结合的序列；b.一定的化合物有一定的结构；c.化合物的性质是由结构决定的；d.分子中各原子相互影响。1865年 凯库勒提出苯的构造式,(2)结构理论的发展,1874年 范特霍夫（荷兰）和勒贝尔提出：碳的四面体结构；对映异构概念1885年 拜尔提出环状化合物的张力学说20世纪初 建立价键理论 20世纪30年代 建立量子化学，提出化学键的微观本质，出现诱导效应、共轭效应、共振论等理论20世纪60年代 霍夫曼提出分子轨道守恒原理,三、有机化学的任务,1.有机物结构的研究 2.有机合成的研究 3.问题和挑战,从合成技术到理论阐释 有机化学的明天,有机化学面临着从定性到定量、从宏观到微观、从实验到理论的发展任务。有机化学将以其合成技术合成出更多的、能够满足人们不同需要的、具备各种特定性能的新材料，即有机化学以其合成技术与材料科学融合；将有机化学反应的理论应用到生命当中去，试图以有机化学的理论揭示生命中的反应，从化学反应的角度认识生命中的现象，即有机化学以其反应理论与生命科学融合。,学习有机化学的方法,有机化学的知识内容比较庞杂，信息量较大，之间的逻辑关系较差；需要我们在学习的过程中，在深入理解知识点的基础上，及时归纳总结；按照自己的理解特点来重新整合知识，建立符合自身认知特点的有机化学知识体系，及时作练习，在练习过程中强化对知识的理解；在学完本课程之后，形成具有自身认知特点的有机化学知识体系。善于思考，掌握原理和规律、反应机理；善于归纳，帮助理解和记忆、记住特殊性。,The,end,of,this,Class,Thanks for your attention!,!,一、共价键理论 二、共价键的键参数 三、共价键的断裂,第二节 共价键的一些基本概念,一、共价键理论,1.价键理论的解释（1）成键条件成键条件：成键的两原子必须有未成对电子，且自旋相反。例：,单键 双 键,三 键,（2）共价键的饱和性,当原子未成键的一个电子与某原子的一个电子配对后，就不能与第三个电子配对了。,（3）共价键的方向性,2.分子轨道理论的解释,（1）分子轨道的基本假设 A.分子中每个电子的运动状态用单个电子的波函数i 来描述；B.每个i 对应有一确定能值Ei；C.每个i 至多容纳2个自旋相反的电子；D.电子尽量先占据能量最低的i。,（2）原子轨道组合成分子轨道,原子轨道线性组合 LCAO（Linear Combination of Atomic Orbitals)例：H2 1=C1 A+C2 B 2=C1 A-C2 B C（系数）的物理意义：C的大小表示原子轨道组成分子轨道时的贡献大小，“+”或“-”表示波函数的位相。,位相相同的波函数相互作用 位相相反的波函数互相作用,1=C1 A+C2 B 2=C1 A-C2 B,成键轨道和反键轨道：,（3）原子轨道组成分子轨道的条件,1）对称性匹配（决定性条件）原子轨道的位相相同，才能匹配成分子轨道。,总目录,2）能量相近,3）原子轨道最大重叠原则,满足最大重叠 不满足最大重叠,4）轨道和 轨道,轨道：成键特点：“头碰头”轨道特点：对键轴呈圆柱形对称（绕键轴旋转，轨道形状和位相不变）。,成键特点：“肩并肩”轨道特点：电子云在键轴上、下方，形状相同，位相相反，节面上电子云密度为零。,轨道：,（1）s轨道与py轨道如何形成 轨道？spz呢？（2）pxpx、pzpz如何形成 轨道？px与py能形成轨道吗？,思考,二、共价键的键参数,1.键长（自学）2.键角（自学）3.键能 4.偶极矩,3.键能,双原子分子：键能=键解离能例：,断键：吸热 H 0 成键：放热 H 0,多双原子分子：键能=同类共价键键解离能的平均值,例：CH4中CH键的键能,CH 键的键能为1661/4=415.3 kJ/mol,4.偶极矩,（1）偶极矩=qd 描述共价键的极性,（2）分子的偶极矩 分子中各键偶极矩的向量 和 描述分子的极性 例：偶极矩 CH=1.333410-30Cm；偶极矩 CCl=4.867 10-30Cm,CH 偶极矩=1.333410-30Cm CCl偶极矩=4.867110-30Cm,三、共价键的断裂,1.均裂产生自由基（带单电子的原子或原子团）如 CH3，R,2.异裂产生离子,反应类型：自由基反应（均裂）离子型反应（异裂）,一、分离提纯二、纯度的检验三、元素分析和分子式的确定四、结构的确定五、构造式的写法,第三节研究有机化合物的一般步骤,一、按碳架分类 1.开链化合物 2.碳环化合物 3.杂环化合物二、按官能团分类,第四节 有机化合物分类,1.烃 烷烃、烯烃、炔烃、脂环烃、芳香烃2.烃的衍生物 卤代烃、醇和酚、醚、醛和酮、羧酸、羧酸衍生物、硝基化合物、胺、偶氮化合物、重氮化合物、硫醇和硫酚、磺酸及其衍生物,主要参考书：,1东北师范大学，华南师范大学，上海师范大学，等.有机化学.5版.北京：高等教育出版社，2011.2李景宁.有机化学学习指导.北京：高等教育出版社，2005.3邢其毅，徐瑞秋，周政，等.基础有机化学.2版.北京：高等教育出版社，1994.4美K.彼得 C.福尔特，尼尔 E.肖尔.有机化学结构与功能(Organic Chemistry Structure and Function)，戴立信，席振峰，王梅祥，等，译.北京：化学工业出版社，2010.,学习网站,1.中国高校化学化工课程网2.国内各高校有机化学精品课程网站3.Virtual Textbook of Organic Chemistry VirtTxtJml/intro1.htm4.Organic Chemistry On-Line Learning Center,学习网站,5.Organic Chemistry Molecular Modelshttp:/www.bluffton.edu/bergerd/Models/homez.html6.Structure and Bonding:Guided-Inquiry Activities for General Chemistry Using Chimehttp:/academic.pgcc.edu/ssinex/struc_bond/structure_and_bonding.htm7.The Online Macromolecular Museum Departments/BioDev/omm/gallery.htm,The,end,of,this,Chapter,Thanks for your attention!,!,