有机化合物的命名、结构和物理性质.ppt

第2章 有机化合物的命名、结构和物理性质,第一节 系统命名体系第二节 烷烃的命名第三节 环烷烃的命名第四节 烯烃和炔烃的命名第五节 苯及其衍生物的命名第六节 卤代烃、醇、醚和胺的命名第七节 醛、酮、羧酸及其衍生物的命名第八节 多官能团化合物的命名第九节 有机化合物结构与性质的关系第十节 烷烃、卤代烃、醇、醚、胺的结构及物理性质第十一节 烯烃和炔烃的结构和物理性质第十二节 苯的结构及物理性质第十三节 醛、酮、羧酸及其衍生物的结构和物理性质,本 章 提 纲,有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名(Nomenclature)方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法,后者简称IUPAC命名法。,第一节 系统命名体系,IUPAC命名法由于照顾了历史的情况和使用的简便，保留了相当多的简单化合物与基团的普通命名。美国化学文摘(Chemical Abstracts,CA)化学物质索引与分子式索引中以及一些工具书中，为了便于编排，希望一个化合物只有一个名称，所以几乎将系统命名中的个别普通命名全部取消，形成了更加系统的CA系统命名法。对于大部分有机化合物而言，采用IUPAC命名法与采用CA命名法得到的名称是一致的，个别化合物两种名称有区别。我国的命名法是中国化学会(Chinese Chemical Society,CCS)参照IUPAC命名系统，结合我国文字特点，于1960年修改制订了有机化学物质的系统命名原则，在1980年又加以补充，出版了有机化学命名原则增订本，从而形成了CCS80系统命名法。,第二节 烷烃的命名,一、烷烃的命名(一)直链烷烃的命名 直链烷烃(n-Alkanes)的名称用“碳原子数+烷”来表示。当碳原子数为110时，依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。碳原子数超过10时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷称为己烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是alkane，词尾用ane。,正烷烃的名称 构 造 式 中 文 名 英 文 名 CH4 甲 烷 methane CH3CH3 乙 烷 ethane CH3CH2CH3 丙 烷 propane CH3(CH2)2CH3（正）丁 烷 n-butane CH3(CH2)3CH3（正）戊 烷 n-pentane CH3(CH2)4CH3（正）己 烷 n-hexane CH3(CH2)5CH3（正）庚 烷 n-heptane CH3(CH2)6CH3（正）辛 烷 n-octane CH3(CH2)7CH3（正）壬 烷 n-nonane CH3(CH2)8CH3（正）癸 烷 n-decane CH3(CH2)9CH3（正）十一烷 n-undecane CH3(CH2)10CH3（正）十二烷 n-dodecane CH3(CH2)11CH3（正）十三烷 n-tridecane CH3(CH2)12CH3（正）十四烷 n-tetradecane CH3(CH2)13CH3（正）十五烷 n-pentadecane CH3(CH2)14CH3（正）十六烷 n-hexadecane CH3(CH2)15CH3（正）十七烷 n-heptadecane,构造式 中文名 英文名CH3(CH2)16CH3（正）十八烷 n-octadecaneCH3(CH2)17CH3（正）十九烷 n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3（正）二十烷 n-icosaneCH3(CH2)19CH3（正）二十一烷 n-henicosaneCH3(CH2)20CH3（正）二十二烷 n-docosane CH3(CH2)28CH3（正）三十烷 n-triacontaneCH3(CH2)29CH3（正）三十一烷 n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3（正）三十二烷 n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3（正）四十烷 n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3（正）五十烷 n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3（正）六十烷 n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3（正）七十烷 n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3（正）八十烷 n-octacontaneCH3(CH2)88CH3（正）九十烷 n-nonacontane CH3(CH2)98CH3（正）一百烷 n-hectaneCH3(CH2)132CH3（正）一百三十四烷 n-tetratriacontanehectane,1.碳原子的级,1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC(伯)(仲)(叔)(季),与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子；与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。,(二)支链烷烃的命名,正丁基 二级丁基 异丁基(n)（sec or s）（iso）,甲基 乙基 正丙基 异丙基,2.烷基的命名 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。,三级戊基 三级丁基 新戊基（Tert or t）（neo）,3.烷烃的普通命名 命名时，用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基？普通命名法通过词头来区分它们。词头正(n-)表示该烷基是一条直链。异(iso-)表示链的端基有(CH3)2CH结构，而链的其它部位无支链。新(neo-)表示链的端基有(CH3)3CCH2的结构，而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。烷基的普通命名只适用于简单的烷基。,（异戊烷）,普通命名法命名有支链的烷烃时，一般只适合于简单的烷烃。例如戊烷的三个同分异构体的普通命名如下：,（正戊烷）,（新戊烷）,异辛烷,异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。,在烷烃的普通命名中用正、异、新可以区别烷烃中具有五个碳原子以下的同分异构体，但命名多于五个碳原子的烷烃时就有困难了。如六个碳原子的化合物有五个同分异构体，除用正、异、新表示其中的三个化合物外，尚有两个无法加以区别，故此命名法只适用于简单的化合物。,烷基的系统命名法：将失去氢原子的碳定位为1，从它出发，选一个最长的链为烷基的主链，从1位碳开始，依次编号，不在主链上的基团均作为主链的取代基处理。写名称时，将主链上的取代基的编号和名称写在主链名称前面。,二甲基，正丙基，异丙基甲烷,甲烷又称沼气,以甲烷为母体,其它部分都作为取代基来命名.(一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子),5.俗名（通常根据来源命名）,4.衍生物命名法,取代基+母体,取代基位置号+个数+名称(有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前。英文按英文字母顺序排列),iso,neo，cyclo 参加比较n-（正）,sec（二级）,tert（三级）,di（二个）,tri（三个）,tetra（四个）不参加比较。,6.支链烷烃的系统命名,(1)烷烃命名的基本格式,A、确定主链：链的长短（长的优先），侧链数目（多的优先),侧链位次大小（小的优先），各侧链碳原子数（多的优先），侧链分支的多少（少的优先）。B、编号：按最低系列原则编号。最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。C、按名称基本格式写出全名。,命名步骤,3.命 名:中文名称：2,3,5-三甲基己烷 英文名称：2,3,5-trimethylhexane,2 编 号:第一行 取代基编号为2,4,5;第二行 取代基编号为2,3,5;根据最低系列原则,用第二行编号。,1 确定主链:最长链为主链。,1 确定主链：有两个等长的最长链。比较侧链数:多的优先。一长链有四个侧链，另一长链有二个侧链。2 编 号：第二行取代基编号2,3,4,5;第一行取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则,选第二行编号3 命 名：中文名称：2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷 英文名称：2,3,5-trimethyl-4-propyloctane,1 确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。一长链侧链位次2,4,5;而另一长链侧链位次2,4,6,小的优先。2 编 号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原则选黑色编号。3命名：中文命名:2,5-二甲基-4-异丁基庚烷 或 2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷 英文命名:4-isobutyl-2,5-dimethylheptane 或2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane,1 确定主链：有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为3,5,7,9,11。侧链的碳原子数由小到大依次为：1,1,1,2,8 多的优先 1,1,1,1,92 编 号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为3,5,7,9,11)，此时用最底 系列原则无法确定选那一种编号，则用下面方法确定编号。中文，让 顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小，所以，取第二行字编号。英文，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小，所以取第一行编号。3 命 名：中文 3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷 英文 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane,1 确定主链：有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次 均为4,5。侧链的碳原子数均为3,7。黑字长链4位无侧分支，5位有侧分支。绿字长链4,5位侧链均有侧分支。侧分支少优先。2 编号：黑字编号，取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号。3 命名：中文命名 4-丙基-5-(1-异丙基丁基)十一烷 英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane,定义：只有一个环的烷烃称为单环烷烃。,命名步骤:1.确定母体:没有取代基的环烷烃本身就是母体,命名时只须在相应的烷烃前加“环”(英文加cyclo),环上有取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定。2.编号要符合最低系列原则3.按名称的基本格式要求写出全名,一、单环烷烃的命名,第三节 环烷烃的命名,乙基环己烷 ethylcyclohexane,2-甲基-4-环己基己烷4-cyclohexyl-2-methylhexane,侧链比较简单,以环为母体,链为取代基,侧链比较复杂,以链为母体,环为取代基。,1,4-二甲基-2-乙基环己烷,2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane,1,3-二甲基-5-乙基环己烷,1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane,用最低系列原则无法确定选哪一种编号时,则用下面方法确定编号。中文,让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小。英文,按英文字母顺序,让字母排在前面的基团位次尽可能小。,共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃。,桥环烷烃的命名步骤,1.确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目而定；2.确定环数：环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数；3.确定主环：碳原子数最多的环为主环；4.确定主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。若最长的桥有二个或多个时，要选择较对称地分割主环的桥为主桥。,二、桥环烷烃的命名,5.编号：从主桥的一个桥头开始编号，沿碳多的一半到另一个桥头，再编另一半到起点。环编完后，接着编长桥上的碳原子，再编次桥上的碳原子，如编号可以选择，则使取代基的位号尽可能最小。6.确定方括号内的数字，标明结构。在方括号内，依次写上主桥二侧的碳原子数，不包括桥头碳，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子 数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。7.写出母体的名称。“环数+带有数字的方括号+母体烃名称”三部分共同组成桥环烷烃的名称。,命名格式：环数+带有数字的方括号+母体烃名称,三环烃中，在2,6位中间无碳原子，因此用零表示，在零的右上角标明位号，位号中间用逗号隔开。,主桥,(1S,2S,5R,6R2,5 十一烷,主环两半的碳原子数,次桥上的碳原子数,连接 次桥碳原子的编号,(1S,2S,5R,6R)2,5undecane,次桥,主桥上的碳原子数,(2S)-2-甲基二环2.2.2辛烷,(2S)-2-methylbicyclo2.2.2octane,*若环上有取代基，则取代基的编号，名称放在母体前。若有多个取代基：中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列；英文命名时，取代基的位次按英文字母排列。,*编号的方式若有各种选择时，要使取代基的号码尽可能小。,*三个环都是六元环，无大小之分。此时选取代基多的为主环。,对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用俗名。,立方烷Cubane,金刚烷Amadantane,单环之间共用一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃。,三、螺环烷烃的命名,2 命名格式 螺数+带数字的方括号+母体烃的名称,共用的碳原子为螺原子,(1).确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。(2).确定螺数：根据螺原子的个数分为单螺，二螺，三螺等。(3).编号：螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号，从与端螺原子相邻的一个碳原子开始，沿多环的边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。,1、螺环烷烃的命名步骤,(4).若有取代基，取代基的编号和名称放在母体前。若有多个取代基，取代基的位次按顺序规则由小到大排列。编号的方式若有各种选择时，要使取代基的号码尽可能小。,螺5.5十一烷分子对称，可合并命名，称为螺二环己烷（spirobicyclohexane）,烯烃(Alkenes)和炔烃(Alkynes)也只含碳原子和氢原子。与烷烃相比，多了碳碳双键和碳碳三键官能团，其命名原则与烷烃基本一致，但最主要的区别是：选择主链时必须含有双键或三键，切须标明双键和三键的位置。,第四节 烯烃和炔烃的命名,(1)将含双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数把该化合物命名为某烯。(2)从主链靠近双键的一端开始，依次将主链的碳原子编号，使双键的碳原子编号较小。(3)把双键碳原子的最小编号写在烯的名称的前面。取代基所在碳原子的编号写在取代基之前，取代基也写在某烯之前。(4)对于环状烯烃，双键总是在C1和C2之间，因此表示双键位置的编号为默认值1，可省略。,1.系统命名,一、烯烃的命名,3-丙基-1-己烯3-propyl-1-hexene,4,5-二甲基环己烯4,5-dimethylcyclohexene,1,6-二甲基环己烯1,6-dimethylcyclohexene,4-甲基-2-戊烯4-methyl-2-pentene,3(2甲基丙基)环己烯3(2methylpropyl)cyclohexene,1-甲基-5-乙基环己烯5-ethyl-1-methylcyclohexene,该化合物的双键在环中，所以母体是环己烯。编号时，首先要使官能团的位号尽可能小，所以环中，主官能团的位号为1。其次，要使取代基的位置号也尽可能小。,烯烃的普通命名法和烷烃的普通命名法类似，用正、异等词头来区别不同的碳架。,2.烯烃的普通命名法,乙烯 丙烯 异丁烯Ethylene propylene isobutylene,3.烯烃的俗名 某些复杂的天然产物，含有多个共轭双键(Conjugated double bond)，如胡卜素及维生素A等，这些化合物一般都用俗名命名。,烯烃去掉一个氢原子，称为某烯基(enyl)。烯基的编号从带有自由价(Free Valence)的碳原子开始。,4.烯基的命名,1.炔烃的系统命名 单炔烃的系统命名方法与单烯烃相同，炔的英文名称是将相应烷烃中的词尾ane改为yne。,二、炔烃的命名,炔烃去掉一个氢原子即得炔基，词尾用ynyl代替相应烷基的词尾yl。,2.炔基,若分子中同时含有双键与叁键，可用烯炔作词尾，英文名称用enyne代替烷中的ane，给双键、叁键以尽可能低的编号，如果位号有选择时，使双键位号比叁键小，书写时先烯后炔。,3.烯炔的系统命名,4.炔烃的衍生物命名 简单的炔烃可作为乙炔（acetylene）的衍生物来命名。,最简单的单环芳烃是苯(Benzene)。其它的这类单环芳烃可以看作是苯的一元或多元烃基的取代物。苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法有两种：一、以苯环为母体的命名：将苯作为母体。烃基作为取代基，称为苯。,第五节 苯及其衍生物的命名,将苯作为取代基，称为苯基（Phenyl），它是苯分子减去一个氢原子后剩下的基团，可简写成Ph，苯环以外的部分作为母体，称为苯（基）。,二、以苯环为取代基的命名,苯的二元烃基取代物有三种异构体，它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的，命名时用邻或o-(ortho)、间或m-(meta)和对或p-(para)表示，也可用1,2、1,3、1,4表示。,若苯环上有三个相同的取代基，常用“连”(英文用“vicinal”，简写“vic”)为词头，表示三个基团处在1,2,3位。用“偏”(英文用“unsymmetrical”，简写“unsym”)为词头，表示三个基团处在1,2,4位。用“均”(英文用“symmetrical”，简写“sym”)为词头，表示三个基团处在1,3,5位。,当苯环上有两个或多个取代基时，苯环上的编号应符合最低系列原则。而当应用最低系列原则无法确定那一种编号优先时，与单环烷烃的情况一样，中文命名时应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小，英文命名时，应按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小。,除苯外，下面六个芳香烃的俗名也可作为母体化合物的名称。而其它芳烃化合物可看作它们的衍生物。,例如：,多取代基时，母体选择原则按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基：-X,-NO2,-OR,-R,-NH2,-OH,-COR,-CHO,-CN,-CONH2,-COX,-COOR,-SO3H,-COOH,-N+R3等。,对氯苯酚,对氨基苯磺酸,间硝基苯甲酸,3-硝基-5-羟基苯甲酸,苯环分子中减去一个氢原子剩下的原子团为苯基(Phenyl-,Ph)，甲苯(Toluene)分子中苯环上减去一个氢原子得到甲苯基(Tolyl-)，而支链甲基上减去一个氢原子得到苯甲基或称为苄基(Benzyl，Bn)，芳烃(Aromatic Hydrocarbons)分子中芳环上减去一个氢原子，剩下的原子团统称为芳基(Aromatic Groups 或Aryl,Ar）。,苯基 间甲苯基 苄基 Phenyl m-Tolyl Benzyl(Bn),第六节 卤代烃、醇、醚和胺的命名,烃分子中的氢被官能团取代后的化合物称为烃的衍生物。,一、卤代烃的命名 烃分子中的氢被卤素取代后的化合物称为卤代烃(Halohydrocrbon),一般用RX表示。X表示卤素(F,Cl,Br,I)，R可以是烷基，称卤代烷(Alkyl Halides)，也可以是不饱和的烯基，如乙烯基、烯丙基等，以及不饱和的芳香基，如苯基、苄基等，分别称乙烯型卤代烃(Vinylic Halides)、烯丙型卤代烃(Allylic Halides)、芳基卤代烃(Aryl Halides)和苄基型卤代烃(Benzylic Halides)。,一卤代烃,按烃基的结构分类,不饱和卤代烃,饱和卤代烃,芳香卤代烃,按卤素数目分类,三卤代烃,二卤代烃,CH3CH2Br,ClCH2CH2Cl 连二卤代烃CH2Br2 偕二卤代烃,CHF3 氟仿(fluroform)CHCl3 氯仿(chloroform)CHBr3溴仿(Bromoform)CHI3 碘仿(Iodoform),按卤素连接的碳原子分类,(CH3)2CHCH2Cl,CH3CH2CHCH3,Br,(CH3)3C-I,一级卤代烷,二级卤代烷,三级卤代烷,卤代烃的分类和命名,1、卤代烷的普通命名法 卤代烷的普通命名法用相应的烷为母体，称为卤(代)某烷，或看作是烷基的卤化物。,英文名称是在基团名称之后，加上氟化物(Fluoride)、氯化物(Chloride)、溴化物(Bromide)或碘化物(Iodide)。有些多卤代烷给以特别的名称，如CHCl3称氯仿(Chloroform)，CHI3称碘仿(Iodoform)。,2、系统命名,在IUPAC(或CA)系统命名中，卤代烃作为烃的卤素衍生物来命名，即按照如前所述的烃的命名法编号，然后把卤素作为取代基，将其位置、名称写在某烃的名称前面，即得全名。F,Cl,Br,I作为取代基的英文名称分别fluoro-,chloro,bromo-,iodo-。,3-氯-4-溴己烷,2-甲基-3-氯丁烷,7-甲基-4-乙基-2-溴-4-辛烯,5-氯-4-溴-2-辛烯,1-苯基-2-溴乙烷,溴苯,烷烃中的一个氢原子被OH取代而产生的化合物叫做醇。与卤代烃类似，醇也可分为伯醇、仲醇和叔醇，或称为一级醇(Primary alcohols)、二级醇(Secondary alcohols)和三级醇(Tertiary alcohols)，分别表示为1oROH、2oROH和3oROH。,伯醇 仲醇 叔醇,二、醇的命名,1.分类,三元醇,二 元 醇,一 元 醇,一级醇（伯醇）,二级醇（仲醇）,三级醇（叔醇）,乙二醇,丙三醇（甘油）,2.衍生物命名法（看作甲醇的衍生物）,3.普通命名法（烷基的习惯名称+醇）,甲基异丙基甲醇,异丙醇,二级丁醇,3-苯基-2-丙烯-1-醇 1-苯乙醇 2-苯乙醇(俗名：肉桂醇),以醇为母体。选择含有OH的最长碳链为主链，从靠近OH的一端开始编号，把支链看成取代基。,4.系统命名法,3-丙基-2-己醇 4-丙基-5-己烯-1-醇(选取含-OH和双键的长碳链为主链),3-戊烯-1-醇,5,5-二甲基-2-己醇,3-羟甲基-1,7-庚二醇,5-羟基己醛,3-羟基-4-氯环己甲酸,几个实例,三、醚的命名,醇羟基的氢被烷基取代而产生的化合物为醚(Ethers)。如果两个烷基相同，称为对称醚(Symmetrical Ethers)，如果两个烷基不同，称为非对称醚(Asymmetrical Ethers)或混合醚(Mixed Ethers)。,R-O-R R-O-R 对称醚 混合醚,无环醚：没有环的醚环醚：烃基成环的醚,1.醚的普通命名法 简单醚的普通命名法是在相同的烃基名称前写上“二”字，然后写上醚，习惯上“二”字也可以省略不写；混合醚的普通命名法是按顺序规则将两个烃基分别列出，然后写上醚字。英文名称醚为ether，混合醚中烃基列出顺序按烃基中第一个字母的顺序排列。,取较长的烃基作为母体，把余下的碳数较少的烷氧(RO)作取代基，如有不饱和烃基存在时，选不饱和程度较大的烃基作为母体。烷氧基的英文名称在相应烷基名称后面加词尾“氧基”即“oxy”，低于5个碳的烷氧基的英文名称将烷基中英文词尾“yl”省略。,2.系统命名法：（不常用，适用于复杂醚）,将RO或ArO当作取代基，以烃为母体。,3-甲氧基戊烷 1,2-二甲氧基乙烷 对甲氧基丙烯基苯(乙二醇二甲醚),胺(Amines)是氨分子(NH3)中的一个氢、两个氢或三个氢原子被烷基取代了的化合物，分别形成伯胺、仲胺或叔胺，也称为一级胺(primary amines)、二级胺(secondary amines)或三级胺(tertiary amines)。根据在氮上的取代基的数目，胺可分为：一级(伯)，二级(仲)，三级(叔)胺,四级(季)铵盐。,1.胺的分类,RNH2,RR1NH,RR1R2N,RR1R2R3N+Cl-,四、胺的命名,甲胺 苯胺 甲基乙基环丙胺,2.普通命名法：胺的普通命名法可将胺基作为母体官能团，把它所含烃基的名称和数目写在前面，按简单到复杂先后列出，后面加上胺字。,选含氮最长的碳链为母体，称某胺。N上其它烃基为取代基，并用N定其位。,N,N-diethyl-3-methyl-2-pentanaimeN,N-二乙基-3-甲基-2-戊胺,3.系统命名,甲胺 N,4-二甲基-N-乙基苯胺methylamine N-ethyl-N,4-dimethylbenzenamine,甲胺盐酸盐,Tetraethylammonium bromide Tetraethylammonium hydrooxide 溴化四乙铵 氢氧化四乙铵,氮上有4个烷基时，形成季铵盐(Quaternary ammonium salts)，其命名与铵盐(卤化铵)相似，但须将烷基放在铵字之前，多个烷基出现的先后顺序仍以如前所述的中英文不同习惯来写。,N-丁基溴化吡啶N-butylpyridinium bromide,4.复杂体系的命名 在命名较复杂的化合物时，可把氨基(amino-)作为取代基，用数字或其它符号标明其在环上或碳链上所处的位置。,3-氨基环戊烯3-aminocyclopentene,4-甲乙氨基环己酮4-(ethylmethylamino)hexanone,3-二甲氨基-1-己醇3-dimethylamino-1-hexanol,对-氨基苯甲酸p-aminobenzoic acid(PABA),第七节 醛、酮、羧酸及其衍生物的命名,醛、酮、羧酸及其衍生物是含有羰基(Carbonyl groups)或酰基(Acyl groups,RCO-)的化合物。,醛Aldehyde,酮Ketone,羧酸Carboxylic Acid,酰卤Acyl Halide,酸酐Acid Anhydride,酯Ester,酰胺Amide,腈Nitrile,一、醛的命名,在醛的系统命名体系中，醛的名称由相同数目的烷烃的名称而得来，主链中必须含有醛羰基碳。,甲醛,乙醛,2-氯丙醛,3,3-二甲基环己基甲醛,醛的普通命名法是按氧化后所生成的羧酸的普通名称来命名，将相应的“酸”改成“醛”字。按照惯例，取代基从羰基的相邻碳开始，分别用、等适当的小写希腊字母作为前缀而标出。,-溴丁醛-苯丙烯醛(肉桂醛),二、酮的命名,1、酮的系统命名 在非环酮中，须用数字作为前缀标明羰基碳的位置，含羰基碳的最长碳链要从羰基的编号为最小的一端数起。在环酮中，羰基碳编号为1，可以省略。,2-丁酮,2,4-戊二酮,5-乙基-3-庚酮,苯乙酮,3-甲基环己酮,2.酮的普通命名 酮的普通命法按羰基所连接的两个烃基的名称来命名，按顺序规则，简单在前，复杂在后，然后加“甲酮”，下面括号中的“基”字或“甲”字可以省去。,甲基异丙基酮 环己基乙基酮,三、醛、酮羰基共存时的命名,醛羰基作为取代基时，可用前缀甲酰基(formyl-)来表示，酮羰基作为取代基时，一般用前缀氧代(oxo-)来标明。,3-甲酰基环己酮 2-甲基-4-氧代己醛3-formylcyclohexanone 2-methyl-4-oxohexanal,四、羧酸及其衍生物的命名,1.羧酸的命名：羧酸的系统命名与醛的系统命名类似，有支链或其它取代基时，普通命名通常以希腊小写字母来编号，对于羧基在环上的羧酸，将环作为取代基，命名为甲酸。,丁酸 2-甲基丙烯酸 环己基甲酸酪酸-甲基丙烯酸,羧酸中的羟基被卤素取代后生成酰卤类羧酸衍生物。在命名时可作为酰基的卤化物，在酰基后加卤素的名称即可。,普通命名法：-溴丁酰溴 对氯甲酰苯甲酸IUPAC 命名法：2-溴丁酰溴 4-氯甲酰苯甲酸,2.酰卤的命名,单酐(Symmetrical Anhydride)：在羧酸的名称后加酐字；混酐(Mixed Anhydride)：将简单的酸放前面，复杂的酸放后 面再加酐字；环酐：在二元酸的名称后加酐字。,普通命名法：醋酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐IUPAC 命名法：乙酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐,3.酸酐的命名,4.酰胺的命名,命名时把羧酸名称放在前面将相应的酸字改为酰胺即可。,普通命名法：异丁酰胺 N,N-二甲基戊酰胺IUPAC 命名法：2-甲基丙酰胺 N,N-二甲基戊酰胺,酯可看作将羧酸的羧基氢原子被烃基取代的产物。命名时把羧酸名称放在前面，烃基的名称放在后面，再加一个酯字。内酯命名时，用内酯二字代替酸字并标明羟基的位置。,普通命名法：醋酸苯甲酯-甲基-丁内酯IUPAC 命名法：乙酸苯甲酯 2-甲基-4-丁内酯,5.酯的命名,6.腈的命名,腈命名时要把CN中的碳原子计算在内，并从此碳原子开始编号；氰基作为取代基时，氰基碳原子不计在内。,普通命名法：-甲基戊腈-氰基丁酸 己二腈IUPAC 命名法：3-甲基戊腈 2-氰基丁酸 己二腈,命名步骤1.确定主官能团：当分子中有多个官能团时，表中排在前面的官能团总是主官能团。主官能团的顺序一般为:(1)酸、(2)酯、(3)酰卤、(4)酰胺、(5)醛、(6)酮、(7)醇和酚、(8)胺和亚胺、(9)醚等(注意:官能团作为取代基和作为母体的叫法不同)。2.确定主链：含主官能团及尽可能多官能团的最长链为主链。3.编号：编号的原则是让主官能团的位次尽可能小。4.写名称：根据主官能团确定母体的名称，其它官能团作为取代基。,名称格式：取代基+母体,第八节 多官能团化合物的命名,3-甲酰基-5-羟基戊酸,3-formyl-5-hydroxypentanic acid,双键或三键官能团一般包含在主碳链中，不作为取代基。,结构较复杂时，或一些简单化合物的普通命名，也可将烯基或炔基作为取代基。,1-甲基-2-(2-丙炔基)环己烯 乙烯基乙炔,4-苯基-3-丁烯-2-酮 3-戊烯-1-炔,有机化合物按官能团的结构特点分成若干类型。每一种类型的有机物都具有其特定的物理性质和化学性质，因此按官能团分类实际上是按它们的物理性质和化学性质进行分类。但是同一类中的化合物在性质上也是有差异的，而性质上的差异都是与结构上的差异相对应的。,第九节 有机化合物结构与性质的关系,因此对于每一类有机化合物：*要搞清这一类化合物共同的结构特征；*要找出它们性质上的共同特点和差异性及其变化规律；*在学习过程中，始终要力求根据结构的异同来理解性质 上的异同。,第十节 烷烃、卤代烃、醇、醚、胺的结构及物理性质,1、烷烃的结构,1、烷烃分子中的碳都是sp3杂化。2、甲烷具有正四面体的结构特征。3、烷烃中的碳氢键和碳碳键都是键。,当烷烃中的碳原子数大于3的时候，碳链就形成锯齿形状。,2、卤代烷的结构,碳卤键的特点,成键轨道,Csp3 Xsp3,等性杂化,不等性杂化,CH CF CC CCl CBr C I 110 139 154 176 194 214(pm),极性共价键，成键电子对偏向X.,键长,3、醇的结构,1 大部分醇的羟基与sp3杂化的碳原子相连。烯醇中的羟基与sp2杂化的碳原子相连。2 根据甲醇分子的键长、键角分析，醇羟基中的氧是sp3杂化。,C-H 1.10 COH 108.9o C-O 1.43 HCH 109oO-H 0.96 HCO 110o,4、醚的结构,醚的结构也与水和醇类似，醚分子可以看作是水分子中的两个氢被两个烷基取代了的产物。,H2O O-H 0.96 HOH 105o CH3OH O-H 0.96 COH 108.9o C-O 1.43 CH3OCH3 C-O 1.41 COC 111.7o,醚相对稳定，但是有一种环醚(如环氧乙烷，ethylene oxide)由于环张力较大，是很活泼的醚类化合物。,OCC 59.2o C-C 1.47 COC 61.6oC-O 1.41 HCH 116o,5、胺的结构,(1)、氨和脂肪胺中的N是不等性的 sp3杂化，未共用电子对占据一个sp3杂化轨道。(2)、随着N上连接基团的不同，键角大小会有改变。,NH3 N-H 1.01 HNH 107.3o CH3NH2 N-H 1.01 HNH 105.9o N-C 1.47 HNC 112.9oN(CH3)3 N-C 1.47 CNC 108o,沸点大小取决于分子间的作用力,烷烃沸点的特点1、沸点一般很低（非极性，只有色散力）。2、随相对分子质量增大而增大（运动能量增大，范德华引力增大）。3、相对分子质量相同、叉链多、沸点低。（叉链多，分子不易接近）,化合物的沸点(boiling points,简写为b.p.)是指该化合物在一个大气压下由液态变为气态时的温度。,1、烷烃的沸点,2、卤代烷、醇、醚和胺的沸点,如烷烃的情况一样，卤代烷、醇、醚和胺的每个系列的化合物，随着烷基链的增长引起沸点正常地渐次增加，并且支链异构体比直链异构体的沸点低。,卤代烷、醇、醚和胺是极性分子，沸点还受极性共价键的影响（偶极矩）。,电偶极矩：等于正、负电荷间的距离（d）与正电荷重心或负电荷重心上的电量（q）的乘积。=qd 是矢量，方向由正到负，单位：Cm 越大，分子极性越强；=0 分子是非极性分子。,RH RCH3,具有偶极矩的卤代烷、醇、醚和胺等分子比烷烃分子有较大的分子间作用力，除范德华力之外，还存在分子间正负电荷的吸引力，这种力称为偶极-偶极相互作用(Dipole-Dipole Interactions)，它是一种比范德华引力强的分子间作用力。这种分子间作用力使它们的沸点比相应的烷烃的沸点高。,醚一般比分子量相近的烷烃有较高的沸点。,醇比分子量相近的烷烃和醚的沸点都高。醇分子间除了范德华力和C-O及O-H极性共价键的偶极-偶极作用力外，醇分子之间存在强的氢键(Hydrogen Bond)缔合作用。,伯胺和仲胺能形成分子间氢键，比分子量相近的烷烃和醚有较高的沸点，但胺比分子量相近的醇的沸点低。（N原子比O原子的电负性小，意味着胺分子间比醇分子间氢键作用弱）相同分子量的伯胺、仲胺和叔胺，沸点有如下顺序：伯胺仲胺叔胺。,3、烷烃的熔点,化合物的熔点(melting point，简写为 m.p.)是指该物质由固体变成液体时的温度。,烷烃熔点的特点 1、随相对分子质量增大而增大。2、偶数碳烷烃比奇数碳烷烃的熔点升高值大（如右图）。3、相对分子质量相同的烷烃，叉链增多，熔点下降。,奇数碳,偶数碳,取决于分子间的作用力和晶格堆积的密集度。,环烷烃的熔点较含同数碳原子的直链烷烃高。,4、溶解度,“相似相溶原理”(like dissolve like)：极性化合物能溶解在极性溶剂中，非极性化合物能溶解在非极性溶剂中。,烷烃是非极性分子，因此能溶于非极性或小极性的有机溶剂中，不溶于水，在醇中的溶解性也较小。,由于醇分子与水分子之间能形成氢键，三个碳的醇和叔丁醇能与水混溶。随着烷基的增大，氢键的形成受到阻碍，水溶性降低。,乙醚只能微溶于水。环醚一般易溶于水。如四氢呋喃(THF)和1,4-二氧六环能和水完全互溶。环醚中的氧和碳架共同成环，氧原子突出在外，易和水形成氢键。,低分子量的胺易溶于水。相同碳数的胺，伯胺的水溶性最强，仲胺次之，叔胺水溶性最弱。,卤代烷的水溶性均比相同碳数的醚和醇的水溶性小。卤代烷中氟代烷的水溶性最好。,5、密度,只含碳和氢两种元素的烃类化合物，密度均小于1。随分子量的增加密度增加，介于(0.4240.810)之间；环烷烃的密度比烷烃大，介于0.6880.853之间。卤代烷中密度随卤素原子序数的增加而增加，随碳原子数的增加而减小。一氟代烷和一氯代烷的密度小于1，一溴代烷和一碘代烷的密度大于1。脂肪醇的密度大于烷烃，但仍小于1；芳香醇的密度大于1。醚的密度大于烷烃，小于醇。脂肪胺的密度小于1，伯胺的密度与分子量相近的醇的密度近似；芳香胺的密度大于1。,第十一节 烯烃和炔烃的结构和物理性质,一、结构1、烯烃的结构,1、双键碳是sp2杂化。2、键是由p轨道侧面重叠形成。3、C=C键长比C-C键长短。4、存在顺、反异构。,C-H 1.10 HCH 117.2oC=C 1.34 HCC 121.42o,顺-2-丁烯两个CH3处于双键的同侧,反-2-丁烯两个CH3处于双键的同侧,2、炔烃的结构,碳炔为sp杂化。线型分子，两个轨道互相垂直，电子云是以CC键为轴对称分布的。,C-H 1.06CC 1.20,3、乙烷、乙烯和乙炔结构的比较,杂化方式：sp3 sp2 sp键角：109o28 120o 1