有机化合物命名及分类.ppt

第二章 有机化合物的命名及分类,exit,一 按碳架分类,链形化合物,环形化合物,(脂肪族化合物),碳环化合物,杂环化合物,芳环化合物,脂环化合物,脂杂环化合物,芳杂环化合物,二 按官能团分类,蛛网式,结构简式,键线式,第四节 有机化合物构造式的表达方式,CH3CHCH2CH2CH2CH3,CH3,第五节 有机化合物的命名,一 链烷烃的命名二 单环烷烃的命名三 桥环烷烃的命名四 螺环烷烃的命名五 单官能团化合物的系统命名六 多官能团化合物的系统命名,一 链烷烃的命名 1.系统命名法：IUPAC CCS(China Chemical Society)CA,(1)直链烷烃的命名:含10个碳原子以内的直链烷烃,从1-10依次用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸加上烷来命名;而含碳原子10个以上的直链烷烃,用数目加上烷来命名。,*1 碳原子的级,1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC(伯)(仲)(叔)(季),与一个碳原子相连的碳为一级碳原子；与二个碳原子相连的碳为二级碳原子；与三个碳原子相连的碳为三级碳原子；与四个碳原子相连的碳为四级碳原子。,(2)支链烷烃的命名,正丁基 二级丁基 异丁基(n)（sec or s）（iso）,甲基 乙基 正丙基 异丙基,*2 烷基的命名:,三级戊基 三级丁基 新戊基（Tert or t）（neo）,第一条规则：将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。,*3 顺序规则,不同原子按原子序数排列,同位素按质量数由高到低的顺序排列,各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。,第二条规则若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的其它原子，先比较原子序数最大的原子，再比较第二大的，依次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为至。,1 2 3 4,第三条规则含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。,构型+取代基+母体,R,S;D,L;Z,E;顺,反,取代基位置号+个数+名称(有多个取代基时，中文按顺序规则确定次序，小的在前。英文按英文字母顺序排列),官能团位置号+名称(没有官能团时不涉及位置号),有机化合物系统命名的基本格式,（A）确定主链：链的长短（长的优先），侧链数目（多的优先),侧链位次大小（小的优先），各侧链碳原子数（多的优先），侧分支的多少（少的优先）。（B）编号：按最低系列原则编号。最低系列原则：使取代基的位置号码尽可能小。若有多个取代基，逐个比较，直至比出高底为止。（C）按名称基本格式写出全名。,*5 命名步骤,3.命 名:中文名称：2,3,5-三甲基己烷 英文名称：2,3,5-trimethylhexane,实例一,2 编 号:第一行 取代基编号为2,4,5;第二行 取代基编号为2,3,5;根据最低系列原则,用第二行编号。,1 确定主链:最长链为主链。,1 确定主链：有两个等长的最长链。比侧链数:一长链有四个侧链，另一长链有二个 侧链，多的优先。2 编 号：第二行取代基编号2,3,4,5;第一行取代基编号 4,5,6,7。根据最低系列原则,选第二行编号3 命 名：中文名称：2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷 英文名称：2,3,5-trimethyl-4-n-propyloctane,实例二,1 确定主链：有两根等长的主链，侧链数均为三个。一长链侧链位次为2,4,5;而另一长链侧链位次 为2,4,6,小的优先。2 编 号：黑色编号侧链位次2,4,5;蓝色编号侧链位次3,4,6。按最底系列原 则选黑 色编号。3命名：中文命名:2,5-二甲基-4-异丁基庚烷;或 2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷 英文命名:4-isobutyl-2,5-dimethylheptane;或 2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane,实例三,1 确定主链：有两根等长的最长链。侧链数均为5。侧链的位次均为3，5，7，9，11。侧链的碳原子数由小到大依次为：1，1，1，2，8 多的优先 1，1，1，1，92 编 号：第二行编号和第一行编号取代基位次等同(均为3,5,7,9,11)，此时用最底 系列原则无法确定选那一种编号，则用下面方法确定编号。中文，让顺 序规则中顺序较小的基团位次尽可能小，所以，取第二行字编号。英 文，按英文字母顺序，让字母排在前面的基团位次尽可能小，所以取 第一行编号。3 命 名：中文 3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷 英文 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane,实例四,1 确定主链：有两根等长的长链。两根长链均有两个侧链。侧链位次均为4,5。侧链的碳原子数均为3,7。黑字长链4位无侧分支，5位有侧分支。侧分支少优先。2 编 号：黑字编号，取代基位置4,5。蓝字编号取代基位置7,8。取黑字编号。3 命 名：中文命名 4-丙基-5-(1-异丙基丁基)十一烷,2.习惯命名法（也称普通命名法）,（异戊烷）,习惯命名法命名直链烷烃时，与系统命名法相同。习惯命名法命名有支链的烷烃时，一般只适合于简单的烷烃。,（正丁烷）,（异丁烷）,（正戊烷）,（新戊烷）,异辛烷,异辛烷中的异不符合命名的规定，是一个特例。,二甲基，正丙基，异丙基甲烷,甲烷又称沼气,3.衍生物命名法,以甲烷为母体,其它部分都作为取代基来命名.(一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子),4 俗名（通常根据来源命名）,环烷烃,分子中具有碳环结构的烷烃称为环烷烃环烷烃按分子中碳环的数目 分为单环烷和多环烷烃两大类型。1单环烷烃 只有一个碳环的烷烃属于单环烷烃。单环烷烃分类：小环（三、四元环）普通环（五-七元环）中环（八-十二元环）大环（十二元环以上）。,命 名 步 骤（1）确定母体:没有取代基的环烷烃本身就是母体,命名时只须在相应的烷烃前加“环”环上有取代基的环烷烃以环为母体还是以链为母体视情况而定.（2）编号要符合最低系列原则（3）按名称的基本格式要求写出全名,单环烷烃的命名,单环烷烃的命名,单环烷烃的命名与烷烃基本相同，只是在“某烷”前加一“环”字，环烷烃若有取代基时，它所在位置的编号仍遵循最低系列原则。环丙烷（简写）,乙基环己烷,2-甲基-4-环己基己烷,侧链比较简单,以环为母体,链为取代基,侧链比较复杂,以链为母体,环为取代基。,1,4-二甲基-2-乙基环己烷,1,3-二甲基-5-乙基环己烷,用最低系列原则无法确定选哪一种编号时,则用下面方法确定编号。中文,让顺序规则中顺序较小的基团位次尽可能小。,2.多环烷烃的命名,共用二个或多个碳原子的多环烷烃为桥环烷烃,2.确定环数：环数等于把化合物切开成开链烃的最少切割次数；3.确定主环：碳原子数最多的环为主环4.确定主桥：主环内最长的桥是主桥，其它的桥是次桥。若最长的桥有二个或多个时，要选择较对称地分割主环的桥为主桥。,一、桥环烷烃的命名步骤,确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目而定,5.编号：从主桥的一个桥头开始编号，沿碳多的一半到另一个桥头，再编另一半到起点。环编完后，接着编长桥上的碳原子，再编次桥上的碳原子。6.确定方括号内的数字，标明结构。在方括号内，依次写上主桥二侧的碳原子数，不包括桥头碳，先多后少，主桥的碳原子数，各次桥的碳原子数。次桥的碳原子数的右上方要写上环与次桥相连的碳原子编号。7.写出母体的名称。“环数+带有数字的方括号+母体烃名称”三部分共同组成桥环烷烃的名称。,三环 2;5 十一烷,次桥上的碳原子数,连接 次桥碳原子的编号,主桥上的碳原子数,2 命名格式 环数+带有数字的方括号+母体烃名称,桥环化合物命名时，有取代基时，应使取代基编号较小,2甲基8乙基二环【4.3.0】壬烷,2-甲基二环2.2.2辛烷,*若环上有取代基，则取代基的编号，名称放在母体前。若有多个取代基：中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列；英文命名时，取代基的位次按英文字母排列；,*编号的方式若有各种选择时，要使取代基的号码尽可能小。,*三个环都是六元环，无大小之分。此时选取代基多的为主环。,四 螺环烷烃的命名,单环之间共用一个碳原子的多环烷烃为螺环烷烃。,（1）确定母体烃的名称：根据成环碳原子的数目确定母体烃的名称。（2）确定螺数：根据螺原子的个数分为单螺，二螺，三螺等。（3）编号：编号从与端螺原子相邻的一个碳原子开始，沿多环的边使所有的螺原子位号都尽可能小的路径编号。,螺环烷烃的命名步骤,（4）标明结构：确定方括号内的数字，顺着环的编号次序，用数字表明螺原子之间的碳原子数目，依次写在方括号内。（5）写出母体的名称：螺数、带有数字的方括号、母体烃的名称三部分共同组成母体的名称；（6）若有取代基，取代基的编号和名称放在母体前。若有多个取代基，中文命名时，取代基的位次按顺序规则由小到大排列。编号的方式若有各种选择时，要使取代基的号码尽可能小,螺3.4辛烷,命名格式 螺数+带数字的方括号+母体烃的名称,1,3,7-三甲基-1-乙基二螺3.1.5.2十三烷,共用的碳原子为螺原子,烯烃命名,（1）首先选择含有双键的最长碳链作为主链，按主链中所含碳原子的数目命名为某烯。（2）从距离双键最近的一端开始给主链编号，侧链视为取代基，必须标明双键的位次。（3）其它同烷烃的命名规则。,3-甲基-2-乙基-1-丁烯,3,5-二甲基-2-己烯,炔烃的命名,炔烃的系统命名法与烯烃相同，只是将“烯”字改为“炔”字。,烯炔类化合物的命名分子中同时含有双键和叁键的化合物，称为烯炔类化合物。命名时，选择包括双键和叁键均在内的碳链为主链，编号时应遵循最低系列原则，书写时先烯后炔。,CH3-CH=CH-CCH CH2=CH-CH=CH-CCH 3-戊烯-1-炔 1,3-己二烯-5-炔 双键和叁键处在相同的位次时，应使双键的编号最小。CHC-CH2-CH=CH2 1-戊烯-4-炔（不叫4-戊烯-1-炔）,1 命名步骤（1）确定主链：含官能团的最长链为主链。（2）编号：编号的原则是让官能团的位次尽可能小。（3）定构型（4）写命名：根据下面的格式写出名称,五 单官能团化合物的系统命名,当官能团是卤素时，通常将卤原子作为取代基。,2 命名格式：构型+取代基+母体（位置+名称）,实例十六,(3R,5R)-3-甲基-5-溴庚烷,(3R,5R)-3-bromo-5-methylheptane,实例十七,(4S)-4-甲基-2-己酮,(4S)-4-methyl-2-hexanone,实例十八,(3S,4Z)-3-methyl-4-octene,(3S,4Z)-3-甲基-4-辛稀,实例十九,3-异丁基环己稀,3-isobutylcyclohexene,1 命名步骤1.确定主官能团：当分子中有多个官能团时，表中排在前 面的官能团总是主官能团。2.确定主链：含主官能团及尽可能多官能团的最长链为主链。3.编号：编号的原则是让主官能团的位次尽可能小。4.确定构型：5.写名称：根据主官能团确定母体的名称，其它官能团作为 取代基，各官能团为母体或取代基的名称见书中表。,六 多官能团化合物的系统命名,2 名称格式构型+取代基+母体,实例二十,3-甲酰基-5-羟基戊酸,3-formyl-5-hydroxypentanic acid,实例二十一,(3S)-3-甲基-6-甲氧基-3-己醇,(3S)-6-methoxy-3-methyl-3-hexanol,3 烷烯炔的英文名词词尾变化,烯烃 炔烃 烯炔 ene yne enyne 二烯烃 二炔烃 一烯二炔 adiene adiyne endiyne 三烯烃 三炔烃 三烯一炔 atriene atriyne trienyne烷基 烯基 炔基yl enyl ynyl,烷烃ane,丙酰氯丙酸酐丙酰胺丙酸酯,propanoyl chloridepropanoic anhydridepropanamidepropanate,丙胺丙醚,propylaminedipropyl ether,4 各类化合物英文名称词尾变化,丙烷丙醇丙醛丙酮丙晴丙酸,propanepropanolpropanalpropanonepropanonitrilepropanoic acid,